184615. lajstromszámú szabadalom • Antidotum-hatású készítmények és eljárás ezek hatóanyagént akalmazott oxim-származékok előállítására
1 . 184 615 2 Vegyületszám Kémiai megnevezés 15 (4-klór-fenil-szulfonil)-(amino-karbonilmetii-oxiinino)-acetonitril 16 (fenil-szulfonil)-(2-butenil-oximino)acetonitril 17 (fenil-szulfonil) -(2-furoil-oximino) - acetonitril 18 (fenil-szulfonii)-(N,N-dimetil-amino-szulfonil-oximino) -acetonitril 19 (4-metil-fenil-szulfonil)-(N,N-dimetil-aminoszulfonil-oximino)-acetonitril 20 (4-metil-fenil-szulfonil)-(2-butenil-oximino)acetonitril 21 (4-klór-fenil-szulfonil)-(n-propil-oximino)acetonitril Az erős herbicidekkel szembeni antidotum hatást a következő kísérletekkel vizsgáltuk haszonnövényeknél, az alkalmazott antidotum készítmények megfelelnek a későbbiekben példákkal szemléltetett készítményeknek, a megfelelő hígításban. 25 Kikelés előtti antidotum-teszt (alapkísérlet) Általános módszer 30 Kis virágcserepeket (felső átmérő 6 cm) kertifölddel töltünk meg, majd növénymagvakat vetünk ezekbe. A magokat földdel betakarjuk és gyengén lenyomkodjuk a talajt. Ezután a vizsgálandó antidotumot tartalmazó 35 (permetezőpor alakjában formázott) készítményből hígított oldatot készítünk és 4 kg/ha hatóanyagmennyiségben rápermetezzük a talajra. Közvetlenül ezután megfelelő módon a herbicidet is rápermetezzük a talajra. A cserepeket 18 napig körülbelül 20-23 °C-os és 60-70% 40 relatív légnedvességű térben tartjuk, majd a hatást egy 1-9 számjegyű lineáris skála szerint értékeljük, ahol 1 a teljes növénykárosítást és 9 a nem befolyásolt egészségi állapotot jelenti. Kontrollként antidotumkezelést nem kapott növények szolgálnak. 45 A következő hatóanyagokat és növényeket alkalmaztuk: 1) 1,5 kg hatóanyag/ha a-[4-/p-(trifluor-metil-fenoxi/fcnoxi]-propionsav-2-n-butoxi-etil)-észter „Orla 264” fajta kukoricánál. 50 2) 1,5 kg hatóanyag/ha metolaklór = N-(l-metil-2- metoxi-etil)-N-(klór-acetil) 2-etií-6-metil-analin „Funk G-522” fajta cirok-kölesben. 3) 2,0 kg hatóanyag/ha prometrin = 2,4-bisz(izopropil-amino)-6-(metil-tio)-s-triazin szójában. 55 4) 2,0 kg hatóanyag/ha 4-(etil-amino)-6-(terc-butilamino)-2-klór-s-triazin i „Farnese” fajta búzában. 5) 4,0 kg hatóanyag/ha prometrin = 2,4-bisz(izopropil-amino) 6-(metil-tio)-s-triazim „Funk G-522” fajta cirok-kölesben. 6° 6) 2,0 kg hatóanyag/ha a-[4-/p-(trifluor-metil)-fenoxi/fenoxi]-propionsav-(n-butoxi-etil)-észter „Mazurka” fajta árpában. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítményekkel a következő eredményeket kaptuk. 65 Herbicid károsító hatás Kísérlet- Vegyület értéke változatok szám antidotum nélkül/antidotummal 1 10 1 3 5 7 6 8 5 15 6 8 6 12 4 6 6 13 4 8 3 16 3 5 Kikelés előtti antidotum-teszt tápoldatban (rizs) Tápoldatot készítünk, amely 10 ppm vizsgálandó anüdotumot is tartalmaz (megfelel 1—2 g/ha mennyiségnek). „IR-8” fajta rizsmagvakat közömbös töltőanyagba (szemcsézett Zonolith = expandált vermikulit) vetünk, amely egy az alsó oldalán átlyuggatott műanyag-virágcsc répben van (felső átmérő 6 cm). Ezt a virágcserepet egy második, átlátszó műanyag-virágcserépbe (felső átmérő 7 cm) állítjuk, amelyben körülbelül 50 ml előkészített tápoldat van. Ez a tápoldat a kis cserépben lé\ő töltőanyagban a kapüláris hatás eredményeként felszáll, így a magvakat és a csírázó növényt nedvesíti. A folyadékveszteséget naponta kiegészítjük 50 ml-re a tápoldattal. A rizspalántákat 15 nap múlva 2-2 1/2 levélállapotban szögletes (8X8 cm és 10 cm magas) műanyagedényekbe átültetjük, amelyeket 500 ml iszapnedves főiddel töltünk meg. A következő napon a vízállást 1 2 cm-re a talajszint fölé növeljük. Az átültetés után 4 lappal a herbicid hatású anyagot, 2-(etil-amino)-4-(l,2- di netii-n-propil-amino)-6-(metii-tio)-s-triazint, granulátum formában, 0,75 kg hatóanyag/ha mennyiségben hozzáadjuk a talajhoz. A herbicid hozzáadása után 3 héttel a kísérletet az 1-9 lineáris skála szerint értékeljük, ahol 1 a teljes növénykárosodást és 9 a nem befolyásolt egészségi állapotot jelenti. A párhuzamosan végzett kísérletnél a kontroli-oldat nem tartalmazott antidotumot. Az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó készítmények határozottan gyengítik a triazin-herbicid fitotoxikus hatásait, ahogyan az eredmények mutatják. Vegyület Herbicidkárosító hatás értéke száma antidotum nélkül/antidotummal 10 1 6 8 1 4 1 1 4 Kikelés előtti antidotum-teszt tápoldatban Tápoldatot készítünk, amely az alábbiakban megadott mennyiségű herbicidet, valamint 10 ppm vizsgálandó antidotumot tartalmaz. Olyan haszonnövény-magvakat alkalmazunk, amelyeket a megadott vizsgált koncentrációban a használt herbicid a várakozás szerint károsítana, és ezeket a magvakat szemcsézett Zonolith-ba (= expandált vermikulit) vetjük, amelyet az alsó felén átlyuggatott műanyag5
