184293. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinoxalin,-1,4-dioxid-származékok előállítására
1 184 293 2 kukoricaolajat vagy ásványolajat alkalmazhatunk. E célra továbbá alkilénglikolok is használhatók. A hordozóanyagként felhasznált keményítő, kukorica-, búza- vagy burgonyakeményítő lehet. A találmányunk szerinti takarmányadalékok vagy takarmányok hatóanyag-tartalma tág határokon belül változhat. A takarmányadalékok nagy hatóanyag-tartalmú koncentrátumok, melyek általában körülbelül 5—80 súly%, előnyösen körülbelül 10-80 súly%, különösen körülbelül 20—50 sú!y% (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazhatnak. A felhasználásra kész hígított takarmányok hatóanyag-tartalma általában körülbelül 0,0001—0,04 súly% előnyösen körülbelül 0,001—0,01 súly% lehet. A takarmányadalékok, illetve koncentrátumok az e célra használatos vitaminokat (például: A-, Bt -, B2 -, B3 -, Bg-, Bj 2 -, E- és K-vitamin) és nyomelemeket (például: mangán, vas, cink, réz, jód) tartalmazhatnak. A takarmány-koncentrátumokat szokásos takarmányozó anyagokkal történő hígítás után használhatjuk fel az állatok etetésére. A találmányunk szerinti súlyhozamnövelő takarmányadalékokat illetve takarmányokat különböző haszonállatokat (például: sertés, birka, szarvasmarha, baromfi, különösen sertés) etetésére használhatjuk. Találmányunk további részleteit az alábbi példákban ismertetjük, anélkül, hogy találmányunkat a példákra korlátoznánk: A példákban megadott olvadáspontokat Koffler-féle olvadáspontméiő berendezésben határoztuk meg. 1. példa RS-1 -hidrcxi-1 (2’-kincxalinil-r ,4’-dioxid )-2-nitroetán előállítása 19.0 g (0,1 mól) 2-formil-kinoxalin-l ,4-dioxidot és 0,85 g ( 0,01 mól) piperidint 200 ml izopropanolban feloldunk, majd a reakcióelegyhez 6,1 g (0,1 mól) nitrometánt 'csepegtetünk és az elegyet 5 órán át 50°C-on reagáltatjuk és hűtés után szíítjiik. 18,8 g (75%) cím szerinti vegyületet kapunk. Op.: 198-200 °C. 2. példa RS-1 -hidroxi-1 -( 2’-kinoxalmil-r ,4’-dioxid )-2-nitro-propán előállítása 19.0 g (0,1 mól) 2-formil-kinoxalin-l,4-dioxidot és 7,5 g (0,1 mól) nitro-etánt az 1. példában Teírt körülmények között 2 órán át reagáltatunk. 23 g (87%) cím szerinti vegyületet kapunk. Op.: 196—97 °C. 3. példa RS-l-(2’-kinoxalinil-l ’,4’-dioxid )-2-nitro-l ,3- -propán-diol előállítása 9,5g (0,05 mól) 2-formíl-kinoxalin-l,4-dioxidot és 4,55 g (0,05 mól) 2-nitro-etanolt 100 ml izopropanolban 0,4 g piperidm jelenlétében 40 °C-on 4 órán át reagáltatunk. ,A reakcióelegyet hűtés után szűrjük és éterrel mossuk. 5 g (36%) cím szerinti vegyületet kapunk. Op.: 65-70 °C. 4. példa 2R-( - )-trco-2[( 2’-kinoxalinil-metilidén-r ,4’-dioxid)-cmino]-l-(p-nitrofenil)-l,3-propándiol előállítása 19,0g (0,1 mól) 2-formil-kinoxalin-l,4-dioxidot és 21.2 g (0,1 mól) 2R-(-)-treo-2-amino-l-(p-nitrofenil)-1.3- propándiolt 250 ml izopropanolban 4 ml ecetsav jelenlétében 4 órán át 70 °C-on reagáltatunk, majd az elegyet hűtiük és szüljük. 35,4 g cím szerinti vegyületet kapunk. Op.: 176-178 °C, [afD° =+?,03° (c = 0,5% dimetil-szulfoxid). 5. példa2S-(-)-treo-2-[(2‘-kinoxalinil-metilidén-r,4’-dioxid)-amino\l-(p-nitrofenilj-1,3-propándiol előállítása 19.0 g (0,1 mól) 2-formil-kinoxalin-l,4-dioxidot és 21.2 g (0,1 mól) 2S-(—)-treo-2-amino-l-(p-nitrofenil)-1.3- propándiolt a 4. példában leírt körülmények között reagáltatunk. 35,4 g (92%) cím szerinti vegyületet kapunk. Op.: 192-193 °C, [c)2D° = -7,03° (c = 0,5% dimetil-szulfoxid). 6. példa 2S-(-)-treo-2-[(2’-kinoxalinil-metilidén-r ,4’-dioxid)■amino )-l -(p-nitro-fenii)-3-acetoxi-propanol előállítása 19,2 g (0,05 mól) 2S-(-)-treo-2-(2’-kinoxalinil-metilidén r,4’-dioxid)-amino-l-(p-nitro-fenil)-1,3-propán-diolt 130 ml ecetsavanhidridben 5 percen át forralunk, a reakcióelegyet hütjük és szűrjük. 10 g (47%) cím szerinti vegy ületet kapunk. Op.: 266-68 °C, [a]y° = —5,50° (0,5% dimetil-szulfoxid). 7. példa RS-(2-kinoxalinil-l, 4-dioxid)-{4’-oxo-2- -tion-5’-tiazolidinil)-metanol előállítása 19.0 g (0,1 mól) 2-formil-kinoxalin-l ,4-dioxidot és 13.3 g (0,1 mól) 4-oxo-tiazolidin-2-tiont 200 ml izopropanolban 4 ml 10%-os vizes nátrium-hidroxid-oldat jelenlétében 3 órán át szobahőmérsékleten reagáltatunk. A kivált termeket hűtés után szűrjük. 30,7 g (95%) cím szerinti vegyületet kapunk. Op. 293—294 °C. 8. példa RS-(3-metil-2-kinoxalinil-l,4-dioxid)-(4'-oxo-2’-tion-5’-tiazolidinil )-metanol előállítása 2,0 g (0,01 mól) 3-metil-2-formil-kinoxalin-1,4-dioxidot és 1,33 g (0,01 mól) 4-oxo-tiazoíidin-2-tiont 50 ml izopropanolban 0,4 ml 10%-os vizes nátrium-hidroxidoldat jelenlétében a 7. példában leírt körülmények között reagáltatunk. 2,7 g (80%) cím szerinti vegyületet kapunk. Op.: 213-215 °C. 9. példa RS-( 2-kinoxalinil-l ,■4-dioxid )-2’ ,4’-diketo-5’-imidazolidinilj-metanol előállítása 9,5 g (0,05 mól) 2-formil-kinoxalin-l,4-dioxidot és 3,6 g (0,05 mól) 2,4-diketo-imidazolidint 100 ml izo-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5
