184293. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kinoxalin,-1,4-dioxid-származékok előállítására
1 184 293 Találmányunk új kinoxalin-l,4-dioxid-származékok és az e vegyületeket tartalmazó takarmányadalékok és állatgyógyászati készítmények előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy bizonyos kinoxalin-l,4-dioxid-származékok antimikróbás és súlyhozamfokozó hatással rendelkeznek. Ilyen vegyületeket a 3 371 090 és 3 344 022 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásokban, a 764 088 sz. belga szabadalmi leírásban, az 1 670 935 sz. német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírásban és a 2 354 252 sz. német szövetségi köztársaságbelí nyilvánosságra hozatali iratban ismertettek. Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű új kinoxalin-l,4-dioxid-származékok előállítására, mely képletben Rí jelentése hidrogénatom, vagy kis szénatomszámú alkilcsoport; R2 jelentése hidroxilcsoport és R3 jelentése hidrogénatom vagy R2 és R3 R2 és R3 együtt kémiai kötést képeznek; Q jelentése szénatom vagy nitrogénatom; A jelentése hidrogénatom, hidroximetil-, vagy kis szénatomszámú alkil-csoport; n jelentése 0 vagy 1 ; B jelentése nitrocsoport vagy valamely (IV) általános képletű csoport, ahol R5 jelentése hidrogénatom, vagy' kis szénatomszámú alkil-karbonil-csoport és R4 jelentése nitro- vagy kis szénatomszámú alkoxicsoport; vagy . A és B a szénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, 5 vagy 6 tagú, egy nitrogénatomot és egy további nitrogénatomot vagy oxigénatomot vagy kénatomot tartalmazó, adott esetben egy vagy több oxo-, tioxo-, imino-, fenil-, hidroxil- vagy aminocsoporttal helyettesített heterociklikus csoportot képeznek; azzal a feltétellel, hogy amennyiben Q nitrogénatomot képvisel, úgy n jelentése O és B valamely (IV) általános képletű csoportot jelent és azzal a további feltétellel, hogy amennyiben Q szénatomot képvisel, úgy n jelentése 1 és B valamely (IV) általános képletű csoporttól eltérő jelentésű oly módon, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet (mely képletben Z jelentése oxigénatom vagy két kis szénatomszámú alkoxicsoport és R1 jelentése a fent megadott) valamely (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben Q, A, B és n jelentése a fent megadott); vagy b) valamely (V) általános képletű vegyületet oxidálunk mely képletben Q, A, B, n, R1, R2, R3 jelentése a fent megadott; vagy c) R2 helyén hidroxilcsoportot és R3 helyén hidrogénatomot és Q helyén szénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben A és B a szénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, 4-oxo-2-tion-5-tiazolidinil-csoportot képeznek, és R1 jelentése a megadott, valamely (VI) általános képletű vegyületet mely képletben Hlgjelentése halogénatom, R jelentése kis szénatomszámú alkilcsoport és R1 jelentése a fent megadott) a (VII) képletű ammóniumditio-karbamáttal reagáltatunk; vagy d) olyan (1) általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben R2 és R3 együtt kémiai kötést képeznek és R1, Q, A, B, n jelentése a fent megadott, a megfelelő, R2 helyén hidroxilcsoportot és R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képiétű vegyületet dehidratáljuk (mely képletben A, B, Q, R1 és n jelentése a fent megadott); vagy e) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén, melyekben Q szénatomot jelent és A és B a szénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, 5 vagy 6 tagú, egy nitrogénatomot és. egy további nitrogénatomot, vagy kénatomot vagy oxigénatomot tartalmazó, egy vagy két tioxo-csoporttal és adott esetben egy vagy több fenil-, hidroxil- vagy aminocsoporttal helyettesített heterociklikus csoportot képeznek, és R1, R2 és R3 jelentése a fent megadott, a megfelelő (I) általános képletű vegyületet, amelyben A és B a szénatommal együtt, melyhez kapcsolódnak, 5 vagy 6 tagú, egy nitrogénatomot és egy további nitrogénatomot, vagy kénatomot vagy oxigénatomot tartalmazó, egy vagy két oxo- vagy iminocsoporttal és adott esetben egy vagy több fenil-, hidroxil- vagy aminocsoporttal helyettesített heterociklikus csoportot képeznek, és R!, R2 és R3 jelentése a fent megadott, foszfor-pentaszulfiddal vagy széndiszulfiddal reagáltatunk; í) B helyén valamely (IV) általános képletű csoportot és R5 helyén kis szénatomszámú alkil-karbonil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén (ahol Rl, R2, R3, R4, A, Q és n jelentése a fent megadott), a megfelelő, B helyén valamely (IV) általános képletű csoportot és Rs helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet (mely képletben R1, R2, R3, R4, A, Q és n jelentése a fent megadott) kis szénatomszámú alkilkarbonil-csoport bevitelére alkalmas acilezőszerrel reagál tatjuk; vagy g) B helyén valamely (IV) általános képletű csoportot és R5 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén (mely képletben R1, R2, R , R4, A, Q és n jelentése a fent megadott), a megfelelő, B helyén valamely (IV) általános képletű csoportot és Rs helyén kis szénatomszámú alkil-karbonil-csoportot tartalmazó (1) általános képletű vegyületet (ahol R1, R2, R3, R4 , A, Q, és n jelentése a fent megadott) hidrolizáljuk; vagy h) B helyén valamely (IV) általános képletű csoportot és R4 helyén kis szénatomszámű alkoxicsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén (ahol A, Q, n, R1, R2, R3 és Rs jelentése a fent megadott) a megfelelő, B helyén valamely (IV) általános képletű csoportot és R4 helyén aminocsoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületet, (mely képletben R1, R2, R3, R5, Q, n és A jelentése a fent megadott) diazoláljuk, majd a kapott diazónium-sót — izolálás után vagy anélkül - a megfelelő kis szénatomszámú alkanollal reagáltatjuk. Az (I) általános képletű vegyületek aszimmetriás szénatomot vagy szénatomokat tartalmaznak és ennek megfelelően diasztereomer-párok és enantiomerek formájában lehetnek jelen. Találmányunk az (I) általános képletű vegyületek racém és enantiomer formáinak előállítására egyaránt kiterjed. A leírásban használt „kis szénatomszámú alkilcsoport” kifejezésen egyenes vagy elágazó láncú, telített, 1 -4 szénatomos szénhidrogén-csoportok értendők (pl. metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-csoport stb.). A ,,kis szénatomszámú alkoxi-csoport” kifejezésen egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilétercsoportok értendők (például: metoxi-, etoxi-, n-propoxi-csoport 2 5 10 15 20 25 30 .35 40 45 50 55 60 65 2
