184259. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-imidazolin-származékok előállítására
1 184 259 2 noxiacetil-, fenoxipropionil- és hasonló csoportok); arilglioxiloil-csoportok (például a fenilglioxiloil-, naftilglioxiloil- és hasonló csoportok); aril-szulfonil-csoportok (például a benzolszulfonil-, p•toluolszulfonil- és hasonló csoportok); valamint más csoportok. Heteroacil-csoportok a heterociklusos karbonil-csoportok (például a tenoil-, fiiroil-, nikotinofl- és hasonló csoportok); heterociklusos(rövidszénláncú)alkanoil-csoportok (például a tienilacetil-, tiazolilacetil-, tetrazolilacetil- és hasonló csoportok); heterociklusos glioxiloil-csoportok (például a tiazolilglioxiloil-, tienilglioxiloü- és hasonló csoportok); valamint más csoportok. Az acil-rész, ahogy említettük, egy vagy több, azonos vagy különböző, megfelelő szubsztituenst, így fent említett rövidszénláncú alkil-csoportot, rövidszénláncú alkoxi-csoportot (például metoxi-, etoxi-, propoxi-csoportot és hasonló csoportokat); rövidszénláncú alkiltio-csoportot (például metiltio-, etiltio-csoportot és hasonló csoportokat); rövidszénláncú alkilamino-csoportot (például metilamino-csoportot és hasonló csoportokat); ciklo(rövidszénláncú)alkil-csoportot (például ciklopentil-, ciklohexil-csoportot és hasonló csoportokat); ciklo(rövidszénláncú)alkenil-csoportot (például ciklohexenil-, ciklohexadienil-csoportot és hasonló csoportokat); előzőekben említett halogénatomot; amino-, hidroxil-, ciano-, nitro-, karboxi-, szulfo-, szulfamoil-, imino-, oxo-csoportot; amino(rövidszénláncú)alkil-csoportot (például aminometil-, aminoetil-csoportot és hasonló csoportokat), valamint más csoportot tartalmazhat. Az (I) általános képletű vegyületek előállítására szolgáló eljárásváltozatokat részleteiben az alábbiakban ismertetjük. 1. eljárás (1)4 (IV) általános képletű közbenső vegyület előállítása A (IV) általános képletű vegyületet vagy sóját úgy állíthatjuk elő, hogy a (VI) képletű vegyületet vagy sóját (V) képletű izotiocianát-vegyülettel reagáltatjuk. A (VI) képletű vegyület alkalmas sói az (I) képletű vegyületnél példaképpen felsorolt sók lehetnek. A reakciót szokásosan valamely oldószer, így aceton, metanol, tetrahidrofurán, kloroform, benzol vagy minden más olyan oldószer jelenlétében vitelezhetjük ki, amely nem befolyásolja hátrányosan a reakciót. A reakció-hőmérséklet nem döntő jelentőségű és a reakciót előnyösen környezeti hőmérsékleten vagy melegítés közben hajtjuk végre. Az így kapott (IV) képletű vegyületet a következő reakciólépésben elkülönítés nélkül alkalmazhatjuk. (2)4 (III) általános képletű közbenső vegyület előállítása A (III) általános képletű vegyületet vagy sóját úgy állíthatjuk elő, hogy az olyan (IV) általános képletű vegyületet, ahol R* acil-csoport, vagy ennek valamely sóját dezacilezzük. A (IV) képletű vegyület alkalmas sójaként az 0) képletű vegyületre megadott sókat nevezzük meg. A dezacilezést hagyományos módszerekkel, így hidrolízissel, redukálással, Lewis-savval történő lehasítással, valamint más módon végezzük. E módszerek közül a hidrolízis az egyik megszokott és előnyös módszer. A hidrolízist előnyösen valamely bázis vagy sav jelenlétében vitelezzük ki. Alkalmas bázisok a szerves vagy szervetlen bázisok, így a tri(rövidszénláncú)alkilaminok (például a trimetilamin, trietilamin és hasonlók), a piridin, pikolin, 1,5- -diazabiciklo[4,3,0]non-5-éh, 1,4-diazabicildo[2,2,2]oktán, l,5-diazabiciklo[5,4,0]undecén-5, alkálifémacetát (például nátriumacetát, káliumacetát és hasonlók), alkálifém-rövidszénláncú-alkoxid (például nátriummetoxid, nátriumetoxid, kálium-terc-butoxid és hasonlók), alkálifémhidrid (például nátriumhidrid, káliumhidrid és hasonlók), alkálifémhidroxid (például nátriumhidroxid, káliumhidroxid és hasonlók), alkáliföldfémhidroxid (például magnéziumhidroxid, kalciumhidroxid és hasonlók), alkálifémkarbonát (például nátriumkarbonát, káliumkarbonát és hasonlók), alkáliföldfémkarbonát (például magnéziumkarbonát, kalciumkarbonát és hasonlók), alkálifémhidrogénkarbonát (például nátriumhidrogénkarbonát, káliumhidrogénkarbonát és hasonlók), vagy más bázisok. Megfelelő savak a szerves és szervetlen savak közül kerülhetnek ki, ilyenek a hangyasav, trifluorecetsav, benzolszulfonsav, p-toluolszulfonsav, hidrogénklorid vagy hasonló savak. A reakciót szokásosan valamely oldószerben, így vízben, metanolban, etanolban és hasonló oldószerekben játszatjuk le. A reakció-hőmérséklet nem döntő tényező és a reakciót előnyösen környezeti hőmérsékleten vagy melegítés közben vitelezzük ki. (3) 4 (II) általános képletű közbenső vegyület előállítása A (II) általános képletű vegyületet vagy savaddíciós sóját úgy állíthatjuk elő, hogy a (III) általános képletű vegyületet vagy sóját a (VIII) általános képletű vegyülettel reagáltatjuk. A (III) általános képletű vegyületek alkalmas sóiként az (I) általános képletű vegyületekre megnevezett sókat említjük meg. Az előállítást szokásosan valamely oldószerben, így metanolban, etanolban vagy bármely más oldószerben végezhetjük, ha az nem befolyásolja hátrányosan a reakciót. A reakciót valamely fent említett bázis jelenlétében vitelezhetjük ki. A reakcióhőmérséklet nem döntő és a reakciót előnyösen környezeti hőmérsékleten vagy melegítés közben hajtjuk végre. Az ily módon előállított terméket közvetlenül felhasználhatjuk a következő reakciólépésben elkülönítés nélkül. (4) Az (I) általános képletű vegyület előállítása Az 0) általános képletű vegyületet vagy sóját úgy állíthatjuk elő, hogy a (II) vagy (III) általános képletű vegyületet vagy ezek sóját etiléndiaminnal vagy ennek sójával reagáltatjuk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65-j
