184159. lajstromszámú szabadalom • 0-(trifluor-metil)- benzoesav-m- izopropoxi- anilidet tartalmazó fungicid készítmény valamint eljárás hatóanyag előállítására
1 184 159 2 Á találmány az (I) képletű o-(trifluor-metil)-benzoesav-m-izopropoxi-anilid-tartalmú fungicid készítményekre és a hatóanyag előállítására vonatkozik. A fungicid készítmények mezőgazdasági és kertészeti célra alkalmasak. Néhány benzoesavanilid-származék ismeretessé vált gombák leküzdésére. így a 2 937 840 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismertté vált az o-metil-benzoesav-m-izopropoxi-anilid, amely mindössze annyiban különbözik a találmány szerinti készítmény hatóanyagától, hogy a benzoesav-rész helyettesítője metilcsoport és nem trifluor-metilcsoport. Miként azonban a későbbiekben ismertetendő 2. és 3. táblázatokból egyértelműen kitűnik, ilyen mértékű szerkezeti analógia ellenére is ennek a vegyületnek sokkal kevésbé kedvező a hatása. A találmány szerinti készítmény hatóanyaga tehát az ismert vegyületekéhez képest megkülönböztethető többlethatással rendelkezik, éspedig megelőző és gyógyító hatást fejt ki a mezőgazdasági és kertészeti terményeket támadó gombás megbetegedésekre, így a zöldségfélék megbetegedéseire, például hajtásrothadási a és szárazrothadásra, mezőgazdasági és kertészeti termények rozsdamegbetegedéseire, például a körte- és almavörösrozsdára, a szőlő-, krizantém-, búza- és árparozsdára, az almavirág megbetegedésére, az űn. Welsh-hagyma fehérrothadására, a cukorrépa leveleinek rothadására, a rizs héj foltosságára és a rizs Solerotium gomba okozta megbetegedésére. A készítmény tehát fungicidként alkalmazható mezőgazdasági és kertészeti termények, főként rizs, búza és árpa, kukorica, cukor, nádcukor, gyapot, bab és szőlő gombás megbetegedésének kezelésére. Az ilyen növények magvaira a készítmény sterilező hatást fejt ki. A találmány szerinti készítmény tehát a fentiekben említett növényi megbetegedéseket gyógyítja, széles spektrumon erős fungicid hatást fejt ki. Hatóanyaga a növény belsejébe behatol és nem csupán permetezéssel, hanem vízzel elárasztott hántolatlan rizs vagy a talaj kezelésére is alkalmas. Alkalmazása után hosszú ideig hatásos marad és a haszonnövényekre nem fejt ki káros mellékhatást. A hatóanyagot tartalmazó mezőgazdasági és kertészeti fungicid készítmény számos fenti növény megbetegedését megelőzi és gyógyítja, ezek közé tartozik az élelmiszernövények, így a rizs, búza és árpa, valamint a bab, ipari növények, mint a faeper, dohány, gyapot és szezámolaj, gyümölcsfák, zöldségek és dísznövények. Az o-(trifluor-metil)-benzoesav-m-izopropoxi-anilid újnak tekinthető, olvadáspontja 95—97 °C és az alábbi szintézissel állítható elő, amelyet az A reakcióvázlaton szemléltetünk. Eszerint o-(trifluor-metil)-benzoi!-klondot egy bázis jelenlétében valamely inert oldószerben mizopropoxi-anilinnel reagáltatunk. Kiindulási anyagként használhatunk általában egy (IV) általános képletű halogenidet - a képletben X jelentése halogénatom. Az inert oldószerek közül az alábbiakat említjük: aromás szénhidrogének, így benzol, toluol és xilol, klóralkánok, így diklór-metán, kloroform és széntetraklorid, ketonok, így aceton, metil-etil-keton és ciklohexanon, éterek, így dietil-éter, dioxán és tetrahidrofurán, rövidszénláncú zsírsavak, így az ecetsav. Az inert oldószerek közül a benzol és a tetrahidrofurán előnyös. A bázisok közül a szerves bázisokat, így a trimetilamint, trietil-amint, dietil-anilint és piridint, a szervetlen bázisok közül a kálium-karbonátot, nátrium-karbonátot, nátrium-hidrogén-karbonátot, kátium-hidrogén-karbonátot, nátrium-hidroxidot és a kálium-hidroxiáot említjük. A reakció végrehajtásakor 1 mól m-izopropoxianilinre 1-1,2 mól o-(trif!uor-metil)-benzoil-halogenidet és 1-1,2 mól bázist alkalmazunk, megegyezve azt, hogy a reakciókomponensek határértékei csak útmutatásnak tekinthetők. A reakciót -5 °C-tól számítva az alkalmazott oldószer forráspontjáig terjedő hőmérsékleten hajtjuk végre. Az o-(írifluor-metil)-benzoesav-m-izopropoxí-anilid alkalmazása esetén mezőgazdasági és kertészeti fungicidként az alkalmazás szempontjából előnyös készítményformát választunk, amelyet hasonlóan a szokásos mezőgazdasági vegyszerek formálásához állítunk elő. A vegyidet megfelelő inert vivőanyaggal és szükséges esetben megfelelő arányban alkalmazott segédanyagokkal együtt formálható. A képződött keveréket feloldjuk, diszpergáliuk, szuszpendáljuk, elkeveijük, azzal impregnálunk, adszorbeálunk vagy felvisszük hordozóra és így szuszpenziót, emulziós koncentrátumot, oldatot, nedvesíthető port, porozószert, szemcséket, vagy tablettát készítünk. A találmány szerint alkalmazható inert hordozóanyag szilárd vagy folyékony halmazállapotú. A szilárd hordozóanyag növényi eredetű por alakú termék, például szójaliszt, gabonaliszt, faliszt, kéregliszt, fűrészpor, őrölt dohányszár, dióhéjliszt, korpa, porított cellulóz és növényi anyagok extrakciós maradéka, valamely rostos termék, így papir, hullámkartonlemez vagy rongyhulladék, szintetikus polimer, így őrölt műgyanta, porított szervetlen anyag, beleértve az agyagot, például kaolin, bentonit, savas agyag, talkum, így talkum és pirofillit, szillkátos anyag, így diaíomaföld, szilikáthomok, csillám, és ún. „fehérszén” (szintetikus nagy diszperzitásfokú kovasav, amely gyakran finoman porított hidráit kovasav vagy hidráit szilícium-dioxid, lehet főtömegében kalcium-szilikátot tartalmazó anyag is), egyéb porított szervetlen termékek, így aktívszén, porított kén, horzsakő, kaidnak diatomaföld, őrölt tégla, szállóhamu, homok, kalciumkarbonát, kalcium-foszfát, nátrium-szulfát, komposzt, és kémiai eredetű műtrágya, így ammónium-szulfát, amrnónium-nitrát, ammónium-foszfát, karbamid és ammónium-klorid. Ezeket az anyagokat önmagukban vagy egymással elkeverve alkalmazzuk. A folyékony vivőanyag vagy megfelelő oldóképességgel rendelkezik, vagy önmagában nemoldószer, de segédanyagok jelenlétében alkalmas a hatóanyag diszpergálására. Ilyen folyékony hordozóanyagok közül, amelyeket önmagukban és egymással kombinálva alkalmazhatunk, példaként az alábbiakat soroljuk fel: víz, alkoholok, például metanol, etanoi, izopropanol, butanol és etilénglikol, ketonok, például aceton, metil-etil-keton, metil-izobutil-keton, diizobutil-keton és cikiohexanon, éterek, például etil-éter, dioxán, celloszolv, dipropil-éter és tetrahidrofurán, alifás szénhidrogének, például benzin és ásványolajok, aromás szénhidrogének, például benzol, toluol, xilol, szolventnafta és alkil-naítalinok, halogénezett szénhidrogének, például diklór-etán, klór-benzol, kloroform és széníetrakloridok, észterek, például etilacetát, dibutil-ftalát, diizopropil-ftalát és cüoktil-ftalát, savaniidok, például dimetil-formamid, dietil-formamid és dimetil-acetamid, nitrilek, így acetonitril, végül dimetilszulfoxid. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
