184145. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-ém- 4-karonsav-származékok előállítására

184 145

A VII/b általános képletű csoportok példáiként a következő csoportokat soroljuk fel:

lH-l,2,3-triazol-5-il 1-metil-1,2,3-triazol-5-il

1.4- dimetil-1,2,3-triazol-5-il 1 H-4-metil-1,2,3-triazol-5-il

1.4- dietil-1,2,3-triazol-5-il

4-karboxi-l H-l ,2,3-triazol-5-il

4-(2-karboxietil)-1 H-1,2.3-triazol-5-il

4-(3-karboxipropil)-lH-l,2,3-triazol-5-il

4-(l-karboxi-l-metiletil)-lH-l,2,3-triazol-5-il

4-(2-karboxi-2-inetilpropil)-lH-l,2,3-triazol-5-il

4-N-metilkarbamoil-1 H-1,2,3-triazol-5-il

4-N-etilkarbamoil-lH-l,2,3-triazol-5-il

4-N-propilkarbamoil-1 H-1,2,3 -triazol-5-il 4-N-butilkarbamoil-1 H-1,2,3-triazol-5-il.

d) VIII általános képletű triazolilcsoport, ahol R16 és R17 jelentése azonos vagy különböző, és lehet rövidszénláncú egyenes vagy elágazó szénláncú alkil-, rövidszénláncú egyenes vagy elágazó alkenil-, rövidszénláncú alkoxi-alkil-, hidroxil-, hidroxialkil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkilkarbonil- vagy adott esetben helyettesített fenilcsoport és

R16 ezen felül hidrogénatomot is jelenthet.

Példaképpen a következő csoportokat adjuk meg:

1 -metil-1,2,4-triazol-5-il-,

1-butil-1,2,4-triazol-5-Ü-,

1 -fenil-1,2,4-trirazol-5-il-, l-metoximetil-l,2,4-triazol-5-il-,

1,3-dimetil-l ,2,4-triazol-5-il-,

1-allil-1,2,4-triazoI-5-il-,

3-hidroxil-1 -metil-1,2,4-triazol-5 -il-,

3-hídroxil- 1-izopropU-1,2,4-triazol-5-il-,

3-hidroxil-1-fenil-l,2,4-triazol-5-il-,

3-etil-1 -metil-1,2,4-triazol-5-il-,

3-metil-1-fenil-l,2,4-triazol-5-il-csoport.

e) IX, IXa és IXb általános képletű pirimidinil- és piridazonilcsoportok, ahol

Rls és R20 azonos vagy különböző lehet és jelentése lehet hidrogénatom, halogénatom, rövidszénláncú, egyenes vagy elágazó alkü- vagy alkenil-, merkapto-, rövidszénláncú alkiltio-, hidroxil-, rövidszénláncú hidroxialkil-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkilkarbonil-, rövidszénláncú alkoxialkil-, aminocsoport, ahol az utóbbi adott esetben egy vagy két rövidszénláncú alkilcsoporttal lehet helyettesítve, rövidszénláncú karboxialkil-, karboxi-, ciano-, rövidszénláncú alkoxikarbonil-, karbamoilcsoport, ahol az utóbbi adott esetben egy vagy két rövidszénláncú alkilcsoporttal lehet helyettesítve, amelyek egymással egy 5—7 szénatomos, adott esetben nitrogén- vagy kénatommal megszakított karbociklusos gyűrűt alkothatnak, rövidszénláncú alkoxikarbonil-alkilamido-, rövidszénláncú karboxialkilamido-, rövidszénláncú cianoalkil-, adott esetben helyettesített fenilcsoport, vagy rövidszénláncú karboxialkiltiocsoport, ahol a heterociklusos gyűrűk részben hidrogénezve

13

is lehetnek és n jelentése 0 vagy 1.

A IX általános képletű csoportok jellegzetes képviselői például a következő csoportok:

4.6- diamino-pirimidin-2-il

4-amino-6-hidroxi-pirimidin-2-il

5.6- diamono-4-hidroxi-pirimidin-2-il

4.5- diamino-pirimidin-2-il

4-hidroxi-6-metil-pirimidin-2-il

4.6- dihidroxi-pirimidin-2-il

4-hidroxi-pirimidin-2-il

4-hidroxi-6-propil-pirimidin-2-il pirimidin-2-il

4-metil-pirimidin-2-il

4.6- dimetil-pirimidin-2-il 4-merkapto-pirimidin-2-il 4-metiltio-pirimidin-2-il

1.4.5.6- tetrahidropirimidin-2-il 4-hidroxi-6-metil-pirimidin-2-il-5-ecetsav 4-hidroxi-pirimidin-2-il-5-karbonsav 4-amino-pirimidin-2-il-5-karbonsav 4-amino-pirimidin-2-il-5-karbonsav-metilészter 4-amino-pirimidin-2-il-5-karbonsav-etilészter 4-hidroxi-pirimidin-2-il-5-ecetsav 4-hidroxi-5-piperidino-karbonil-pirimidin-2-il 4-klór-pirimidin-2-il-5-karbonsav

4- (j3-karboxipropionilamido)-6-hidroxi-pirimidin-2-il

5- ciánetil-4-hidroxi-6-metilpirimidin-2-il.

A IXa általános képletű csoportok szemléltetésére a következő csoportokat adjuk meg:

2-hidroxi-pirimidin-4-il

pirimidin-4-íl

5- etoxikarbonil-6-metil-2-fenil-pirimidin-4-il

6- etoxi-5-etoxikarbonil-2-fenil-pirimidin-4-il

5-etoxikarbonil-6-amino-2-fenil-pirimidin-4-il

5-ciano-2-hidroxi-6-metil-pirimidin-4-il

5-acetil-2,6-dimetil-pirimidin-4-il

5- etoxikarbonü-2,6-dimetü-pirimidin-4-il 2-hidroxi-6-metil-pirimidin-4-il

6- merkapto-2-metil-pirimidin-4-il

6-merkaptopirimidin-4-il 2-amino-6-merkapto-pirimidin-4-il

6-merkapto-2-metiltio-pirimidin-4-il

6-karboximetiltio-pirimidin-4-il

6-karboximetiltio-2-metil-pirimidin-4-il 2-amino-4-karboximetiltio-pirimidin-4-il.

A IXb általános képletű csoportok közül példaképpen a következőket soroljuk fel:

6-metoxi-2-oxi-piridazin-3-il

6-butoxi-2-oxi-piridazin-3-il

6-etoxi-2-oxi-piridazin-3-il

6-klór-2-oxi-piridazin-3-il

2-oxi-piridazin-3-il

6-metil-l-oxi-piridazin-3-il

6-metil-2-oxi-piridazin-3-il

14

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60