184120. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként tioszemikarbazid-származékokat tartalmazó növénynövekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
184 120 A találmány növénynövekedést szabályozó készítményekre és a bennük hatóanyagként alkalmazásra kerülő új l-benzoil-3-tioszemikarbazid-származékok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A 4 026 903. számú amerikai szabadalmi leírásban olyan mikróbaellenes hatású helyettesített tioszemikarbazidokat ismertetnek, amelyek 5-nitro-imidazol-csoportot tartalmaznak. A találmány szerinti szerek hatóanyagként 0,1-80 súly% új, (I) általános képletű l-benzoil-3-tioszemikarbazid-származékokat — adott esetben sókként - tartalmaznak. Ebben a képletben: R jelentése -COR1 általános képletű csoport vagy hidroxi-metil-csoport,- R1 hidroxilcsoport, -NR’,R” általános képletű csoport, 1-12 szénatomos alkoxi-, 1-6 szénatomos halogén-alkoxi-, fenil-(l—4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkoxi)-, (1-4 szénatomos alkoxi)- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-, (1,4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-csoport,- R hidrogénatom, 1-12 szénatomos alkil-, 3-6 szénatomos cikloalkil- vagy fenil-(l ,4 szénatomos alkil)-csoport, ahol a fenilcsoport 1-4 szénatomos alkil csoporttal, halogénatommal, 1-4 szénatomos alkoxi-, (1-6 szénatomos alkoxi)-(l-6 szénatomos alkil)- vagy (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkoxi)-, (1—4 szénatomos alkil)-csoporttal lehet szubsztituálva;- R” hidrogénatom vagy 1-6 szénatomos alkilcsoport, vagy- R’ és R” a hozzájuk kapcsolódó nitrogénatommal együtt piperidilcsoportot alkot, R2 1-4 szénatomos alkil-, nitro-, trifluor-metil-csoport vagy halogénatom; Ai naftil-, benzü-, 1—4 szénatomos alkü-benzil-csoport vagy olyan csoport, amelynek (a) általános képletében- R5 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy halogénatom, azzal a feltétellel, hogy mindkét ortohelyzet nem lehet alkücsoporttal helyettesítve;- R6 1-4 szénatomos alkil-tio-, nitro-, 1-4 szénatomos alkoxi-karboníl-, benzil-oxi-, di-( 1 —4 szénatomos)-alkil-amino- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoport vagy trifluor-metil-csoport;- n értéke 0,1, 2 vagy 3;- q értéke 0 vagy 1, azzal a megkötéssel, hogy n és q összege legfeljebb 3; m értéke 0,1 vagy 2; R3 hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 3-4 szénatomos, alkenilcsoport, ex— (ï telítetlenséget nem tartalmazó 1—4 szénatomos hidroxi-alkil-, fenilvagy benzücsoport; és 3 R4 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport. A találmány szerinti készítmények ezeknek a vegyületeknek a mezőgazdasági szempontból elfogadható sóit vagy észtereit is tartalmazhatják hatóanyagként. A találmány szerinti növényvédőszerek hatóanyagaiként előnyösek azok, amelyeknek (I) általános képletében — R jelentése karboxilcsoport; — m értéke 0; — R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport; és Ar fenil- vagy benzilcsoport, amelyek mindegyike az előzőekben megadott módon helyettesítve lehet. E hatóanyagok előnyös csoportját alkotják továbbá azok a vegyületek, melyeknek (I) általános képletében Ar fenilcsoport vagy fluor-, klór- vagy brómatommal, metil-, benzoil-oxi-, metoxi- vagy trifluor-metil-csoporttal monoszubsztituált fenilcsoport. A legelőnyösebb R3 helyettesítő a metilcsoport. Az (I) általános képletű hatóanyagok egy másik előnyös csoportját alkotják azok a vegyületek, amelyeknek képletében O li — R jelentése -C -OH csoport; — rr értéke O; — R3 hidrogénatom vagy metilcsoport; — R4 hidrogénatom; — Ar (a) képletű csoport; n értéke 0 vagy 1 ; és q értéke 0. Értékesek továbbá ezeknek a vegyületeknek mezőgazdaságilag elfogadható sói és észterei is a találmány szerinti növényvédőszerek hatóanyagaiként. A találmány szerinti növényvédőszerek hatóanyagainak előnyös csoportját alkotják még az (la) általános képletű vegyületek is — a képletben — R13 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport-; vagy ezek mezőgazdaságilag elfogadható sói, vagy 1-4 szénatomos alkü-észterei is. Előnyösek az (IB) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítmények - a képletben: — R7 jelentése -OH vagy -NR”r”” csoport;-- R és R hidrogénatom vagy metilcsoport, — R8 hidrogénatom, metil- vagy nitrocsoport, klórvagy fluoratom; — R9 hidrogénatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, c<,fi-telítetlenséget nem tartalmazó, 3-4 szénatomos alkenilcsoport vagy benzilcsoport; — Ar’ naftil- vagy metil-benzil-csoport vagy olyan fenilcsoport, amely 1—3 metil- vagy metoxiesoportot, bróm-, klór- vagy fluoratomot vagy trifluor-metil-csoportot tartalmaz, helyettesítőként, azzal a megszorítással, hogy a fenücsoport mindkét orto-4 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
