184087. lajstromszámú szabadalom • Perhalogénalkil-vinil-ciklopropán karboxilátokat tartalmazó inszekticid készítmények
184 087 17 18 Előre várható és tényleges aficid hatás LD „ értékek 5 0 (ng/rovar) LC90 értékek (ppm)-afidida Vegyület+ SAW1 CL2 BAW3 várható tartomány tényleges érték permetrin 20 100 650 64 A 9 120 350 30- 77 80 B 22 110 300 30- 70 50 6.1 9 50 275 27- 32 3 6.2 25 200 600 59-128 6 6.3 38 150 1100 96-122 40 6.8 10 50 230 23- 32 05 6.9 14 53 260 26- 45 1 6.10 19 70 380 38- 61 40 6.15 12 33-21- 38 5 6.17 11 83 232 24- 53 12 6.21 1,6 85 27 3- 5 6 6.22 3 12 82 8- 10 32 +A szerkezetet a IV. táblázatnál adjuk meg. 1. Spodoptera eridania (Cram.) 2. Trichoplusia ni (Hubner) 3. Spodoptera exigua (Hubner) A következő példában a találmány szerinti készítmények hatóanyagait alkotó vegyületek nem várt fény- és levegőelleni stabilitását mutatjuk be fény és levegő jelenlétében. %-os maradék 24 óra után Vegyület Sötétben 275 wattos napfénylámpával 6.1 100 41,1, 39,2a 6.16 100 41,6 permetrin 100 19,1 NRDC 148b 100 21,2, 24,0a NRDC 160c 100 20,2 a. párhuzamos kísérletek eredményei, mindegyik vizsgálatnál három-három edény b. permetrin cisz-izomer komponense c. permetrinnel analóg cxl-ciano-vegyület cisz-izomer ^ komponense I. Táblázat 20 (11a) képletű vegyületek Példa X Y z R l.la Br CF3 Br OCH 1.2a Cl F och3 1,3a Cl cf3 H och3 1.4a Cl cf2ci Cl OCH 1.5a Cl cf2ci F och3 1.6a Cl cfci2 F och3 1.7a Cl cf„cf,ci Cl OCH, 1.8b Cl C F 2 ~ 5 Cl och3 14. példa Az U. -ciano-3-fenoxi-benzil-cisz,transz-3-(2-kíór-3,3,3- -trifluor-propenil)-2,2 -dimetil-ciklopropán -karboxilát (6.9 vegyület) emulgálható koncentrátumát toluollal hígítjuk úgy, hogy 220 mghat óanyag/li ter töménységű oldatot kapjunk. Ezután hat darab 5,0 cm átmérőjű Petricsészébe század ul mennyiségeket teszünk és az oldószert elpárologni hagyjuk. Ilymódon 1,1 ug/cm2 üledék marad az edényben. Három csészét sötétben tárolunk, hármat pedig 275 watt fényerősségű napfénylámpával világítunk meg 26 cm távolságból. A csészék alján lévő maradékot 24 óra múlva mind a hat csészéből kivesszük és nagy teljesítőképességű folyadékkromatográfiával meghatározzuk a megmaradt hatóanyagot. Az eredményeket erre a vegyületre, valamint a 6.1 és 6.16 vegyületekre a IV. táblázatban foglaljuk össze. A táblázatban megadjuk a permetrinre és másik két vegyületre, amelyeket Elliott és misai, a 4,024.163 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírásban említenek, kapott eredményeket is. A vizsgált vegyületekkel párhuzamos kísérleteket végeztünk. %-os maradék 24 óra után Sötétben 275 wattos Vegyület napfénylámpával 6.9 100 48,7,43,5a a Forráspontok (C°/Hgmm): 1.1: 63/0,08; 1.2; 71/0,09 Hgmm; 1.3:112-115/7; 1.4:95-106/0,1- -0,125; 1.5: 58-60/0,005; 1.6: 103/0,2-0,3; 1.7: 98-102/0,05 b a szerkezetet nmr spektrum igazolta 40 II. Táblázat (Ilb) képletű vegyületek Példa X Y z R 2.1a Br CF3 Br OCH, 2.2 Cl CF, F OCH 2.3b Cl 3 CF3 H °ch3 2.4 Cl cf2ci Cl och3 2.5a Cl cf2ci F OCH, 2.6 Cl CFd2 F OCH, 2.7b Cl cf2cf2ci Cl 3 och3 a Forráspontok (C&/Hgmm): 2.1:100-113/0,09-0,1; 2.5: 45-47/0,02 b a szerkezetet nmr spektrum igazolta 10
