183480. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indol és indolin származékok előállítására
1 183480 2 M vegyület A 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására az 1. példában leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesavat 4-(n-undekán-amido)-3-metil-benzoesavval helyettesítve világos narancsszínű szilárd anyagként a 2-(n-decil)-indol-5-karbonsavat kapjuk; olvadáspontja 127—130°. A kiindulási anyagként használt 4-(n-undekán-amido)-3-metil-benzoesavat a 2. példában a 4-(n-hexadekán-amido)-3-metil-benzoesav előállítására leírt módon, de n-hexadekanoil-kloritl helyett n-undekanoil-kloridot használva állítjuk elő fehér, szilárd anyagként; olvadáspontja 197—200°. 12. példa 13. példa N vegyület A 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására az 1. példában leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesavat 3-(n-undekán-amido)-4-metil benzoesavval helyettesítve 2-(n-decil)-indol-6-karbonsavat állítunk elő pasztaszerű szilárd anyagként; olvadáspontja 160—164°. A kiindulási anyagként használt 3-(n-imdekán-amido)-4-metil-benzoesavat az 1. példában a 3-(n-hcxa-dekán-amido)-4-metil-benzoesav előállítására leírt módon, de n-hexadekanoil-kloridot n undekanoil-kloriddal és trietil-amint tributil-aminnal helyettesítve fehér, szilárd anyagként kapjuk: olvadáspontja 242—246°. 14. példa O vegyület A 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására az 1. példában leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesav helyett 4-(n-dekán-amido)-3-metil-benzoesavat használva világosbarna szilárd anyagként 2-(n-nonil)-indol-5- karbonsavat állítunk elő: olvadáspontja: 137—141 °. A kiindulási anyagként használt 4-(n-dekán-amido)-3-metil-benzoesavat a 2. példában a 4-(n-hcxa-dekán-amido)-3-metil-benzoesav előállítására leírt módon, de n-hexadekanoil-klorid helyett n-dekanoil-kloridot használva színtelen por alakjában kapjuk; olvadáspontja 196—199°. 15 * * * * * 15. példa P vegyület A 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására az 1. példában leírt módon eljárva, de 3-(n-hcxadekán-amido)-4-melíl-benzoesavat 3-(n-nonán-amido)-4-mctil-bcnzoesavval helyettesít ve színtelen kristályok alakjában 2-(n-oklil)-indol-6- karbonsaval kapunk; olvadáspontja 166- 169°. A kiindulási anyagként használt 3-(n nonán-amido)-4-metil-benzoesavat az 1. példában a 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesav előállítására leírt módon, de n-hexadekanoil-kloridot n-nonanoil-kloriddal helyettesítve fehér szilárd anyag alakjában kapjuk; olvadáspontja: 247—250°. 16. példa Q vegyület A 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására az 1. példában leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesav helyett 4-(n-oktán-amido)-3-metil-benzoesavat használva világosbarna szilárd alakban 2-(n-heptil)-indol-5-karbonsavat kapunk; olvadáspontja: 152—155°. A kiindulási anyagként használt 4-(n-oktán-am ido)-3-metil-benzoesavat az 5. példában a 3-(n-dekán-amido)-4-metil-benzoesav előállítására leírt módon, de 3-amino-4-metil-benzoesavat 4-amin :>-3-metil-benzoesavval és n-dekanoil-kloridot n-oktanoil-kloriddal helyettesítve színtelen kristályok Jakjában kapjuk; olvadáspontja: 221—224°. 17. példa R vegyület A 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására az 1. példában leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesavat 3-(n-oktán-amido)-4-metil-benzoesavval helyettesítve 2-(nheptil)-indol-6-karbonsavat állítunk elő szilárd paszta alakjában; olvadáspontja: 169—172°. A kiindulási anyagként használt 3-(n-oktán-amido)-4-metil-benzoesavat az 5. példában a 3-(n-dekán-amido)-4-metil-benzoesav előállítására leírt módon, de n-dekanoil-kloridot n-oktanoil-kloriddal helyettesítve fehér szilárd anyagként kapjuk; olvadáspontja 246—250°. 18. példa K vegyület 16.0 g 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsavat feloldunk 100 ml 40 s/tf.%-os vizes fluorbórsavat tartalmazó 400 ml tetrahidrofurán és 100 ml etanol elegyben. Az elegyet keverés közben 2,0 g platina-oxiddal szobahőmérsékleten és légköri nyomáson hidrogénezzük. Hat óra múlva a reakcióelegyet szűrjük, a maradékot 100 ml dietil-éterrel mossuk és az egyesített szüredékeket vákuumban bepároljuk, amíg szilárd anyag válik ki. A keveréket 50 s/tf.%-os vizes nátrium-hidroxid oldattal 7 pH-értékre beállítjuk, majd jégecettel 4—5 pH-értékre állítjuk. Az elegyet 3 ízben 100—100 ml dietiléterrel extraháljuk és az éteres oldatot vízmentes magnéziumszuífáton szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A szilárd anyagot toluol és hexán 1 : 1 arányú elegyéből átkristályosítva színtelen anyag alakjában 7,3 g (RS)-2-(n-penladeciJ/-indolin-6-karbonsavat kapunk; olvadáspontja: 119—122°. A megfelelő hidroklorid-sót a következő módon állítjuk elő. 3.0 g (RS)-2-(n-pentadecil)-indolin-6-karbonsav 30 5 10 15 20 25 3C 35 40 45 50 55 60 65 10
