183480. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indol és indolin származékok előállítására
ml etanollal készült oldatát 50 ml, 34 s/tf.% hidrogénkloriddal telített etanollal reagáltatjuk. Ezután az elegyhez vízmentes dietil-étert adunk, amíg szilárd anyag válik ki. A szilárd anyagot elkülönítjük és kétszer 100—100 ml dietil-éterrel mosva színtelen szilárd anyagként 2,7 g (RS)-2-(n-pentadecil)-indolin-6- karbonsav Mdrokloridot kapunk; olvadáspontja bomlás közben: 230—240°. Az (RS)-2-(n-pentadecil)-indolin-6-karbonsav-nátriumsót a következő módon állítjuk elő. 10,0 g (RS)-2-(n-pentadecil)-indolin-6-karbonsav 250 ml forró etanollal készült oldatát 20 ml, 10 s/tf.c/o-os vizes nátrium-hidroxid oldattal reagáltatjuk. Az elegyet hagyjuk lehűlni és a kivált csapadékot elkülönítjük. A kapott anyagot kevés vízzel, majd acetonnal mossuk és etanol és víz 95 :5 arányú elegyéből átkristályosítva 4,9 g (RS)-2-(n-pentadecil) -indolin-6-karbonsav-nátriumsót kapunk színtelen kristályok alakjában: olvadáspontja bomlás közben 320 ° fölött van. 19. példa S vegyidet A 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására az 1. példában leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesav helyett 3-(n-tridekán-amido)-4-metil-benzoesavat használva 2 (ndodecil)-indol-6-karbonsavat állítunk elő színtelen szilárd anyagként; olvadáspontja: 152—156°. A kiindulási anyagként használt 3-(n-tridekán-amido)-4-metiI-benzoesavat az 5. példában a 3-(n~ -dekán-amido)-4-metil-benzoesav előállítására leírt módon, de n-dekanoil-k!oridot n-tridekanoil-kloriddal helyettesítve fehér szilárd anyagként kapjuk; olvadáspontja: 243—247°. 20. példa T vegyidet A 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására az 1. példában leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesav helyett 4-(n-nonadekán-amido)-3-metil-benzoesavat használva 2-(n-oktadecil)-indol-5-karbonsavat állítunk elő fehér szilárd anyagként; olvadáspontja: 116—118°. A kiindulási anyagként használt 4-(n-nonadekán-amido)-3-metil-benzoesavat az 5. példában a 3-(n-dekán-amido)-4-metil-benzoesav előállítására leírt módon, de 3-amino-4-metil-benzoesav helyett 4- -amino-3-metil-benzoesavat és n-dekanoil-k!oridot n-nonadekanoil-kloriddal helyettesítve színtelen lemezek alakjában kapjuk; olvadáspontja: 197—199°. 21 * * * * * * 21. példa U vegyidet 15,0 g 2-(n-undecil)-indol-5-karbonsav 50 ml etanollal készült oldatát és 34 s/tf.% hidrogénkloridot tartalmazó 100 ml etanolt 3 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Ezután az oldatot tört jég és víz keverékére öntjük és a kivált szilárd anyagot elkülönítjük. 100 ml etanolból aktívszenes kezeléssel átkristályosítva 7,5 g 2-(undecil)-indol-5-karbonsav-etiI- észtert kapunk fehér kristályok alakjában; olvadáspontja: 76—77°. 22. példa AA vegyidet Az 1. példában a 2-{n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesav helyett 4-(n-hi:neikozán-amido)-3-metil-benzoesavat használva 2-(n-eikozil)-indol-5-karbonsavat kapunk barnássárga szilárd alakban; olvadáspontja: 110—112°. \ kiindulási anyagként használt 4-(n-heneikozán-arnido)-3-metil-benzoesavat az 5. példában a 3-(n-dckán-amido)-4-metil-benzoesav előállítására leírt módon de 3-amino-4-metil-benzoesav helyett 4- -ainino-3-metil-benzoesavat és n-dekanoil-klorid helyett n-heneikozanoil-kloridot használva barnássárga szilárd anyagként kapjuk; olvadáspontja: 189—193 °. 23. példa V vegyidet Az 1. példában a 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesav helyett 3-(n-nonadekán-amido)-4-metil-benzoesavat használva 2-(n-oktadecil)-indol-6-karbonsavat állítunk elő halványsárga szilárd alakban; olvadáspontja: 129—131 °. A kiindulási anyagként használt 3-(n-nonadekán-amido)-4-metil-benzoesavat az 5. példában a 3-(n-dekán-amido)-4-metil-benzoesav előállítására leírt módon, de n-dekanoil-kloridot n-nonadekanoil-kloriddal helyettesítve barnássárga szilárd anyagként kapjuk; olvadáspontja: 233—236°. 24. példa W vegyidet Az 1. példában a 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metí!-benzoesav helyett 3-(n-dodekan-amido)-2-metil-benzoesavat használva 2-(n-undecil)-indol-4-karbonsavat kapunk krémszínű szilárd anyagként. Olvadáspontja: 108—111 °. A kiindulási anyagként használt 3-(n-dodekán-amido)-2-metil-benzoesavat a 3. példában a 3-(n-hexadekán-amido)-2-metil-benzoesav előállítására leírt módon, de n-hexadekanoil-klorid helyett n-dodekanoil-kloridot használva fehér por alakjában kapjuk; olvadáspontja: 162—166°. 25. példa X vegyidet Az 1. példában a 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesavat 4-(n-nonán-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
