183480. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indol és indolin származékok előállítására
1 183480 2-amido)-3-metil-benzoesavval helyettesítve 2-(n-oktil)-indol-5-karbonsavat kapunk krémszínű szilárd anyagként; olvadáspontja: 136—138°. A kiindulási anyagként használt 4-(n-nonán-amido)-3-metil-benzoesavat a 5. példában a 3-(n-dekán-amido)-4-metil-benzoesav előállítására leírt módon, de 3-amino-4-metil-benzoesav helyett 4-amino-3- -metil-benzoesavat és n-dekanoil-klorid helyett n-nonanoil-kloridot használva fehér kristályok alakjában kapjuk; olvadáspontja: 196—199°. 26. példa Y vegyidet Az 1. példában a 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesavat 4 (n-tridekán-amido)-3-metil-benzoesawal helyettesít ve 2-(n-dodecil)-indol-5-karbonsavat kapunk krémszínű szilárd anyagként; olvadáspontja: 114—117°. A kiindulási anyagként használt 4-(n-tridekán-amido)-3-metil-benzoesavat az 5. példában a 3-(n-dekán-amido)-4-metil-benzoesav előállítására leírt módon, de 3-amino-4-metil-benzoesav helyett 4- -amino-3-metil-benzoesavat és n-dekanoil-klorid helyett n-tridekanoil-kloridot használva fehér kristályok alakjában kapjuk; olvadáspontja: 201—203°. 27. példa Z vegyidet Az 1. példában a 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metiI-benzoesav helyett 3-(n-dekán-amido)-2-metil-benzoesavat használva 2-(n-nonil)-indol-4-karbonsavat állítunk elő halványsárga szilárd anyagként; olvadáspontja: 92—94°. A kiindulási anyagként használt 3-(n-dekán-amido) -2-metil-benzoesavat a 3. példában a 3-(n-hexadekán-amido)-2-metil-benzoesav előállítására leírt módon, de n-hexadekanoil-klorid helyett n-dekanoil-kloridot használva krémszínű szilárd anyagként kapjuk; olvadáspontja: 160—164°. 28. példa CC vegyidet 14,0 g 2-(n-dodecil)-indol-6-karbonsav 70 ml etanollal készült oldatát 35 s/tf.% hidrogénkloridot tartalmazó 100 ml etanollal 5 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. A hűtés közben kikristályosodó szilárd anyagot elkülönítjük, petroléterrel (fp.40—60 °) mossuk, majd etanolból átkristályosítva 9,1 g 2-(n-dodecil)-indol-6-karbonsav-etilésztert kapunk halványrózsaszín szilárd anyagként; olvadáspontja: 83—86°. 29 * * * 29. példa DD vegyidet 18,4 g 2-(n-heptil)-indol-5-karbonsav 80 ml etanollal készült oldatát 34 s/tf.% hidrogénkloridot tartalmazó 110 ml etanolban 6 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Ezután az oldatot vízbe öntjük, a szilárd anyagot elkülönítjük és metanolból átkristályosítva 10,7 g 2-(n-heptil)-indol-5-karbonsav-etilésztert kapunk sárgásbarna kristályok alakéiban; olvadáspontja: 66—69°. 30. példa EE vegyidet 15 g 2-(n-pentadecil)-indol-4-karbonsav 100 ml etanollal készült oldatát 35 s/tf.% hidrogénkloridot tartalmazó 100 ml etanollal 6 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Lehűlés után az oldatot vízbe öntjük és a szilárd anyagot elkülönítjük, majd metanolból átkristályosítva 12,4 g 2-(n-pentadecil)-indol-4- -karbonsav-etilésztert kapunk halványsárga szilárd anyagként; olvadáspontja: 42—45 °. 31. példa JJ vegyidet 15,0 g 2-(n-undecil)-indol-6-karbonsavat 10 ml 36,5 s/tf.%-os vizes sósavat tartalmazó 200 ml metanolban 8 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Az oldatot vákuumban bepároljuk, körülbelül térfogatának felére, majd 300 ml dietil-éterrel hígítjuk és vízzel mossuk. Az oldatot vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk és a maradékot metanolból átkristályosítva 2-(n-undecil)-indol-6- karbonsav-metilésztert kapunk fehéres por alakjában: olvadáspontja: 84—86°. 32. példa KK vegyidet 15,0 g 2-(n-dodecil)-indol-5-karbonsavat \0 ml 36,5 s/tf.%-os vizes sósavat tartalmazó 100 ml butanolban vízfürdőn 8 óra hosszat melegítünk. Ezután az oldatot körülbelül térfogatának felére bepároljuk, 300 ml dietilétert adunk hozzá, majd vízzel mossuk és vízmentes magnéziumszulfáton szárítjuk. Az oldószert vákuumban elpárologtatva, és a maradékot metanolból átkristályosítva 9,6 g 2-(n-dodecil)-indol-5- karbonsav-n-butilésztert kapunk fehéres por alakjában; olvadáspontja: 74—76°. 33. példa II vegyidet 13,8 g 2-(n-dodecil)-indol-5-karbonsavat 80 ml elanolban 39,0 s/tf.% hidrogénkloridot tartalmazó 100 ml etanollal 6 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. A lehűtés közben kivált szilárd anyagot elkülönítjük és etanolból átkristályosítva 11,2 g 2-(n-dodecil)-indol-5-karbonsav-etilésztert kapunk barnássárga por alakjában; olvadáspontja: 77—79°. 34. példa HH vegyidet 17,4 g 2-(n-pentadecil)-indol-5-karbonsavat 10 ml 36,5 s/tf.%-os vizes sósavat tartalmazó 100 ml n-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 12
