183480. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indol és indolin származékok előállítására
1 183 480 2-butanolban vízfürdőn 18 óra hosszat melegítünk. Az oldatot vákuumban körülbelül térfogatának felére bepároljuk és a maradékot dietil-éterben feloldjuk. Az éteres oldatot 2 ízben 50—50 ml vízzel mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk. Az oldószert vákuumban elpárologtatjuk és a kapott szilárd anyagot peu Péterből (fp. 40—60°), majd metanolból átkristályosítva 12,2 g 2-(n-pentadecil)-indol-5- -karbonsav-n-butilésztert kapunk; olvadáspontja: 79—80 °, fehér por. 35. példa GG vegyidet 15,0 g 2-(n-undecil)-indol-6-karbonsavat 10 ml 36,5 s/tf.%-os vizes sósavat tartalmazó 100 ml n-butanolban 16 óra hosszat vízfürdőn melegítünk. Az oldatot vákuumban körülbelül térfogatának felére bepároljuk és a hűtés hatására kikristályosodó szilárd anyagot elkülönítjük, majd petroléterrel (fp. 40—60°) mosva 11,3 g 2-(n-undecil)-indol-6-karbonsav-n-butilésztert kapunk fehér kristályok alakjában; olvadáspontja: 73—76°. 36. példa FF vegyidet 11,9 g 2-(n-undecil)-indol-6-karbonsav 50 ml etanollal készült oldatát 39 s/tf.% hidrogénkloridot tartalmazó 75 ml etanollal 4,5 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Az oldatot lehűtjük és a szilárd anyagot elkülönítjük, majd dietiléterben feloldjuk, az éteres oldatot 2 ízben 100—100 ml vízzel mossuk és vízmentes magnéziumszulfáton szárítjuk. Az oldószert vákuumban eltávolítva, majd a maradékot metanolból átkristályosítva 6,2 g 2-(n-undecil)-indol-6- -karbonsav-etilésztert kapunk halványsárga tűk alakjában; olvadáspontja: 84—86°. 37. példa LL vegyület 15,0 g 2-(n-pentadecil)-indol-5-karbonsavat 10 ml 36,5 s/tf.% vizes sósavat tartalmazó 100 ml metanolban 5 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Lehűlés után az elegyet feloldjuk dietiléter és tetrahidrofurán 1:1 arányú elegyében. Az oldatot 2 ízben 50—50 ml vízzel mossuk, vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk, vákuumban bepároljuk és a maradékot metanolból átkristályosítva 12,2 g 2-(n-pentadecil)-indol-5-karbonsav-metilésztert kapunk fehéres por alakjában; olvadáspontja: 89—92°. 38 * * * * * * * 38. példa BB vegyidet A 33. példában a 2-(n-dodecil)-indol-5-karbonsav-etilészter előállítására leirt módon eljárva, de 2-(n-dodecil)-indol-5-karbonsav 2-(n-penladecil)-indol-5--karbonsavval helyettesítve 2-(n-pentadecii)-indol-5--karbonsav-etilésztert kapunk fehéres kristályok alak-jában; olvadáspontja: 88—91 °. 39. példa D vegyidet 15,0 g 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsavnak 100 ml forró etanollal készült oldatát 2,0 g nátriumhidroxid 50 ml vízzel készült oldatával reagáltatjuk. A kapott fehér csapadékot 300 ml vizes etanolból (1:1) átkristályosítva 14,8 g 2-(n-pentadecil)-indoI-6-karbonsav-nátriumsót kapunk fehér kristályok alakjában; olvadáspontja 340° fölött van. 40. példa C vegyület A 39. példában a 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav nátriumsó előállítására leírt módon eljárva, de 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav helyett 2-(n-undec;l)-indol-6-karbonsavat használva 2-(n-undecil)-indol-6-karbonsav-nátriumsót kapunk színtelen tűk alakjában; olvadáspontja: 340° fölött van. 4L példa MM vegyidet A 35. példában a 2-(n-undecil)-indol-6-karbonsav-n-butilészter előállítására leírt módon eljárva, de 2-(n-undecil)-indol-6-karbonsavat 2-(n-pentadecil)-indol-4-karbonsavval helyettesítve 2-(n-pentadecil)-indol-4-karbonsav-n-butilésztert kapunk fehéres szilárd anyagként; olvadáspontja: 40—42°. 42. példa NN vegyidet Az 1. példában a 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesav helyett 4-(n-pentadekán-amido)-3-metil-benzoesavat használva 2-(n-tetradecil)-indol-5-karbonsavat kapunk barnássárga szilárd anyagként; olvadáspontja: 117—120°. A kiindulási anyagként használt 4-(n-pentadekán-amido)-3-metil-benzoesavat az 5. példában a 3-(n-dekán-amido)-4-metil-benzoesav előállítására leírt módon, de n-dekanoil-kloridot n-pentadekanoil-kloriddal és 3-amino-4-metil-benzoesavat 4-amino-3- -metil-benzoesavval helyettesítve állítjuk elő fehér szilárd anyagként: olvadáspontja: 198—201 °. 43. példa OO vegyidet Az 1. példában a 2-(n-pentadecil)-indol-6-karbonsav előállítására leírt módon eljárva, de 3-(n-hexadekán-amido)-4-metil-benzoesav helyett 4-(n-heptadekán-amido)-3-metil-benzoesavat használva 2-(n-hexadecil)-indol-5-karbonsavat állítunk elő barnássárga szilárd anyagként; olvadáspontja: 08—110°. A kiindulási anyagként használt 4-(n-heptadekán-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 5!5 60 <35 13
