183302. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített benzolnitril-származékok előállítására

24. példa

1

183 302

28. példa

2

2-(2,6-Diklór-fenoxi)-5-nitro-benzonitril olvadáspont: 157-159 °C

25. példa

2-(2,3-Diklór-fenoxi)-5-nitro-benzonitril olvadáspont: 196—198 °C

26. példa

2-\(2-Trifluor-metil)-fenoxi]-5-nitrobenzonitril olvadáspont : 113—115 °C

2 7. példa

2-[( 3-Trifluor-metil)-fenoxi]-5-nitro-benzonitril olvadáspont: 85,5—86,5 °C

2-[3,5-bisz(Trifluor-metil)-fenoxi]-5-nitro-benzonitril

olvadáspont: 138—140 °C

29. példa

2-(2,3,4-Triklór-fenoxi)-5-nitro-benzonitril olvadáspont: 203—204,5 °C

30. példa

2-(2,3,5-Triklór-fenoxi)-5-nitro-benzonitril olvadáspont: 160—162 °C

31. példa

2-( 2,3,6-Triklór-fenoxi)-5-nitro-benzonitril olvadáspont: 141-143 °C.

A fenti vegyületek fizikai állandóit a következő

1. táblázatban foglaltuk össze.

1. táblázat

A példa száma

X

R1

(R2)n

O.p. (°C)

%C

Számított

%H

%N

7cC

Talált

%H

%N

í.

0

4-C1

3-C1

155-156

50,51

1,96

9,06

50,3

1,99

9,17

2.

0

4-C1

2-C1

153,5- 154 5

50,51

1,96

9,06

50,7

1,97

9,20

3.

0

4-Br

H

171-172

48,93

2,21

8,78

48,9

2,21

9,05

4.

0

4-C1

H

163-164

56,85

2,5 7

10,20

56,6

2,52

10,29

5.

0

4-O-fenil

H

150-151,5

68,67

3,64

8,43

68,7

3,60

8,44

6.

0

4-SCH3

H

124-126

58.73

3,52

9,79

58,5

3,61

9.77

7.

0

4-SCH3

J

H

159-160

55,62

3,33

9,27

55,5

3,38

9,47

8.

0

O

4-S02 CH3

H

206-207

52,82

3,17

8,80

52,9

3,23

8,83

9.

0

4-S02 N(CH3 )2

H

221,5-223

51,87

3,77

12,10

51,6

3,82

12,12

10.

0

4-S02 N(C2 Hs)2

H

163-164

54,39

4,56

11,19

54,6

4,55

11,23

11.

0

4-fenü-karbonil

H

179,5- 180,5

69,76

3,51

8,14

69,7

3,55

8,06

12.

0

4-C1

H

162-164,5

53,70

2,43

9,64

53,5

2,52

9,56

13.

0

3-OCHj

H

102-103,5

62,22

3,73

10,37

61,94

3,72

10,32

14,

0

4-CF3

0

H

154 155,5

54,55

2,29

9,09

54,5

2,38

9,12

15.

0

II

4-CCHj

H

135 136,5

63,83

3,57

9,93

63,8

3,69

9,89

16.

0

2-CHj

4-C1

144,5-145,5

58,24

3,14

9,70

58,2

3,35

9,68

17.

0

4-C1

3,5-Cl

162-164

45,45

1,47

8,15

45,4

1,64

8,26

18.

0

2-F

3,5,6-F

152,5-154,5

50.01

1,29

8,97

50,3

1,53

9,09

19.

0

2-F

3, ,5,6-F

127,5-129

47,29

0,92

8,49

47,5

1,20

8,49

20.

0

4-CI

3-C1

137-139

48,01

1,86

8,62

48,1

2,06

8,70

21.

0

4-F

H

132,5-133,5

60,47

2,73

10,85

60,3

2,87

10,92

22.

0

2-C1

3-C1

146-147

50,51

1,96

9.06

50,34

2,15

9,09

23.

0

2-C1

5-Cl

167-168,5

50,51

1.96

9,06

50,5

2,17

9,14

24.

0

2-C1

6-C1

157-159

50,51

1,96

9,06

50,4

2,06

9,03

25.

0

3-C1

5-C1

196 198

50,51

1,96

9,06

50,3

2,04

9,06

26.

0

2-CF3

H

113-115

54,55

2,29

9,09

54,6

2,52

9.12

27.

0

3-CFj

H

85,5-86,5

54,55

2,29

9,09

54,3

2,56

9,23

28.

0

3-CF3

5-CF3

138-140

47,88

1,61

7,45

47,9

1,73

7,55

29.

0

2-C1

3,4-Cl

203-204,5

45,45

1,47

8,15

45,3

1,72

8,10

30.

0

2-C1

3,5-Cl

160-162

45,45

1,47

8.15

45.4

1,69

8,23

31.

0

2-C1

3.6-C1

141-143

45,45

1,47

8,15

45,4

1,75

8,30

A találmány szerinti vegyületek vírusellenes hatással rendelkeznek, és különösen kiemelkedő hatást mutatnak a picornavírusokkal, például a kis ribonukleinsav vírusokkal szemben. A picornavírusok közé tartoznak olyan vírusok, nünt például a Coxsackie-vírusok, a Rhinovírusok és számos növényi megbetegedésért felelős vírus. A találmány szerint előállított vegyületek emlősökre kevéssé toxikusak, fitotoxicitásuk csekély, mellékhatásaik csekélyek vagy teljesen hiányoznak, abban az esetben, ha a

jó vírusellenes hatás kifejtéséhez szükséges dózisban alkalmazzuk ezeket. A vírusellenes hatás toxicitás és mellékhatások mértéke vegyületről vegyületre változik, 60 amint a következőkben részletezzük.

A találmány szerint előállított vegyületek vírusellenes hatását a következő módszerrel vizsgáltuk;

16 mm átmérőjű csészékben monoréteges HeLa sejteket 1 ml táptalajjal (Eagles táptalaj, borjúembrió szé- 65 rummal kiegészítve) kezeltünk, amely vagy a vizsgálni

6