183178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsav-származékok előállítására
1 i 83 178 2 4 - [ 1 - (5 - Klór - 2 - diniét il - amino - benzoil- amino - oxi) - etil] - benzoesav Előállítva 4 - [1 - (5 - klór - 2 - dimetil - amino- benzoil - amino - oxi) - etil] - benzoesav - metilészterből nátrium-hidroxiddal etanol-víz keverékében a 252. példa szerint elszappanosílva. A terméket etil-acetátlal extraháljuk, és etanolból átkristályosítjuk. Kitermelés: 65,7%. Olvadáspont: 202 — 205 °C. 263. példa 264. példa 4 - [1 - (5 - Klór - 2 - (cisz - 3,5 - dimetil - piperidino) - benzoil - amino - oxi) - etil] - benzoesav Előállítva 4 - [1 - (5 - klór - 2 - (cisz - 3.5 - dimetil- piperidino) - benzoil - amino - oxi) - etil] - benzoesav - metilészterből nátrium-hidroxiddal etanol-víz keverékében a 252. példa szerint végzett elszappanosítással. Kitermelés: 63,8%. Olvadáspont: 205-208 °C. 265. példa 4 - (5 - Klór - 2 - oktametilén - imino - benzoil- amino - oxi - me ti!) - benzoesav Előállítva 4 - (5 - klór - 2 - oktametilén - imino- benzoil - amino - oxi - metil) - benzoesav - metilészterből a 252. példa szerint nátrium-hidroxiddal etanol-víz keverékében végzett elszappanosítással. Kitermelés: 43,1 %. Olvadáspont: éterből kristályosítva: 135- 138 °C. 266. példa 4 - [ 1 - (5 - Klór -2 - oktametilén - imino - benzoil- amino - oxi) - etil] - benzoesav Előállítva 4 - [l - (5 - klór - 2 - oktametilén - imino - benzoil - amino - oxi) - etil] - benzoesav - metilészterből a 252. példa szerint nátrium-hidroxiddal etanol-víz keverékében végzett elszappanosítással. Kitermelés: 69%. Olvadáspont: 187— 190 °C. 267. példa 3 - [4 - (2 - [5 - Klór - 2 - piperidino - benzoil - aminoJ - etil) - fend] - propionsav - etilészter 1,2 g (5 mmó!) 5 - klór - 2 - piperidino - benzoesavat, 1,5 g (5,8 mmól) 3 - [4 - (2 - amino - etil) - fenil] - propionsav - etilészter-hidrokloridot és 1,84 g (7 mmól) trifenil-foszfinl 30 ml abszolút acetonitrilben elegyítünk, és egymás után hozzáadunk 0,5 ml (5 mmól) szén-tetrakloridot és 2,45 ml (17,5 mmól) trietil-amint. A reakeióelegyet 20 órán át szobahőmérsékleten keverjük, a csapadékot kiszűrjük, és a szűrletel bepároljuk. A maradékot kovasavgél oszlopon loluol-etil-acetát 5 : 1 arányú keverékével kromatografálva tisztítjuk. Kitermelés: 1,2 g (54,5%). Olvadáspont: 20 °C alatt. 3 [4 - (2 - [5 - Klór - 2 - piperidino - benzoil - amino] - etil) - fend] - propionsav Előállítva 3 - [4 - (2 - [5 - klór - 2 - piperidino - benzoil - amino] - etil) - fenil] - propionsav - etilészterből a 166. példa szerint végzett lúgos elszappanositással. Kitermelés: 80%. Olvadáspont: 139 °C. 268. példa 269. példa 3 ]4 (2 15- Klór 2 - oktametilén - imino benzoil - aminoj - etil) - fend] - propionsav - e'dészter Előállítva 5 - klór - 2 - oktametilén - imino - benzoesavból és 3 - [4 - (2 - amino - etil) - fenil] - propionsav - etilészter - hidroklóridbó! a 267. példa szerint. Kitermelés: 76%. Olvadáspont: 20 °C alatt. 270. példa 3-/4 - (2-/5 - Klór - 2 - oktametilén - imino - benzoil - amino/ - etil) - fend] - propionsav Előállítva 3 - [4 - (2 - [5 - klór - 2 - oktametilén - imino - benzoil - amino] - etil) - fcnil] - propionsav - elilészterböl a 166. példa szerint végzett lúgos elszappanosítással. Kitermelés: 79%. Olvadáspont: 92-94 °C. 271. példa 4 - [2 - (2 - Piperidino - 5 - propd - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészter Előállítva 1 - (5 - bróm - perui!) - 6 - propil - 4H - 3,1 - benzoxazin - 2,4 - (1H) - dionból és 4 - (2 - amino - etil) - benzoesav - etil - észterből a 217. példa szerint. Kitermelés: 41 %. Olvadáspont: 20 °C alatt. 272. példa 4 - [2 - (5 - Bűül - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészter Előállítva 6 - butil - 1 - (5 - bróm - pent.il) - 4H -3,1 - benzoxazin - 2,4 - (! H) - dionból és 4 - (2 - amino - etil) - benzoesav - etilészterből a 217. példa szerint. Kitermelés: 59%. Olvadáspont: 20 °C alatt. 273. példa 4 - [2 - (4 - Klór - 5 - nitro - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészter Előállítva 4 - klór - 5 - nitro - 2 - piperidino - benzoesavból és 4 - (2 - amino - etil) - benzoesav - etilészterből a 165. példa szerint. Kitermelés: 20 %. Olvadáspont: 20 °C alatt. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 41
