183178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsav-származékok előállítására

1X3 178

2

4 - [2 - (5 - Klór - 2 - (3,5 - dime til - piperidino)- benzoil - am'mo) - etil] - benzoesav - metilészter Előállítva 5 - klór - 2 - (3,5 - dimetil - piperidino)- benzoesavból és 4 - (2 - amino - etil) - benzoesav- metilészterből az 1. példa szerint.

Kitermelés: 85 %. Olvadáspont: 95 °C.

36. példa

37. példa

4 - [2 - (5 - Klór - 2 - (3.5 - dimetil - piperidino) - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - metilészter

2,7 g (0,01 mól) 5 - klór - 2 - (3,5 - dimetil - piperidino) - benzoesavat 3,57 g (0,03 mól) tionilídoriddal 20 ml kloroformban 4,5 órán át visszafolyalás közben melegítünk. Ezt követően a reakciókeveréket vákuumban bepároljuk, a maradékot 10 ml kloroformban feloldjuk, és keverés közben szobahőmérsékleten 2,16 g (0,01 mól) 4 - (2 - amino - etil) - benzoesav - metilészter - hidroklorid és 3,03 g (0,03 mól) trietil-amin 15 ml kloroformmal készített oldatához csepegtetünk. 15 perc alatt az adagolást befejezzük, ezután a keveréket még 30 percig vissza folyatás közben melegítjük. A reakciókeveréket lehűtjük, vízzel kétszer és hígított ecetsavval egyszer mossuk, a kloroformos fázist nátriumszulfáton szárítjuk, és bepároljuk. További tisztítás céljából a kapott maradékot kovasavgél oszlopon kloroform-aceton 9:1 arányú keverékéye! tisztítjuk. A tiszta frakciókat egyesítjük, az oldószert lepároljuk, és a terméket metilén-klorid-petroléter 20:1 arányú keverékéből átkristályosítjuk.

Kitermelés: 3,3 g (77%). Olvadáspont: 94-95 X.

38. példa

4 - [2 - (5 - Klór - 2 - (3,5 - dimetil - piperidino) - benzoil - amino) - etil] - benzoesav

2,15 g (0,005 mól) 4 - [2 - (5 - klór - 2 - (3,5 - dimetil - piperidino) - benzoil - amino) - etil) - benzoesav - metilésztert 50 ml etanol és 10 ml 1 n nátrium-hidroxid keverékében 30 percig visszafolyatás közben melegítünk. A reakciókeveréket lehűtjük, majd az alkohol nagyrészét vákuumban eltávolítjuk, és a visszamaradó anyagot 60 ml vízzel keverjük. A keveréket ecetsavval kb. 6 pH-értékre gyengén megsavanyítjuk, ekkor csapadék válik ki, amelyet állás után leszívatunk, és izopropanolból átkristályosítunk.

Kitermelés: 1,82 g (87,5%). Olvadáspont: 204- 206 °C.

36. példa

4 - [2 - (5 - Klór - 2 - (4 - metoxi - piperidino)- benzoil - amino) - etilJ - benzoesav - etilészter

Előállítva 5 - klór - 2 - (4 - metoxi - piperidino)- benzoesavból és 4 - (2 - amino - etil) - benzoesav- etilészterből az 1. példa szerint.

Kitermelés: 60 %. Olvadáspont: 20 °C alatt.

40. példa

4 - [2 - (5 ~ Klór - 2 - (4 - metoxi - piperidino) - benzoil - amino) - etil] - benzoesav

Előállítva 4 - [2 - (5 - klór - 2 - (4 - metoxi - piperidino) - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészterből a 2. példa szerint végzett lúgos hidrolízissel.

Kitermelés: 85%. Olvadáspont: 188°C.

41. példa

4 - f 2 - (5 - Metoxi - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészter

Előállítva 5 - metoxi - 2 - piperidino - benzoesavbói és 4 - (2 - amino - etil) - benzoesav - etilészterböl az 1. példa szerint.

Kitermelés: 66%. Olvadáspont: 118 °C.

42. példa

4 - [2 - (5 - Metoxi - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - hidroklorid

Előállítva 4 - [2 - (5 - metoxi - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészterböl a 2 példa szerint végzett lúgos hidrolízissel. Az. előállított vegyiiletet acetonban izopropanolos sósavval ludrokioriddá alakítjuk.

Kitermelés: 91 %. Olvadáspont: 158 °C.

43. példa

4 - [2 - (5 - Klór - 2 - heptametilén - imino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav etilészter

Előállítva 5 - klór - 2 - heptametilén - imino - benzoesavból és 4 - (2 - amino - etil) - benzoesav - etilészterböl az 1. példa szerint.

Kitermelés: 24%. Olvadáspont: 20 °C alatt.

44. példa

4 - [2 - (5 - Klór - 2 - heptametilén - imino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav

Előállítva 4 - [2 - (5 - klór - 2 - heptametilén - imino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etílészterből a 2. példa szerint végzett lúgos hidrolízissel.

Kitermelés: 47%. Olvadáspont" 186 °C.

45. példa

4 - [2 - (5 - Nitro - 2 - piperidino - benzoil - amino) - etil] - benzoesav - etilészter

Előállítva 5 - nitro - 2 - piperidino - benzoesavból és 4 - (2 - amino - etil) - benzoesav - etilészterből az I. példa szerint.

Kitermelés: 70%. Olvadáspont: 104 °C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

19