183178. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbonsav-származékok előállítására
1 183 178 2 A találmány tárgya eljárás az 1 általános képlctü új karbonsav-származékok, szervetlen vagy szerves savakkal és — ha Z jelentése karboxilcsoport vagy ilyen csoportot tartalmaz — bázisokkal is képezett fiziológiásán elviselhető sóik, valamint a fenti vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására. Az I általános képletéi új vegyületek értékes farmakológiái tulajdonságokkal rendelkeznek, az anyagcserére gyakorolnak hatást, elsősorban vércukorcsökkentő és/vagy lipidcsökkentő hatásúak. Az 1 általános képletben a szubsztituensek jelentése a következő: R hidrogénatom, 4-heiyzelű klóratom vagy a gyűrűben 4-7 szénatomot tartalmazó ciklusos alkilén-iminocsoport, R, hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom, 1-4 szénatomos alkilcsoporl vagy 1-6 szénatomos alkoxicsoport, fenilcsoporttal szubsztituált 1-3 szénatomos alkoxicsoport, hidroxil-, nitro,- amino-, ciano- vagy karboxilcsoport, vagy az alkilrészben 1-3 szénatomot tartalmazó alkanoiî-amino-, alkoxi-karbonil- vagy dialkil-amino-szulfonücsoport, R2 és R, jelentése egymástól függetlenül 1-7 szénatomos alkilcsoport, 3-5 szénatomos alkenilcsoport, 4-7 szénatomos cikloaikilcsoport, fenilcsoportla! szubsztituált 1-3 szénalomos alkilcsoport, fenil- vagy adamanlilcsoport, vagy R2 és R, jelentése a köztük levő nitrogénatommal együtt gyűrűt alkotó, 4-6 szénatomot tartalmazó el nem ágazó alkilén-iminocsoport, amely egy vagy két 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, egy 1-3 szénatomos alkoxicsoportlal, hidroxil-. feni!-, karboxii- vagy összesen 2-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonilcsoporttal adott esetben szubsztituálva van, és/ vagy a fent említett alkiléniminogyűrü egy metiléncsoporlját iminocsoport. - amely adott esetben 1-3 szénatomos alkilcsoporítal. összesen 2-4 szénatomot tartalmazó aikoxi-karbonilcsoporttal, fenil-, halogén-fenil-, benzil-, piridil- vagy furoilcsoporlta! szubsztituálva van — , oxigén- vagy kénatom, karboni!-, szuifoxid- vagy szulfonilcsoport helyettesíti, továbbá 7-10 szénatomos telített vagy részben telítetlen azabiciklo-alkilcsoport, a 3- és 5-helyzetben összesen három vagy négy 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált piperidinocsoport, 6-9 szénatomot tartalmazó l,4-dioxa-8-azaspiro-alkilcsoport, pirrolil-, tetrahidro-piridil-, heptametilén-imino-, oktametilén-imino-, nonametilén-imino-, dekametilén-imino-, undekametilén-imino- vagy dodekametílén-iminocsoporl, R4 hidrogénatom vagy 1-3 szénatomos alkilcsoport, X nitrogénatom vagy -CH-csoport, Y oxigénatom, iminocsoport. vagy adott esetben egy vagy két 1-3 szénalomos alkilcsoporítal szubsztituált metiiéncsoport, Z hidrogénatom, halogénatom, nitro-, amino-, ciano-, formil-, hidroxi-rnetil vagy karboxietiléncsoport, adott esetben 1-7 szénalomos alifás alkanoüal, 5-7 szénatomos cikloalkanol, lal vagy fenil-( I-4 s/énalomosj-alkunollal észterezett karboxilcsoport, adott esetben kél vagy három alkoxicsoportlal, egy karboxilvagy etilén-dioxicsoporttal szubsztituált metilcsoport, ahol az alkoxiesoportok 1-3 szénalomosak, adott esetben összesen 2-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonilcsoporttal szubsztituált acetilcsoport, egy vagy két, összesen 2-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-karbonilcsoportlal szubsztituált etilcsoport, adott esetben 1-6 szénatomos alkilcsoporítal, 5-7 szénatomos cikloaikilcsoport tál és/vagy 3-5 szénatomos alkenilcsoportlal mono- vagy diszubsztituált karbamoilcsopori, piperidino-karbonil-, morfolino-karbonil-, tiomorfolino-karbonil-, vagy N-alkil-piperazinil-karboni!csoport, ahol az alkilcsoport 1-3 szénatomos; továbbá Z karboxilcsoportla! szubsztituált etilcsoportot is jelenthet, ha R, és R3 a köztük levő nitrogénatommal együtt egy, a bevezetésben említett ciklusos alkilén-iminocsoportot jelent. Az R, R, - R4, Y és L csoportok jelentése a fenti definíciókon belül a következő lehet: R hidrogénatom, 4-helyzetü klóratom, pirrolidinil-, piperidino- vagy hexametilén-iminocsoport, R, hidrogénatom, fluor-, klór- vagy brómatom. metil-, etil-, propil-, izopropil-, buti!-, izobulil-, hidroxil-, metoxi-, etoxi-, propoxi-, izopropoxi-, butoxi-, izobutoxi-, terc-butoxí-, pcntiloxi-, izopentil-oxi-, neopentil-oxi-, terc-pentiloxi-, hexil-oxi-, benzil-oxi-, 1-fenil-etoxi-, 2-fenil-etoxi-, l-fenil-propoxi-, 2-fenil-propoxi-, 3- (cnil-propoxi-, nitro-, ciano-, amino-, formilamino-, acetil-amino-, propionil-amino-, karboxil-, metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, propoxi-karbonil-, izopropoxi-karbonil-, dimetilamino-szulfonil-, dietil-amiiio-sz.ulfonil-, dipropil-amino-szulfonil-, elil-metil-amino-szulfonil-, metil-propil-amino-szulfonil- vagy etilpropii-amino-szulfonilcsoport, R2 és R, a köztük levő nitrogénaíommal együtt: dimetil-amino-, dietil-amino-, dipropil-amino-, diizopropil-amino-, dibulil-amino-, diizobutil-amino-, dipenlil-amino-, dihexil-amiuo-, diheplil-amino-, N-metil-eli!-amino-, N-mclilpropil-amino-, N-izopropil-propil-amino-, N- izobutil-propil-amino-, N-metil-izopropilamino-, N-metil-bulil-amino-, N-etil-butilamino-, N-etii-izopropil-amino-, N-etil-pentilamino-, N-propil-butil-amino-, N-propilheptil-amino-, diciklohexil-amino-, N-metilciklohexil-amino-, N-etil-ciklohexil-amino-, N-propil-ciklohcxil-amino-, N-izobulil-ciklohexil-amino-, dibenzil-amino-, N-metil-benzilamino-, N-etil-benzil-amino-, N-propil-benzilamino-, N-izopropil-benzil-amino-, N-butilbenzii-amino-, N-heptil-benzil-amino-, N- melil-(fcnil-etil)-amino-, N-(mctil-fenil)propil-amino-, N-eti|-(fenil-ctil)-amino-, N- propil-(fenil-etii)-amino-, N-butil-(fenil-propil-atnino-, dialiil-amino-, dibutenil-amino-, dipentenil-amino-, N-metil-adamantil-amino-, N-etil-adamantil-amino-, N-propil-adamantilamino-, pirrolidinil-, piperidino-. hexameti-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 35 2
