183174. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,6-naftiridin-származékok előállítására
1 183 174 2 CH=CH—N A találmány új (I) általános képletű 1,6-naftiridin származékok és sóik előállítására és az azokat tartalmazó készítményekre vonatkozik. Az 1,6-naftiriclinek előállításával eddig kevéssé foglalkoztak és biológiai, farmakológiai hatásukat is csak néhány területen vizsgálták. [Advances in Heterocyclic Chemistry, Vol. 11., New York—London, 1970., 124- 175. oldalak; Viadomosci Chemiczne 32, 92—113. oldalak (1978.)]. Az (1) általános képletben R jelentése hidrogénatom, karboxil-, 2-5 szénatomszámú alkoxikarbonil — vagy karbohidrazid-csoport, X jelentése oxigén-, kénatom vagy ha R1 és R2 együttesen vegyértékvonalat alkot, akkor —X—R3 jelentése halogénatom, i, ha R2 és R3 együttesen vegyértékvonalat alkot, akkor R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomszámú alkil-, 3-5 szénatomszámú alkenil-, vagy fenil- vagy naftil (1-4 szénatomszámú) alkil-csoport, vagy ii, ha R1 és R2 együttesen vegyértékvonalat alkot, akkor R3 jelentése hidrogénatom vagy 14 szénatomszámú alkilcsoport. Az (1) általános képletű vegyíiletek oly módon állíthatók elő, hogy a) valamely (11) általános képletű vegyületet mely képletben R4 jelentése 1-3 szénatomszámú alkil-csoport — előnyösen alkáli — alkoholét jelenlétében 1,3,5-triazinnal reagáltatunk, vagy b) valamely (IV) általános képletű vegyületet — mely képletben R4 jelentése a fent megadott, R5 jelentése 1-4 szénatomszámú alkil-csoport — ammóniával vagy ammóniát szolgáltató reagenssel reagáltatunk— és kívánt esetben valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol X jelentése oxigénatom, R jelentése 2-5 szénatomszámú alkoxikarbonil-csoport, R1 jelentése hidrogénatom és R2 és R3 együttesen vegyértékvonalat alkot - X-R3 helyén halogénatomot tartalmazó I általános képletű vegyületek előállítására — mely képletben R1 és R2 együttesen vegyértékvonalat alkot és R jelentése a fent megadott — halogénezőszerrel reagáltatunk, vagy valamely (1) általános képletű vegyületet — ahol Xjelentése oxigénatom, R jelentése 2-5 szénatomszámú alkoxikarbonil-csoport, R1 jelentése hidrogénatom, R2 és R3 együttesen vegyértékvonalat alkot — R1 helyén 1-4 széna to m számú alkil-, 3-5 szénatomszámú alkenil-, vagy fenil- vagy naftil (1 -4 szénatomos)alkil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására — mely képletben R2 és R3 együttesen vegyértékvonalat alkot, X jelentése oxigénatom és R jelentése a fent megadott - 1-4 szénatomszámú alkil-csoportot tartalmazó alkilezoszerrel, 3-5 szénatomszámú alkenil-csoportot tartalmazó alkenilező-szerrel ' vagy fenilvagy naftil (14 szénatomos) alkil-csoportot tartalmazó aralküező-szerrc! reagáltatunk vagy valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol X jelentése oxigénatom, R jelentése karboxil-csoport, R! jelentése a fent megadott, R2 és R3 együttesen vegyértékvonalat alkot — R helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására — mely képletben X jelentése oxigén-atom, R* 1 jelentése a fent megadott, R2 és R3 együttesen vegyértékvonalat alkot — dekarboxilezünk, vagy valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol R és R1 jelentése a fent megadott, R2 és R3 együttesen vegyértékvonalat alkotnak és X jelentése oxigénatom — X helyén kénatomot tartalmazó, (I) általános képletű vegyületek előállítására — mely képletben X jelentése kénatom, R és R1 jelentése a fent megadott, R2 és R3 együttesen vegyértékvonalat alkot — difoszforpentaszulfiddal reagáltatunk, vagy valamely (I) általános képletű vegyületet- ahol R jelentése 2-5 szénatomszámú alkoxikarbonil-csoport, R1 jelentése a fent megadott, X jelentése oxigénatom. R2 és R3 együttesen vegyértékvonalat alkot — R helyén karboxil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására — mely képletben R1 jelentése a fent megadott, X jelentése oxigénatom, R2 és R3 együttesen vegyértékvonalat alkot — hidrolizálunk, vagy valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol R jelentése karboxil-csoport, R1 jelentése a fent megadott, X jelentése oxigénatom - R helyén 2-5 szénatomos alkoxikarbonil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására - ahol X jelentése oxigénatom, R1 jelentése a fent megadott, R2 és R3 együttesen vegyértékvonalat alkot 1-4 szénatomos alkohollal reagáltatunk, vagy valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol R jelentése karhoxii- vagy 2-5 szénatomos alkoxikarbonil-csoport, R1 jelentése a fent megadott, X jelentése oxigén- vagy kénatom, R2 cs R3 együttesen vegyértékvonalat alkot — R helyén karbohidrazido-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására — ahol X jelentése oxigén- vagy kénatom, R1 jelentése a fent megadott, R2 és R3 együttesen vegyértékvonalat alkot - hidrazinnal reagáltatunk, vagy valamely (I) általános képletű vegyületet - ahol R jelentése a fent megadott, R1 és R2 együttesen vegyértékvonalat alkot, —X-R3 jelentése halogénatom — R3 helyén 14 szénatomos alkil-csoportot, X helyén pedig oxigén- vagy kénatomot tartalmazó (!) általános képletű vegyületek előállítására - ahol R jelentése a fent megadott és R1 és R2 együttesen vegyértékvonalat alkotnak — a megfelelő, 1-4 szénatomot tartalmazó alkoholáttal vagy tioláttal reagáltatunk, vagy valamely (I) általános képletű vegyületet — ahol R jelentése a fent megadott, R! jelentése hidrogénatom, R2 és R3 együttesen vegyértékvonalat alkotnak és X jelentése kénatom — R3 helyen 1-4 szénatomos alkil-csoportot és X helyén kénatomot tartalmazó (1) általános képletű vegyületek előállítására — ahol R jelentése a fent megadott és R1 és R2 együttesen vegyértékvonalat alkot - 1-4 szénatomos alkilezoszerrel reagáitatjuk cs kívánt esetben valamely kapott (l) általános képletű vegyületet savaddíciós sójává alakítjuk, vagy sójából felszabadítjuk vagy más sójává alakítjuk. Az a) eljárásnál a reakciót előnyösen alkohol (metanol, etanol, propanol, butanol) jelenlétében végezzük, A reakciót 20—120 °C közötti hőmérsékleten végezzük, előnyösen az alkalmazott alkohol forráspontján. A reakcióidő függ a reakció hőmérsékletétől és 2 órától 10 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 00 05 2
