183125. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4-amino-3-(karboxi vagy ciano)-1, 2 dihidro-2-oxo-2,8-naftrioin-származékok előállítására
1 183 125 2 dáspontja 165—168 °C volt. Analízis eredmények a C14H17N3O3 összegképlet alapján: számított: C: 61,08; H:6,22; N: 15,26; talált: C: 61,02; H:6,04; N: 15,19. Százalékos inhibíció: 79 %. 16. példa 4 - Amino-l-izobutil-l,2-dihidro-2-oxo-l,8-naftiridin-3 -k arb on sav-etil észter Reagensekként 2- (izobutil-amino) -nikotino-nitrilt és etil-malonil-kloridot használva, a 9. példa szerinti eljárással cím szerinti terméket állítottunk elő, melynek olvadáspontja 157-159 °C volt. Analízis eredmények a C1SH19N303 összegképlet alapján: számított: C: 62,26; H:6,62; N: 14,52; talált: C: 62,03; H:6,55; N: 14,56. Százalékos inhibíció: 81 %. 17. példa 4 - Amino-l-ciklohe3{il-l,2-dihidro-2-oxo-l,8-naftiridin-3-karbonsav-etilészter Reagensekként 2- (ciklohexil-amino) -nikotino-nitrilt és etil-malonil-kloridot használva, a 9. példa szerinti eljárással cím szerinti terméket állítottunk elő, melynek olvadáspontja 172—175 °C volt. Analízis eredmények a C17H21N3O3 összegképlet alapján: számított: C: 64,74; H:6,71; N: 13,33; talált: C: 64,36; H:6,67; N: 12,99. Százalékos inhibíció: 68 %. 18. példa 1 - Allil-4-amino-l ,2-dihidro-2-oxo-1,8-naftiridin-3- karbonsav-etilészter Reagensekként 2-(allil-amino)-nikotino-nitrilt és etilmalonil-kloridot használva, a 9. példa szerinti eljárással cím szerinti terméket állítottunk elő, melynek olvadáspontja 161-164 °C volt. Analízis eredmények a C14HUN3O3 összegképlet alapján: számított: C: 61,53; H:5,53; N: 15,38; talált: C: 61,29; H:5,52; N: 15,48. Százalékos inhibíció: 85 %. 19. példa 1 - Allil-l,2-dihidro-7-metil-2-oxo4- (1-pirrolidinil)-l,8-naftiridin-3-karbonsav-etilészter 1 -Allil-4-klór-l ,2-dihidro-7-metil-2-oxo-l ,8-naftiridin-3-karbonsav-etilészter és pirrolidin re agái tatásával, a 4. példa szerinti eljárással cím szerinti terméket állítottunk elő, melynek olvadáspontja 97-103 °C volt. Analízis eredmények a C19H23N3O3 összegképlel alapján: számított: C: 66,84; H:6,79; N: 12,31; talált: C: 66,73; H:6,88; N: 12,28. Százalékos inhibíció: 46 %. 4- [(Klór-acetil)-amino] -1,2-dihidro-2-oxo-l-allil-l ,8- naftiridin-3-karbonsav-hidroklorid A 18. példa szerinti terméknek klór-acetil-kloriddal történő reagáltatásával, melyet egy órán át tartó refluxáltatással végeztünk el, cím szerinti terméket állítottunk elő. A termék olvadáspontja: 145-148 °C. Analízis eredmények a C14H12C1N304 összegképlet alapján: számított: C: 52,33; H:3,77; N: 13,08; talált: C: 51,99; H:3,75; N: 13,15. Százalékos inhibíció:41 %. 20. példa 21. példa 1 - Etil-1,2-dihidro4- (trifluor-acetil-amino) -2-oxo-l,8-naftiridin-3-karbonsav-etilészter Cím szerinti terméket állítottunk elő a 9. példa szerinti termék és trifluor-ecetsavanhidrid reakciójával, melyet 3 órán át tartó refluxáltatással végeztünk el. A termek olvadáspontja 195-197 °C volt. Analízis eredmények a C^H^FsNsCU összegképlet alapján: számított: C: 50,42; H:3,94; N: 11,76; talált: C: 50,25; H:3,91; N: 11,77. Százalékos inhibíció: 88 %. 22, példa 4 - Amino-1-etil-1,2-dihidro-7-metil-2-oxo-1,8-naftiridin-3-karb onsav-etilé szter A 9. példa szerinti eljárással, 2-(etil-amino)-6-metil-nikotino-nitril és etil-malonil-klorid reagáltatásával cím szerinti terméket állítottunk elő, melynek olvadáspontja 196-198 °C volt. Analízis eredmények a Ci4Hi7N3 03 összegképlet alapján : számított: C: 61,08; H:6,22; N: 15,26; talált: C: 60,96; H:6,18; N: 15,35. Százalékos inhibíció: 76 %. 23. példa 4 - Amino-1 -etil-1,2-dihidro-7-metil-2-oxo-1,8-naftiridin-3-karbonitril 5,4 g (0,12 mól) vízmentes etil-amin 5 ml etanollal készült hideg oldatához hozzáadtunk 11,1 g (0,06 mól) 2-klór-6-metil-nikotinsav metilésztert [előállítását lásd JACS 74, 1915 (1952) irodalmi helyen]. A keveréket 5 órán át melegítettük gőzfürdőn egy üveg autoklávban. A keveréket ezután forgó bepárlóban bepároltuk, és a maradékot 100 ml vízhez hozzáadva tömény ammónium-hidroxid-oldattal lúgosítottuk. Ezután a keveréket 100 ml kloroformmal extraháltuk. A kloroformos fázist magnézium-szulfát felett szárítottuk, leszűrtük, és bepárlással 2-(etil-amino)-6-metil-nikotinsav-metilésztert kaptunk olaj formájában, melyet további tisztítás nélkül használtunk fel. Elemzés céljából hidroklorid sót állítottunk elő úgy, hogy néhány ml szabad bázist feloldottunk etil-acetátban, és cseppenként hozzáadtunk egy sósavra nézve telí5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
