183120. lajstromszámú szabadalom • Eljárás aralkilaminok előállítására
1 183 120 2 115 rész cisz-2,6-dimetil-morfolinból álló, 120 rész elegyet vezetünk keresztül; a műveletet 130°C-on végezzük. Egyidejűleg azonos irányba, 50 bar nyomáson 100 000 térfogatrész hidrogéngázt vezetünk a reaktoron át. A reaktorból távozó reakcióterméket nyomás alatt lehűtjük. Ennél a műveletnél óránként 120 rész nyers terméket kapunk, amit desztillálással tisztítunk. 200 rész nyers termék desztillálása után 88,5 rész N-j^-lp-tercbu til-fenil)-2,-metil-propil] -cisz-2,6-dimetil-morfolint kapunk. Forráspontja 18 bar nyomáson 206 °C. Kitermelés: 92,5 %. 5. példa 1000 térfogatrész űrtartalmú keverős autoklávba belehelyezzük 153 rész3-(p-terc-butil-fenil)-2-metil-propanol, 70 rész piperidin, 230 rész metanol elegyét, valamint 20 rész, 0,5 tömeg % palládiumot, 5 tömeg % neodin-oxidot (Nd203) alumínium-oxid (A1203) hordozóanyagon tartalmazó katalizátort, és a reakcióelegyet 70 C hőmérsékleten és 50 bar hidrogén-nyomáson addig hidrogénezzük, amíg a nyomás állandósul. Ezután az autoklávot lehűtjük, a katalizátort kiszűrjük, és a szüredéket desztillálással tisztítjuk. 195 rész N-[3'-(p-terc-butil-fenil)- 2'-metil-propil]-piperidint kapunk. Forráspontja 0,2 bar nyomáson 117 °C. Kitermelés: 94 %. 6. példa Az 5. példában alkalmazott keverős autoklávban egy 153 rész 4-(p-terc-butil-fenil)-butan-2-ónból, 115 rész 2,6-dimetil-'morfolinból (összetétele: 75 % cisz- és 25 % transz-vegyület),270 rész metanolból álló elegyet az 5. példában ismertetett katalizátor jelenlétében, 140°C-on és 5 bar hidrogénnyomáson addig hidrogénezünk, amíg a nyomás állandósul. Ezután az autoklávot lehűtjük, a katalizátort kiszűrjük, és a szüredéket desztillálással tisztítjuk. 195,5 rész N-[4'-(p-terc-butil-fenil)-but-2'-il]-2,6- dimetil-morfolint kapunk (összetétele: 75 % cisz- és 25 % transz-vegyület). Forráspontja 0,01 bar nyomáson: 143 °C. Kitermelés: 86 %. 7. példa Az 5. példával analóg módon járunk el, de az aminkomponens 2,2,4-trimetil-azetidin. A végtermék N-[3'(p-terc-butil-fenil)-2,-metil-propil]-2,2,4-trimetiI-azetidin. Forráspontja 0,3 bar nyomáson: 134 °C. Kitermelés: 93 %. 8. példa Az 5. példával analóg módon járunk el, de a kiindulási anyag karbonil-komponenseként 3-(p-terc-butil-fenil)-2- metil-prop-2-enalt, és amin-komponenseként 2,3-dimetil'.exametilénimint használunk. A végtermék N-[3’-(p-tercbutil-fenil)-2’-metil-propil]-2,3-dimetil-hexametilén-imin. Forráspontja 0,01 bar nyomáson: 144 °C. Kitermelés: 95 %. 9. példa Az 5. példával analóg módon járunk el, de az aminkomponens pirrolidin. A végtermék N-[3'-(p-terc-butilfenil)-2'-metü-propil]-pirrolidin. Forráspontja 0,3 bar nyomáson: 115 °C. Kitermelés: 96 %. 10. példa 1000 térfogatrész űrtartalmú, keverős autoklávba 190 rész 3-(p-izopropil-fenil)-3-metil-propanalból, 111 rész 2- metil-morfolinból és 300 rész metanolból álló elegyet töltünk, és 0,5 tömeg % palládiumot, 0,11 tömeg % cinket és 0,1 tömeg % kadmiumot, alumínium-oxid hordozóanyagon tartalmazó, 20 rész katalizátor jelenlétében, 120 C hőmérsékleten és 50 bar hidrogénnyomáson addig hidrogénezzük, amíg a nyomás állandósul. Ezután az autoklávot lehűtjük, a katalizátort kiszűrjük, és a szüredéket desztillálással tisztítjuk. 266 rész N-[3'-(p-izopropil-fenil)-3,-metil-propil]-2-metil-morfolint kapunk. Fonáspontja 0,05 bar nyomáson: 122 °C. Kitermelés: 82 %. 11. példa A 10. példával analóg módon járunk el, de a kiindulási anyag karbonil komponenseként 3-(p-metoxi-fenil)- 2-metil-propanalt és amin komponenseként cisz-2,6- dimetil-morfolint használunk. A végtermék N-[3'-(pmetoxi-fenil)-2’-metil-propil]-cisz-2,6-dime til-morfolin. Forráspontja 0,1 bar nyomáson: 129 °C. Kitermelés: 82 %. 12. példa 2000 térfogatrész űrtartalmú, keverős reaktorba behelyezzük 101 rész 3-(p-terc-butil-fenil)-2-metil-prop-2- enal és 61 rész cisz-2,6-dimetil-morfolin elegyét, amelyet 900 rész metanolban feloldottunk, és 10 tömeg % palládiumot, 0,11 tömeg % cinket és 0,1 tömeg % kadmiumot alumínium-oxid hordozóanyagon tartalmazó, 5 rész hidrogénező katalizátor jelenlétében, 30 °C hőmérsékleten és légköri nyomáson, a hidrogéngáz felvétel befejeztéig hidrogénezünk. Ezután a katalizátort kiszűrjük, és a szüredéket desztillálással tisztítjuk. 141 rész N-[3'-(pterc-butil-fenil)-2'-metil-propil]-cisz-l,6-dimetil-morfolint kapunk. Forráspontja 18 bar nyomáson: 206 °C. Kitermelés: 93 %. 13. példa - összehasonlító példa 0,36 tömeg % palládiumot, 4,8 tömeg % ezüstöt és 1,05 tömeg % mangánt szilícium-dioxid hordozóanyagon tartalmazó katalizátor jelenlétében az 1. példával analóg módon, a műveletet ugyanazokkal az anyagokkal és teljesen azonos reakciókörülmények között végezzük el. A kapott reakciótermék gázkromatográfiás elemzéssel meghatározott összetétele a következő: 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
