183087. lajstromszámú szabadalom • Eljárás helyettesített pirano- és tiopirano-kinolinok előállítására
1 183 087 2 közül egy szomszédos pár -CO—C H=C(J2)-Z- általános képletű láncot jelent, ahol a J2 és D csoportok egyike vagy mindkettő karbalkoxi-csoportot halogénkarbonilcsoportöt vagy formilcsoportot jelent és a másik karboxilcsoportot képvisel, Z, b, R4 és R9 a már említett jelentésű és a tárgyi körben levő megszorító feltétel is azonos, szelektíven hidrolizálunk vagy oxidálun, vagy b) egy IV általános képletű vegyületet, amelyben Rsb, R6b, R7b és Rgb jelentése azonos Rs, Ré, R7 és Rg tárgyi kör szerinti jelentésével, azzal az eltéréssel, hogy az Rsb, R6b, R7b és Rgb csoportok közül egy szomszédos pár az alábbi csoportpárokat jelenti: (i) -COCH=CER és -OM általános képletű csoport vagy (ii) hidrogénatom és — Z—C(COR”)=CH—COR” általános képletű csoport, ahol R jelentése -R”, halogénatom, -S(0)nR’” vagy aminocsoport, R” a különböző csoportokban azonos vagy eltérő jelntésű lehet, és -OM általános képletű, vagy rövidszénláncú alkoxi csoportot jelent R’” jelentése hidrogénatom vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport, M hidrogénatomot vagy alkálifénatomot képvisel, n értéke 0, 1 vagy 2, és b, R4, E, R3, R9 a már említett jelentésű és a tárgyi körben levő megszorító feltétel is azonos, ciklizálunk és kívánt esetben a -COR” általános képletű csoportot -COOM általános képletű csoporttá hidrolizáljuk, vagy c) olyan I általános képletű vegyület előállítása céljából, amelyben b, R3-R9 jelentése a tárgyi kör szerinti, de legalább egy E csoport 5-tetrazolilcsoport, valamely la általános képletű vegyületet, melyben R5e, R6e, R7e és R8e közül kettő szomszédos —CO—CH=CE—Z— láncot alkot, a többi kettő, valamint R4b és R9 jelentése a fenti és amelyben legalább egy E csoport cianocsoportot jelent, a másik E csoport jelentése a tárgyi kör szerinti, a reakció körülményei között közömbös oldószerben egy aziddal reagáltatunk, vagy d) olyan I általános képletű vegyület előállítása céljából, amelyben b, R3—R9 jelentése a tárgyi kör szerinti, de legalább egy Ejelentése 5-tetrazolil-karbamoil-csoport, egy megfelelő olyan I általános képletű vegyületet — ahol b, R3-R9 jelentése a fenti, de legalább egy E csoport karamoilcsoportot jelent — vagy egy megfelelő savhalogenidet, észtert vagy vegyes anhidridet 5-aminotetrazollal reagáltatunk, e) olyan I általános képletű vegyület előállítása céljából, amelyben b, R3, Rs, Ré, R7, R8 és R9 jelentése a tárgyi kör szerinti R4 halogénatom, egy megfelelő VI általános képletű vegyületet — amelyben b és R3 a tárgyi körben megadott jelentésű, de R3-ban E jelentése —COOH csoporttól eltérő, ha R4q —OH, csoport, R9q,,Rsq, R6q, R7q és R8q jelentése azonos R9, R5, R6, R7 és Rg tárgyi kör szerinti jelentésével és R4 q halogénatomra cserélhető csoport, előnyösen hidroxilcsoport — szelektíven halogénezünk, f) olyan I általános képletű vegyület előállítása céljából, amelyben b szénatomot, R4 hidroxilcsoportot vagy halogénatomot és R3 és R9 egyike hidrogénatomot, másika karboxilcsoportot vagy annak egy észterét jelenti, Rs—Rg a tárgyi körben megadott jelentésű egy megfelelő, VII általános képletű vegyületet — ahol V jelentése -C(COR”)=CH(COR”), illetve -CH=C(COR”)2 általános képletű csoportot jelent és R5, R6, R7, Rg jelentése a tárgyi körben megadott és R” a b) eljárásban megadott jelentésű és a tárgyi körben levő megszólító feltétel is azonos - szelektíven ciklizálunk és - fa R4 helyén halogénatomot tartalmazó vegyületet állítunk elő - egyidejűleg halogénezünk, g) olyan I általános képletű vegyület előállítására, amelyben b, R3, R5, R6, R7 R8 és R9 jelentése a tárgyi kör szerinti, R4 egy -OR3a általános képletű csoportot jelent, ahol max. 5 szénatomos alkil-, alkenil- vagy fenilcsoportot képvisel, egy megfelelő, olyan I általános képletű vegyületet amelyben b, R3, R5-R9 jelentése a fen'i, R4 helyén hidroxilcsoport áll és a tárgyi körben levő megszorító feltétel nem érvényes, egy VIII általános képletű vegyülettelreagáltatunk, ahol R3a a fenti jelentésű és G egy kilépő csoportot előnyösen halogén itomot jelent, 1») olyan I általános képletű vegyület előállítása céljából. amelyben R4 1-5 szénatomos alkoxi-, fenoxi-, fen 1-tio-, 1-5 szénatomos alkil-tio- vagy —NRíR2 általános képletű csoportot jelent, R!, R2, R3, Rs , Ré, R7 Rg, R9 és b jelentése a tárgyi kör szerinti, egy megfelelő, olyan I általános képletű vegyületet - amelyben R4 halogénatomot jelent, a többi szubsztituens a fenti jelentésű, - egy IX vagy X általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R[ és R2 a fenti jelentésű, Ra 1-5 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport és Z a tárgyi körben megadott jelentésű, vagy ) egy XI általános képletű vegyületből, ahol Rsi, Ré., R7í és Rgi jelentése azonos Rs, R6, R7 és Rg tárgyi kör szerinti jelentésével, azzal az eltéréssel, hogy az fsi, R6i, R7í és Rgi csoportok közül egy szomszédos pár —COCA(H)—CB(E)—Z— általános képletű láncot jelent, Z, E és b a tárgyi körben megadott jelentésű és a t írgyi körben levő megoszrító feltétel is azonos, és az A és B csoportok egyike vagy mindkettő hidrogénatom, habgénatom, hidroxilcsoport, alkoxicsoport vagy aciloxiesoport, szelektíven eltávolítjuk az A és B csoportot, ) olyan I általános képletű vegyület előállítása céljából, amelyben az R2 és R9 csoportok közül az egyik egy max. 5 szénatomos alkilcsoportot jelent, a másik, valamint R3 R8 és b jelentése a tárgyi kör szerinti, (i) egy olyan I általános képletű vegyületet, amelyben b, R3 R5, R6j R-,, Rg a fenti jelentésű, R9 allilcsoport, és R4 hidroxilcsoport, szelektíven redukálunk, vagy (ii) egy az I általános képletnek egyébként megfelelő vegyületet, amelyben b, R3, R5, R6, R7, Rg és R9 a tárgyi körben megadott jelentésű, de R^ aminocsoportot jelent, szelektíven alkilezünk, k) olyan I általános képletű vegyület előállítása céljából, amelyben b, R3, R5, R6, és Rg a tárgyi körben megadott jelentésű, R4 hidroxilcsoport és R9 allilcsoport, egy megfelelő, olyan I általános képletű vegyületet, amelyben b, R3, Rs, R6, R7 és Rg a fenti jelentésű, R4 allilétercsoportot és R9 hidrogénatomot jelent, megnövelt hőmérséklet hatásának teszünk ki, m) egy XII általános képletű vegyületet — ahol a képletben R5n, R6n, R7n és Rgn jelentése azonos R5, R6, R7 és Rg tárgyi kör szerinti jelentésével, azzal az eltéréssel, hogy az R5n, R^n, R7n és R8n csoportok közül egy szomszédos pár -C(S)C(H)=C(E)-Z- általános képlett! láncot alkot, amelyben b, R4, R9, E és Z a fenti jelentésű és a tárgyi körben levő megszorító feltétel is 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 19
