183083. lajstromszámú szabadalom • Ó-fenixi-Ó-triazolil-ecetsav-származékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás Ó-triazolil-ecetsav-származékok előállítására
1 183 083 2 1.2- bisz(3-etoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol, 1.2- bisz(3-metoxi-karbonil-2-tioureido)-benzol; és különböző gombaölő hatóanyagok, például dode cil-guanidin-ace tát, 3-[2-(3,5-dimetil-2-oxi-ciklohexil)-2-hidroxi-etil]-glutárimid, hexaklór-benzol, N-(diklór-fluor-metil-tio)-N',N'<limetil-N-fenil-kénsavdiamid, 2.5 -dimetil-furán-3 -karbonsavanilid, 2.5 -dimetil-furán-3 -karbonsav-ciklohexilamid, 2-metil-benzoesav-anilid, 2-jód-benzoesav-anilid, 1 -(3,4-diklór-anilino)-1 -(formil-amino)-2,2,2-triklór-etán, 2.6- dimetil-N-tridecil-morfolin, illetve sói, 2.6- dimetil-N-ciklododecil-morfolin, illetve sói, DL-metil-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-furoil-2-alaninát, DL-N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(2'-metoxi-acetíl)-alanin-metil-észter, 5-nitro-izoftálsav-di(izopropil-észter), i-íl',2',4'-triazoliir)-f l-Cd'-klór-fenoxiil-S^-dimetil-bután-S-on, l-(l',2',4'-triazolil-l')-[l-(4'-klór-fenoxi)]-3,3-dimetíl-bután-2-ol, N-(2,6-dimetil-fenil)-N-(klór-acetil)-D,L-2-amino-butirolakton, N-(n-propil)-ísI-[2-(2,4,6-triklór-fenoxi)-etil]-N'-imidazolil-karbamid. A következő példában ismertetjük a találmány szerinti szer gombaölő hatását. 51. példa Hatás gabom-lisztharmat ellen Cserepekben nevelt búzasarjak ( Jubilar” fajta)"leveleit megpermeteztük 80 s% hatóanyag és 20 % emulgeálószer (polioxi-etilén-szorbitán-monodeát) keverékéből vízzel való hígítással készített vizes emulzióval, majd a permetréteg száradása után a leveleket beszórtuk a gabona-lisztharmat (Erysiphe graminis var. tritici) spóráival. Ezután a növényeket növényházban 20-22 °C-on és 75-80 % relatív páratartalmon tartottuk. Tíz nap múlva meghatároztuk a lisztharmattal fertőzöttség mértékét. Az eredményeket a következő táblázatban ismertetjük. Levelek fertőzöttsége Hatóanyag 0)025 o,012 0,006 száma s%-os permetlével való kezelés után 1. 0 0 2 4. 0 co 1 <N 4 13. 0 0 0 15. 0 2 2 17. 0 1 1 19. 0 0 2 29. 0 0 0 33. 0 0 0 37. 0 0 0 kezeletlen kontroll 5 0 = nincs fertőzés, 5 = teljes fertőzés 6 A találmány szerinti gombaölőszerek hatását a 2 720 654 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat 6. és 10. példájában ismertetett (2,4-diklór-fenoxi)-( 1,2,4-triazol-l -il)-ecetsav-amid (X), illetve (2,4-diklór-fenoxi)-(l ,2,4-triazol-l -il)-ecetsav-fenil-észter (Y) hatóanyagot tartalmazó szerrel hasonlítottuk össze az előzőkben leírt kísérleti körülmények között. Az ismert szerekkel kapott eredmények a következők. Levelek fertőzöttsége Hatóanyag 0,025 0,012 0,006 s%-os permetlével való kezelés után X 4 4 5 Y 2 3 4 A találmány szerint előállított (I) általános képletű triazolszármazékok kiindulási vegyületekként alkalmazhatók az (V) általános képletű új vegyületek előállításához. Az (V) általános képletben R1, R2 az előzőkben megadott jelentésűek, r6 Y -ORs, -SR5 vagy — általános képletű '"'R7 csoportot jelent, és ezekben a képletekben R5 adott esetben szubsztituált alkil-, alkenil-, alkinil-, cikloalkil-, cikloalkenil-, aril-, aril-alkil-, heteroaril-, heteroaril-alkil-csoportot vagy trialkil-szilil-csoportot jelent, R6 hidrogénatomot jelent vagy jelentése azonos R5 jelentésével, R7 hidrogénatomot jelent vagy R6 jelentésétől függetlenül azonos R5 jelentésével vagy hidroxilcsoportot vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált alkoxi- vagy alkil-tio-csoportot, ciano- vagy ciano-alkil-csoportot vagy -NR8R9 általános képletű csoportot jelent — ebben a képletben R6 és R9 egymástól függetlenül hidrogénatom vagy adott esetben szubsztituált alkil- vagy arilcsoport - vagy R6 és R7 a nitrogénatommal együtt, amelyhez kapcsolódnak, adott esetben szubsztituált gyűrűrendszert alkot, amely adott esetben egy vagy több kettőskötést és/vagy egy vagy több heteroatomot, például oxigén-, kén- vagy nitrogénatomot is tartalmazhat. Az (V) általános képletű vegyületek gombaölőszerek hatóanyagaiként alkalmazhatók. Az (V) általános képletű vegyületeket például úgy állíthatjuk elő, hogy egy (I) általános képletű vegyületet tetrahidrofuránban először N,N'-karbonil-diimidazollal reagáltatunk, majd a reakcióelegyhez egy (VI) általános képletű vegyületet ebben a képletben Y a fenti jelentésű — adunk. Az (V) általános képletű vegyületeket tartalmazó gombaölőszerek szisztémikus hatásúak és a leveleken és a talajban élősködő gombák ellen alkalmazhatók. Ezek a szerek elsősorban a lisztharmat és rozsdagombák elleni haiékonyság tekintetében kifejezetten felülmúlják a 26 38 470 számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratból ismert 2-fenil-2-(l',2',4'-triazol-l' il)-ecetsav-terc-butil-észtert tartalmazó gombaölőszer hatását. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
