183083. lajstromszámú szabadalom • Ó-fenixi-Ó-triazolil-ecetsav-származékokat tartalmazó gombaölőszerek és eljárás Ó-triazolil-ecetsav-származékok előállítására
1 183 083 2 Az (V) általános képletű vegyületek előállítását (I) általános képletű vegyületekből kiindulva a következő példákban ismertetjük. 2-(2‘ ,4'-Diklór-fenoxi)-2-( 1 ' ,2',4'-triazol-1 '-ilj-ecetsav-etil-észter 13,6 sr. diaza-biciklononénhez és 29 sr. 2-(2',4'-diklór- 10 -fenoxi)-2-(l',2',4'-triazol-l'-il)-ecetsavhoz 150 sr. acetonban jeges hűtés és keverés közben 16 sr. dietil-szulfátot adunk, és a reakcióelegyet éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük. Ezután a reakcióelegyet bepároljuk, a maradékot metilén-kloridban felvesszük és 2 ízben víz- 15 zel mossuk. Szárítás és bepárlás után a maradékhoz diizopropil-éter és petroléter elegyét adjuk és a keletkezett csapadékot leszívatjuk. Szárítás után 27 sr. (85 %) cím szerinti vegyületet kapunk; olvadáspontja 167- 168 °C. 20 53. példa 2-(4'-Fenil-fenoxi)-2-( 1 ' ,2' ,4' -triazol-1 '-il)-ecetsav-terc- 25 -butil-észter 23,3 sr. 2-(4'-fenil-fenoxi)-2-(r,2',4'-triazol-r-il)-ecetsavhoz 150 sr. tetrahidrofuránban 13 sr. N,N'-karbonil-diimidazolt adunk és a reakcióelegyet szobahőmérsékleten a szén-dioxid fejlődés befejeződéséig keverjük. 30 Ezután a reakcióelegyhez 6 sr. terc-butanolt adunk és éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük. A reakcióelegyet 1000 sr. jeges vízbe öntjük és a kivált csapadékot leszívatjuk. Szárítás után 21,3 sr. (76 %) cím szerinti vegyületet kapunk: olvadáspontja 108—110 °C.. 35 Szabadalmi igénypontok 1. Gombaölőszer azzal jellemezve, hogy hatóanyag- 40 ként 0,1-95 s% mennyiségben (I) általános' képletű a-fenoxi-a-triazolil-ecetsav-származékot tartalmaz — a képletben R1 jelentése legfeljebb két halogénatommal vagy 14 szénatomos alkilcsoporttal vagy egy fenil-, benziloxi-, benzoil- vagy fluor-fenil-azo-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, R2 hidrogénatomot és Z hidroxilcsoportot jelent -szilárd vagy folyékony hordozó-, illetve hígítóanyag — előnyösen természetes vagy mesterséges ásványi őrlemény, ásványolaj-frakció, alifás, aromás vagy ciklusos szénhidrogén-, valamint felületaktív adalék — előnyösen anionos vagy nemionos diszpergáló-, emulgeáló- és nedvesítőszer - legalább egyikével együtt. 2. Eljárás az (1) általános képletű a-triazolil-ecetsav-származékok előállítására — a képletben R1 jelentése naftilcsoport vagy adott esetben legfeljebb három halogénatommal vagy 14 szénatomos alkilcsoporttal, egy trifluor-metil-, nitro-, 14 szénatomos alkoxi-, 3-6 szénatomos cikloàlkil-, fenil(1-2 szénatomos alkil)-, fenil-(l-2 szénatomos alkoxi)-, dihalogén-fenoxi-, benzoil-, fenil-, (14 szénatomos alkil)-fenil-csoporttal vagy - a fenilgyűrűn legfeljebb két fluoratommal szubsztituált - fenil-azo-csoporttal szubsztituált fenil-csoport; R2 jelentése hidrogénatom vagy 14 szénatomos alkilcsoport és Z jelentése hidroxilcsoport vagy OeM® általános képletű csoport, amelyben M® legfeljebb három 1-6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált ammóniumcsoport — azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű ecetsav-származékot - a képletben R2 és Z a fenti jelentésű, L1 és L2 nukleofil úton lehasadó csoportot, előnyösen halogénatomot jelent — (III) általános képletű hidroxivegyülettel - R1 a fenti jelentésű - vagy sójával, előnyösen alkálifémsójával és (IV) képletű 1,2,4-triazollal vagy sójával, előnyösen alkálifémsójával adott esetben oldószer vagy hígítószer és/vagy savmegkötőszer jelenlétében és adott esetben reakciógyorsító hozzáadásával reagáltatunk. 2 db ábra 7
