183061. lajstromszámú szabadalom • Eljárás antibakteriális hatású penám-3-karbonsav-származékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

(19) HU

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

SZABADALMI

LEÍRÁS

A bejelentés napja: (22) 80. 02. 29.

(21) (471/80)

(33)

(32)

(31)

A bejelentés elsőbbsége: GB

79.03.01

(79.073.02.),

•

79.07.25,

(79. 259. 83.)

A közzététel napja: (41) (42) 83.07. 28.

Megjelent: (45) 86. 04. 28.

(ni183 061

Nemzetközi osztály jelzet: (51) NSZO3

C 07 D 499/44

Síabakími fír. ■

.# , A ~

^VlajDONA-,X*

Feltalálóik): (72)

Bentley Peter Hubert, vegyész, Horsham, Sussex, GB

Szabadalmas: (73)

Beecham Group Limited, Brentford, Middlesex, GB

ELJÁRÁS ANTIBAKTERIÁLIS HATÁSÚ PENÁM-3-KARBONSAV-SZÁRMAZÉKOK ÉS A VEGYÜGYLETEKET TARTALMAZÓ GYÓGYÁSZATI KÉSZÍTMÉNYEK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

a

OCH3

CH<

R-CM-CQ-m

r

#----------N•CHj

CO2H

a>

ÇH3

RCH-CQ-NH

A

0^—

(IV)

r

N•CH3

C02R*

(57) KIVONAT

Eljárás az I általános képletű vegyület vagy gyógyászatiig elfogadható sója előállítására — ahol R jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, fenilcsoport, halogénatommal, hidroxilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxi-, nitro-, amino-, 1-4 szénatomos alkil-, trifluormetil-, 1-5 szénatomos alkilkarboniloxicsoporttal monoszubsztituált fenilcsoport, vagy hidroxilcsoporttal, 1—4 szénatomos alkoxi- és 1—5 szénatomos alkilkarboniloxicsoporttal diszubsztituált fenilcsoport és X jelentése -S03H, -SO3R1,

0 0

Il II-P-OH, vagy -P-OH

1 I

OH R1

ahol R1 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport, amelyre jellemző, hogy

a) valamely II általános képletű vegyületet - ahol az aminocsoport adott esetben szililezett és ahol Rx jelentése hidrogénatom vagy karboxil-védő-csoport, előnyösen benzilcsoport — valamely III általános képletű sav reakcióképes származékával, előnyösen halogenidjével — ahol R és X jelentése a fenti — reagáltatunk, vagy

b) valamely IV általános képletű vegyületet — ahol R, X és Rx jelentése a fenti és R1 jelentése 1—4 szénatomos alkil — vagy benzilcsoport — alkalmas fém ion, előnyösen higany ion jelenlétében metanollal reagáltatunk, és

adott esetben a karboxil-védő-csoportot eltávolítjuk; és az a)' vagy b) eljárással kapott terméket kívánt esetben az alábbi lépések közül egynek vagy többnek vetjük alá:

i) az alkilkarboniloxi-csoportot hidrolizáljuk;

ii) a nitrocsoportot redukáljuk;

iii) a terméket sóvá alakítjuk.

Az I általános képletű vegyületek antibakteriális hatású gyógyászati készítmények hatóanyagaiként alkalmazhatók.