182959. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-detia-1-oxa-3-cefem származékok előállítására
1 182 959 mos)-alkilén-, 2-6 szénatomos alkeniloxi-imino(1-6 szénatomos)-alkilén-, 2-6 szénatomos alkiniloxi-imino-(l-6 szénatomos)-alkilén- vagy ciklo-(3-6 szénatomos)-alkoxi-imino-(l -6 szénatomos)-alkiléncsoport, R2 karboxi- vagy fenil-(1-6 szénatomos)-alkoxi-karbonil-csoport, és Y hidrogénatom, azzal jellemezve, hogy a) egy lib általános képletű vegyületet, ahol R1, R2 és Y a fent megadott, és R5 1 -6 szénatomos alkil-, fenilvagy di-(l —6 szénatomos)-alkil-amino-csoport, vagy annak a formilcsoporton kialakított reakcióképes származékát vagy sóját semleges körülmények között vagy egy bázis jelenlétében, oldószerben, szobahőmérsékleten vagy melegítés közben gyűrűzárásnak vetjük alá, vagy b) egy III általános képletű vegyületet, ahol R~, R2 és R3b együttesen =P(R5)3 képletű csoportot alkot, ahol R5 jelentése a fenti, vagy annak a hidroxi-metil-csoporton kialakított reakcíóképes származékát vagy sóját oxídálószerrel, valamely sav vagy bázis jelenlétében vagy anélkül, oldószer jelenlétében vagy anélkül, hűtés közben, szobahőmérsékleten, melegítéssel vagy hevítéssel oxidálunk, vagy c) az Ib általános képletű vegyületek előállítására, ahol R2 és Y a fent megadott, egy la általános képletű vegyületről, ahol Rla adott esetben szulfocsoporttal szubsztituált fenil-(l -6 szénatomos)-alkanoilcsoport, fenoxi-(l -6 szénatomos)-alkanoilcsoport, tetrazolil-(l -6 szénatomos)-alkanoílcsopott, adott esetben amino- vagy 1-6 szénatomos alkanoil-aminocsoporttal helyettesített, tiazolilcsoporttal szubsztituált 1 —6 szénatomos alkanoilcsoport, vagy R3a—A-CO— képletű csoport, ahol R3 és A a fent megadott, és R2 és Y ugyancsak a fent megadott, vagy annak valamely sójáról lehasítjuk az acücsoportot, vagy d) Az la általános képletű vegyületek előállítására, ahol Rla, R2 és Y a fent megadott, egy Ib általános képletű vegyületet, ahol R2 és Y a fent megadott, vagy annak az aminocsoporton kialakított reakcióképes származékát vagy sóját R1 a—OH általános képletű acilezőszerrel, vagy annak a karboxícsoportján kialakított reakcióképes származékával vagy sójával reagáltatjuk, ahol R1 a a fenti, vagy e) az Id általános képletű vegyületek előállítására, ahol R1 a és Y a fent megadott, egy Ic általános képletű vegyületről, ahol R1 a és Y a fent megadott és R2 a feníl(1-6 szénatomos)-alkoxi-karbonilcsoport, vagy annak valamely sójáról lehasítjuk a karboxi-védőcsoportot, vagy f) Az If általános képletű vegyületek előállítására, ahol R2 és Y a fent megadott és R1 c amino-tiazolil-csoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkanoil-aminocsoport, vagy valamely R3” — A—CONH képletű csoport, ahol A a fenti, és R3 " aminocsoporttal szubsztituált tiazolil-, piridíl-, pirimidinil- vagy tiadiazolilcsoport, vagy ezek sóinak előállítására egy le általános képletű vegyületről, ahol R2 és Y a fent megadott, és Rlb 1-6 szénatomos alkanoil-amino-csoporttal helyettesített tiazolilcsoporttal szubsztituált 1—6 szénatomos alkanoíl-aminocsoport, vagy R3'-A-CONH- képletű csoport, ahol A a fenti és R3' 1—6 szénatomos alkanoil-amino-csoporttal szubsztituált tiazolil-, píridil-, pirimidinil- vagy tiadiazolilcsoport, vagy annak sójáról lehasítjuk az amino-védőcsoportot, és kívánt esetben egy keletkezett szabad vegyületet sóvá alakítunk. (Elsőbbsége: 1977. december 23.) 3. Eljárás olyan I. általános képletű vegyületek és sóik előállítására, ahol R1 amino- vagy acil-aminocsoport, ahol az acilcsoport adott esetben szulfocsoporttal szubsztituált fenil(1 -6 szénatomos)-alkanoilcsoport, fenoxi-(l -6 szénatomosj-alkanoil-csoport, tetrazolilcsoporttal szubsztituált 1—6 szénatomos alkanoilcsoport, adott esetben amino- vagy 1—6 szénatomos alkanoil-aminocsoporttal helyettesített tiazolilcsoporttal szubsztituált 1-6 szénatomos alkanoilcsoport, vagy R3-ACO— képletű csoport, ahol R3 fenilcsoport vagy amino- vagy 1—6 szénatomos alkanoil-aminocsoporttal adott esetben szubsztituált tiazolil-dihidrooxa-tiinil-, piridil-, pirimidinil-, tiadiazolil- vagy furilcsoport és A karbonil-, hidroxi-imino-(l-6 szénatomos)-akilén-, 1—6 szénatomos alkoxí-imino-(l—6 szénatomos)-alkilén-, 2—6 szénatomos alkeniloxi:imino-(l-6 széna tomos)-alkilén-, 2—6 szénatomos alkiniloxi-imino-(l—6 szénatomosj-alkilén- vagy ciklo-(l—6 szénatomos) -alkoxi-imino-( 1-6 szénatomos)-alkiléncsoport, R2 karboxi- vagy fenil-(l-6 szénatomos)-alkoxi-karbonil-csoport, és Y 1—6 szénatomos alkoxicsoport, azzal jellemezve, hogy a) az la általános képletű vegyületek előállítására, arol Rla, R2 és Y a fent megadott, egy Ib általános képletű vegyületet, ahol R2 és Y a fent megadott, vagy annak az aminocsoporton kialakított reakcióképes származékát vagy sóját R1 a-OH általános képletű ai ilezőszerrel, vagy annak a karboxícsoportján kialakított reakcióképes származékával vagy sójával reagáltatjuk, ahol R1 a a fenti, vagy b) az Id általános képletű vegyületek előállítására, ab ol R1 a és Y a fent megadott, egy Ic általános képletű vegyületről, ahol Rla és Y a fent megadott és R2a fenil-(l -6 szénatomos)-alkoxi-karbonil-csoport, vagy annak valamely sójáról lehasítjuk a karboxi-védőcsoporto , vagy c) az If általános képletű vegyületek előállítására, ahol R2 és Y a fent megadott és R1 c amino-tiazolil-csoporttal szibsztituált 1—6 szénatomos alkanoil-amino-csoport, vagy valamely R3"-A-CONH- képletű csoport, ahol A a fenti, és R3” aminocsoporttal szubsztituált tiazolil-, pirdil-, pirimidinil- vagy tiadiazolilcsoport, vagy ezek sóinak előállítására egy le általános képletű vegyületről, ahcl R2 és Y a fent megadott, és Rlb 1—6 szénatomos alkanoil-amino-csoporttal helyettesített tiazolilcsoporttal szubsztituált 1—6 szénatomos alkanoil-amino-csoport, vág/ R3’—A—CONH- képletű csoport, ahol A a fenti és R3 ' 1-6 szénatomos alkanoil-amino-csoporttal szubsztituált tiazolil-, piridil-, pirimidinil- vagy tiadiazolilcsoport, vág)' annak sójáról lehasítjuk az amino-védőcsoportot, és kívánt esetben egy keletkezett szabad vegyületet sóvá alakítunk. (Elsőbbsége: 1978. június 16.) 4. Az 1. igénypont szerinti a), b), c), e) és í) eljárás fogaaatosítási módja olyan I. általános képletű vegyületek előállítására, ahol az általános képletben R1 egy R3-A-CONH- általános képletű csoport, ahol R3 és A, továbbá R2 és Y az 1. igénypontban megadott jelentésűek, 2 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 27
