182954. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(2,6-dihalogénbenzoil)-3-(2-piridinil)-karbamid-származékok-előállítására és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó rovarölő készítmények
1 182 954 2 óra hosszat keverjük. Az oldószert ezután vákuumban eltávolítjuk és a terméket 134—135 °C belső hőmérsékleten és 131-132 °C fejhőmérsékleten, 13 mm nyomáson vákummban ledesztilláljuk. Kitermelés: 127,5 g (elméleti 92,5%-a). 6. példa l-(2,6-Diklór-benzoil)-3-{5-bróm-2-piridinil)-karbamid-N-oxid Nitrogénáramban 25 ml acetonitrilben részletekben 0,37 g 5-bróm-2-amino-piridin-N-oxidot oldunk és szobahőmérsékleten 0,5 g 2,6-diklór-benzoil-izocianátot adunk hozzá. A reakcióelegyet egy éjjelen át (mintegy 18 óra) keverjük. A kivált terméket másnap leszűrjük. Kitermelés: 280 mg. Olvadáspont: 230-235 °C. Elemzési eredmény: Számított : C = 38,55%; H = 1,99%; N = 10,37%; Mért: C = 38,82%; H = 1,98%; N= 10,62%. 7. példa 1 -(2, 6-Difluor-benzoil)-3-[5-(trifluor-metil}-2-piridinil]karbamid Nitrogénáramban és szobahőmérsékleten acetonitrilben oldott 0,7 g 5-(trifluor-metil)-2-amino-piridint 0,85 g 2,6-difluor-benzoil-izocianáttal reagáltatunk. Az adagolásnál közvetlenül csapadék képződik, melyet 3 óra keverés után szűrünk és acetonitrillel mosunk. Kitermelés: 1,0 g. Olvadáspont: 215—220 °C. Elemzési eredmény: Számított: C = 48,71%; H= 2,34%; N= 12,17%; Mért: C = 48,90%; H = 2,39%; N = 12,37%. A találmány szerinti hatóanyagok különböző rendű rovarok elpusztítására használhatók, mint amilyenek a bogarak, például a mexikói babbogár, gyapotmagfúró bogár, kukoricagyökér-féreg, gabonalevél-bogár, fekete káposztabolha, szúrórovarok, burgonyabogár, gabonabogár, lucernazsizsik, múzeumbogár, vörösbarna lisztbogár, falisztbogár, vetési kis pattanóbogár, rizszsizsik, rózsabogár, Conotrachelus nenuphar (plum curulio), éjbogárlárva; kétszárnyúak, mint a házilégy, sárgalázszúnyog, istállólégy, marhabögöly, húslégy, tavaszi káposztalégy, sárgarépalégy; lepkehernyók, mint a sereghernyó, almamoly, közönséges vetési bagolypille, moly, aszalványmoly, sodrólepkék, árpagyökérféreg, kukoricamoly, káposztahernyó, káposztaaraszoló lepke hernyója, gyapotmag-bagolypille, szellemke, gyűrűs szövőpille, pázsitszövő-hernyó, amerikai sereghernyó; egyenes szárnyúak, mint a német csótány és az amerikai csótány. A találmány szerinti hatóanyagok felhasználhatók továbbá más rovarok irtására, mint amilyen a közönséges marhabögöly, tanyai légy, szúnyogok, fenyőrügyhernyó, gyapotmag-bagolypille, bögölylégy, Heliothis virescens (tobacco budworm), sereghernyók, beleértve a répasereghernyót és a sárgacsíkos sereghernyót, kukoricafúróbogár, burgonyakabóca, apró gabonaszárfúró-bogár, szöcskék, gyapotbolha, szalmadarázs, lóbögöly, szövőhernyó, kukacok, Anticarsia gemmatilis (velvetbean caterpillar), hikori diózsizsik, Pantomorus leucoloma vagy Graphognathus leucoloma (whitefringed beetle), Acrobasis caryae (pecan nut casebearer), Pectinophora gossypiella (pink boolworm), gyászbogarak családja, hikori dióhéj hernyók, dióhernyó, Manduca sexta (tobacco hornworm), araszoló lepke hernyója, egyiptomi gyapotle vélhernyó, csótányok, lóherehernyó, lucernahernyó, kukoricalevél-rágó bogár, „leaf miner fly”, káposztamoly, vörösnyakú földimogyoró-hernyó, szárfúróbogár, dohánybogár, napraforgómoly, Keiferia lycopersicella (tomato pinworm), keleti almamoly, őszibarackfafúró-bogár, dinnyelégy, káposztalepke lárvája, apró őszibarackfafúró-bogár, szőlőgyökérfúró-bogár, fekete dóglégy, Anthonomus eugenii (pepper weevil), háromsávos nünüke, napraforgóbogár, orrbagócs, szőlőmoly, b rkakullancs és a sodrólepkék. Azt találtuk, hogy a találmány szerinti hatóanyagok a rovarokban végbemenő metamorfózis mechanizmusára zavarólag hatnak, mely a rovarok elpusztulását eredményezi. Azt is találtuk, hogy a hatóanyag a rovarba való bejutással szükségképpen kiváltja ezt a mechanizmust. Jóllehet, az említett rovarok közül némelyik elpusztulása késlekedhet, míg a rovar a metamorfózis valamelyik állapotát el nem éri, ennek az aktivitásnak valóságos eredménye azonban a rovarok elpusztítása és visszaszorítása. Következésképpen, a találmány szerinti készítmény alkalmas rovarok elpusztítására a találmány szerinti hatóanyagok hatásos mennyiségének alkalmazásával a rovarok tartózkodási helyén. A hely magába foglalhat bármilyen környezetet, ahol a rovarokat el kell pusztítani, mint amilyen a talaj, levegő, víz, élelmiszer, növényzet vagy trágya, berendezési tárgyak, tárolt anyagok, mint a gabona és hasonlók. A találmány szerinti hatóanyagok szokásos módon, például permetezéssel, a hely természetétől, típusától, és a rovarfertőzés súlyosságától függően, 0,001—10 kg/ha között változó mennyiségben alkalmazhatók. Előnyösen, a hatóanyagokat 0,1-1 kg/ha között változó mennyiségben alkalmazzuk. Továbbá, még azt találtuk, hogy ha háziállatoknak, mint szarvasmarhának vagy sertésnek, a találmány szerinti hatóanyagok elegendő mennyiségét adagoljuk, akkor a hatóanyagok az emésztőrendszeren keresztül az ürülékkel eltávoznak, a rovarok az ürülékkel táplálkozva elpusztulnak, így az istállók, sertésólak vagy csirketenyésztó telepek a rovaroktól lényegében tisztán tarthatók. A találmány szerinti hatóanyagok formálva használhatók. A hatóanyagokat különböző adjuvánsokkal, mint vízzel, szerves folyadékokkal, felületaktív szerekkel, inert szilárd anyagokkal és hasonlókkal formulázzuk. Megfelelő felületaktív szerek például az anionos szerek, mint a nátrium-lauril-szulfát, nátrium-dodecil-benzolszulfonát, és hasonlók; és nem ionos szerek, mint a poli(etilénglikol)-p-nonil-fenil-éter. Gyakran ezek keverékei előnyösen alkalmazhatók. A keverékek folyadékok, porok, granulátumok, aeroszolok és hasonlók formájában készíthetők el, melyek 0,1—60% találmány szerinti hatóanyagot tartalmaznak. A találmány szerinti rovarölő készítményekben a hatóanyag koncentrációja, a szakemberek előtt ismert okok miatt, az alkalmazott keverékek típusától függően változhat. Általában, az előbb leírt koncentrált keverékek a felhasználás előtt a helyszínen vízzel, vagy néhány esetben kerozinnal hígíthatok, és a hígított keverékekben a hatóanyag jellemző koncentrációtartománya 0,1—1000 ppm. A találmány szerinti készítmények rovarölő aktivitását sereghernyólárvával (Spodoptera eridania) szemben határoztuk meg. Ez a rovar a lepkehernyók (Lepidoptera) rendjébe tartozik, és a haszonnövényekben minden évben több millió dollár kárt okoz. A találmány szerinti 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
