182948. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfonamidokat tartalmazó, növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
182 948 lenül hidrogén-, fluor-, klór-, brómatom, metil- vagy metoxicsoport; ezen a csoporton belül különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyeknek képletében - R jelentése a általános képletű csoport, amelynek 5 képletében — X metil- vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoportot jelent és----Z metil- vagy metoxicsoportot képvisel, vagy-R jelentése b általános képletű csoport, amelynek 10 képletében----X metil- vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoportot jelent és----Z metoxicsoportot képvisel; a fenti vegyületek körén belül különösen előnyösek azok 15 a vegyületek, amelyeknek képletében- R3 jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, brómatom, 1—2 szénatomos alkilcsoport, 1—2 szénatomos alkoxicsoport, CH3S— vagy CH3CH2S--cso- 20 port, és- R*, Rí és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klóratom vagy metilcsoport, míg- Rs jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, 25 brómatom, 1—2 szénatomos alkilcsoport, 1-2 szénatomos alkoxicsoport, trifluor-metil-, nitrocsoport, CH3S- vagy CH3CH2S--csoport; ugyancsak előnyösek a fenti csoporton belül azok a ve- 30 gyületek, amelyeknek képletében R3, R*, Rs, R* és R7 egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klóratomot vagy metilcsoportot jelent; egy másik szintén előnyös csoportot képeznek azok a vegyületek, amelyeknek képletében 35- R3 jelentése fluor-, klóratom vagy metilcsoport és- R4, R5, R6 és R7 egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klóratomot vagy metilcsoportot jelent, 40 azzal a feltétellel, hogy ha Rs hidrogénatomtól eltérő jelentésű- R4 és R6 jelentése hidrogénatom; szintén előnyösek azok a vegyületek, amelyeknek képletében- R3 jelentése fluor-, klóratom vagy metilcsoport,- R4 és R6 hidrogénatomot jelent és- R5 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klóratom vagy metilcsoport; előnyösek ezen kívül azok a vegyületek, amelyeknek képletében- R3 jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, brómatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, CH3S- vagy CH3CH2S--csoport,- R4, Rs és R7 egyaránt hidrogénatomot jelent és- R6 jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, brómatom, 1—4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoport, trifluor-metil-, nitrocsoport, CH3S- vagy CH3CH2S—-csoport; 45 50 55 60 65 az utóbbi csoporton belül különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyeknek képletében- R3 jelentése fluor-, klór-, brómatom, 1-2 szénatomos alkilcsoport vagy 1—2 szénatomos alkoxicsoport, és- R$ jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, brómatom, 1-2 szénatomos alkil-, 1-2 szénatomos alkoxicsoport, trifluor-metil- vagy nitrocsoport; ezen kívül azok a vegyületek, amelyeknek képletében- R3 fluor-, klór-, brómatomot, metilvagy metoxicsoportot jelent, és- Ré hidrogén-, fluor-, klór-, brómatomot, metil-, metoxi- vagy nitrocsoportot képvisel. Ugyancsak előnyösek a hatékonyság vagy előállítási költségek vagy mindkettő szempontjából: A) azok a vegyületek, amelyeknek (I) általános képletében Rí jelentése d vagy e általános képletű csoport; B) az A) csoporton belül azok a vegyületek, amelyeknek képletében (a) Ra általános képletű csoportot jelent, Q jelentése kánatom, X metil- vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoportot jelent, és Z jelentése metil- vagy metoxicsoport, és (b) R jelentése b általános képletű csoport, Q kénatomot jelent, X metil- vagy 1-3 szénatomos alkoxicsoportot jelent, és Z jelentése metoxicsoport; C) az A) csoporton belül alőnyösek továbbá azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében Rí jelentése d általános képletű csoport, amelynek képletében Q kénatomot és R* hidrogénatomot jelent. Hasonlóan előnyösek az aktivitás szempontjából azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyeknek képletében Rj jelentése f képletű csoport és W oxigénatomot jelent. Különösen előnyösek kiváló hatékonyságuk és olcsó előállítási módjuk miatt a következő vegyületek: 1. N-[(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-2-klór-benzol-szulfonamid, o.-p.: 194-196 °C, 2. N-[(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-2,5- -diklór-benzol-szulfonamid, o.-p.: 189—190 °C, 3. N-[(4-metoxi-6-metil-pirimidin-2-il)-aniino-karbonil]-metil-benzol-szulfonamid, o.-p.: 172—174 °C és 4. N-[(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-amino-karbonil]-2- -tiofén-szulfonamid o.-p.: 224—228 °C, 5. N-[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-2-klór-benzol-szulfonamid, o.-p.: 174—178 °C, 6. N-[(4,6-dimetoxi-l ,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil]-2- -klór-benzol-szulfonamid, o.-p.: 188-189 °C, és 7. N-[(4,6-dimetoxi-l,3,5-triazin-2-il)-amino-karbonil-2,5-dimetoxi-benzol-szulfonamid, o.-p.: 187—188 °C. (I) általános képletű vegyületek herbicidhatást mutatnak. Egyes vegyületek különösen szelektívek a búza- és rizsföldeken jelentkező gyomok elpusztításában, mások aPBciperusz szelektív irtására alkalmasak, például kukoricaföldeken, gyapot-, szójabab- vagy rizsvetésben, ismét más vegyületek különösen jól használhatók bozót irtására, egy újabb csoport pedig a vízi jácint elpusztítására, egyesek elnyomják a gyomok növekedését különféle gyepekben, így például a Bahia gyepben. Az (I) általános 3
