182948. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfonamidokat tartalmazó, növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 182 948 2 A találmány hatóanyagként heterociklusos csoportokkal N-helyettesített-amino-karbonil aril-szulfonamidokat tartalmazó, növekedésszabályozó készítményekre és a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. A találmány szerinti növényi növekedést szabályzó készítmények hatóanyagként (1) általános képletű vegyületet, illetve annak sóját tartalmazzák. Az (I) általános képletben:- R jelentése olyan csoport, amelynek a vagy b általános képletében-----X jelentése hidrogén-, klór-, brómatom, metil-, etil-, 1-3 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil-csoport vagy CH3OCH2- vagy CH3S-csoport; és-----Z metil- vagy metoxicsoportot képvisel;- Rí jelentése olyan csoport, amelynek c, d, e vagy f általános képletében-----R3 és R* jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxícsoport, nitro-, trifluor-metil-, cianocsoport, vagy egy CH3S(0)„- vagy CH3CH2S(0)n— általános képletü csoport, ahol--------n jelentése 0, 1 vagy 2;-----R* hidrogén-, fluor-, klór-, brómatomot vagy metilcsoportot jelent;-----R5 jelentése hidrogén-, fluor-, klórvagy brómatom vagy metil- vagy metoxicsoport;-----R7 jelentése hidrogén-, fluor-, klórvagy brómatom, 1-2 szénatomos alkil- vagy 1-2 szénatomos alkoxicsoport;-----Rg hidrogénatomot, metilcsoportot vagy klór- vagy brómatomot képvisel;-----R9 és R10 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, me Alcsoport, klór- vagy brómatom;-----Q oxigén- vagy kénatomot jelent;- W oxigén- vagy kénatomot jelent ; olyan kikötésekkel, hogy ha R5 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, akkor R3, R„, R6 és R7 egyaránt hidrogénatomtól eltérő jelentésű és Ra. R»> R« és R7 közül legalább kettő hidrogénatomot jelent, ha Rs jelentése hidrogénatom és R3, R4, R6 és R7 jelentése egyaránt hidrogénatomtól eltérő jelentésű, akkor R3, R4, R* és R7 jelentése egyaránt klóratom vagy metilcsoport; ha R3 és R7 egyaránt hidrogénatomot jelent, R*, Rs és R6 közül legalább az egyik hidrogénatomot jelent. Az 1 468 747. számú francia szabadalmi leírásban diabetesz-ellenes hatást mutató (IA) általános képletű parahelyettesített fenil-szulfonamidok kerülnek ismertetésre; a képletben R jelentése hidrogénatom, -CF3 vagy alkilcsoport. Longemann és mtsai aChem. Ab., 53,18052 g(1959) h helyen referált cikkében számos szulfonamid leírásra kerül, beleértve az uracilszármazékokat és az (IB) általános képletű vegyületeket, melynek képletében R jelentése butil-, fenil- vagy 6-os helyzetben helyettesített pirimidilcsoport, melynek képletében az Rí helyettesítő hidrogénatom vagy metilcsoport lehet. Patkányokon, 25 mg/100 g orális dózis mellett végzett hipoghkémiás hatásvizsgálatok alapján azok az (IB) általános képletű vegyületek mutatkoztak a leghatásosabbaknak, amelyek képletében R butil- vagy fenilcsoportot jelent. A többi vegyület csekély hatást mutatott vagy teljesen hatástalannak bizonyult. Wojciechowski, J. Acta Pólón. Pharm. 19, 121—125. (1962) [Chem. Abstr. 59, 1633 e] az IC képletü N-[(2,6- . dimetoxi-pirimidin-4-il ) amino-karbonil ] -4 -metil-benzolszulfonamidok szintézisét írja le. A szintézis elvileg egy ) ismert vegyülethez való hasonlóságon nyugszik és a szer- ( ző szerint a vegyülettől hipoglikémiás hatás várható. Az 1966. szeptember 15-én közzétett, 121 788. számú holland szabadalmi leírás olyan vegyületek előállításával, illetve herbicídként történő felhasználásával foglalkozik, amelynek (ID) általános képletében Rí és R2 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent és R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, klóratom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport. A J. Drug Res. 6, 123 (1974) számában (IE) általános képletű vegyületek és ezek diabetesz-ellenes szerekként való felhasználása kerül leírásra. A képletben R jelentése piridilcsoport. A nemkívánatos növények elpusztítására, illetve növekedésének szabályozására számos különféle anyag ismeretes, amelyeket közös néven herbicideknek hívunk. Állandóan szükség van azonban olyan új, még hatékonyabb herbicidek előállítására, amelyek úgy pusztítják a nemkívánatos növényeket, illetve úgy szabályozzák azok növekedését, hogy a hasznos növényeket semmiféle lényeges károsodás nem éri. Bizonyos gyomok (például ciperusz) irtása azonban komoly nehézségekbe ütközik, mivel az elpusztításukra felhasználható herbicidek többsége nem szelektív, azaz magukat a kultúrnövényeket is károsítja. A találmány szerinti herbicidkészítmények preemergens és posztemergens felhasználásra egyaránt alkalmasak. Különösen jól használhatók a ciperusz irtására. Hatásuk erősen szelektív, csak minimális károsodást okoznak a kultúrnövényekben, így a gyapotban, rizsben, kukoricában vagy búzában. A készítmények hatóanyagaként felhasználható (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös csoportját alkotják azok a vegyületek, amelyeknek képletében Rí jelentése c általános képletű csoport, ezeken belül azok a vegyületek, amelyeknek (c) csoportjában,- R3 jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, brómatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, CH3 S- vagy CH3 CH2 S- -csoport,- Rs jelentése hidrogén-, íIuot-, klór-, brómatom vagy metilcsoport; és- R* jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, brómatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, trifluor-metil-, nitrocsoport, vagy CH3S- vagy CH3CH2S- -csoport, azzal a feltétellel, hogy ha R5 hidrogénatomtól eltérő jelentésű, R3, R», Ré vagy R7 jelentése egymástól fugget-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
