182925. lajstromszámú szabadalom • N-(Azolil-alkil)-halogén-acetanilideket tartalmazó herbicid készítmények és eljárás vegyületek előállítására
1 182 925 2 Az elegyet 5 óráig kevertetjük, a toluol-fázist elválasztjuk és többször mossuk vízzel, nátrium-szulfát felett szárítjuk és az oldószer lepárlása révén bepároljuk. A visszamaradó olajhoz petrolétert adunk és így az elegyet kristályosítjuk. Petroléterből történő átkristályosítás 5 után 6,7 g (40%) 2,6-dietil-N-[(l-metil-2-/metil-tio/l,3,4-triazol-5-ü)-metil]-anilint kapunk. Op.: 65—67 °Ç. b) (6) képletű vegyidet 29,6 g (0,1 mól) l-metil-4-[(2,6-dietil-anilino)- acetil]- ^ tioszemikarbazidot 150 ml etanolban szuszpendálunk és 7 g kálium-hidroxid 20 ml vízzel képezett oldatának hozzáadása után az elegyet 1 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt melegítjük. Ezután az oldószer nagy részét ^ ledesztilláljuk és a maradékot 250 ml vízzel elegyítjük. Jégecettel az elegyet pH = 5 értékre savanyítjuk és az így keletkező csapadékot leszívatjuk, vízzel alaposan mossuk, szárítás után 27 g (97%) 2,6-dietil-N-[(l-metd- 2-tiono-l,3,4-triazol-5-il)-metü]-anüint kapunk. Op.: 117-121°C. c) (7) képletű vegyidet 44,2 g (0,2 mól) 2,6-dietÜ-andino-ecetsav-hidrazidot és 14,8 g (0,2 mól) metü-mustárolajat 250 ml etanolban oldunk és 1 óráig visszafolyatási hőmérsékleten melegítünk. Ezután az elegyet lehűtjük szobahőmérsékletre és a keletkező csapadékot leszívatjuk, majd kétszer mossuk 50 ml etanollal. Szárítás után 46 g (78 %) l-metil-4-[(2,6- dietü-anüino)-acetil]-tioszemikarbazidot kapunk színtelen kristályos anyag formájában, amely 166°C-on olvad. d) (8) képletű vegyület 58,7 (0,25 mól) 2,6-dietü-andino-ecetsav-etU-észtert és 25 g hidrazin-hidrátot 200 ml etanolban 24 óráig állni hagyunk. Ezután az oldószert ledesztilláljuk és így a maradékot bepároljuk, vízzel keverjük. Szárítás után 50,5 g (91%) színtelen kristályokat kapunk. A 2,6-dietü-anüino-ecetsavhidrazid 71—73 °C-on olvad. Megfelelő módon kapjuk az I. táblázatban felsorolt vegyületeket. J. táblázat (I) általános képletű vegyületek Példaszám R R1 Y Xn A z Op. (C°) 3. H ch3 c2h5 6-C2Hs 0 Cl 79-82 4. H ch3 ch3 6—CH3 O Cl 91-93 5. H ch3 C(CH3)3 — O \/ Cl 102-04 6. H-s-ch2-ch=ch2 c2hs 6—C2H5 N 1 ch3 \/ Cl 67-70 7. H (9) képletű csoport ch3 6—C2H5 N 1 ch3 Cl 115-20 8. H CjHs ch3 6—C2Hs 0 Cl 57-59 9. H c2h5 c2h5 6—C2Hs 0 Cl 43-47 10. H í-C3H7 ch3 6—C2Hs 0 Cl Ulékony olaj 11. H ch3 ch3 3—CH3 (10) képletű csoport Cl üvegszerű megmerevedett 12. H ch3 c2h5 6-C2Hs O Br 80 13. H ch3 ch3 6—C2Hs O Br 92-94 14. H ch3 Í-C3H7 6—i—C3H7 O Cl 135-37 15. H-sch3 ch3 6-C2Hs S ci 114-115 16. ch3 ch3 ch3 6-CH3 s Cl olaj 17. H-sch3 ch3 6—CH3 s Cl 159-160 18. H-sch3 c2h5 6-C2Hs s Cl 107-109 19. ch3-sch3 ch3 6—CH3 s Cl olaj 20. H nh2 ch3 6—C2Hs s Cl 170-173 21. H OH ch3 6-CH3 s Cl 199-200 22. H nhch3 ch3 6—C2H5 s Cl 147-150 23. H oc2h5 ch3 6-CH3 s Cl 106-108 24. H nh2 ch3 6-CH3 s Cl > 250 25. H nhch3 ch3 6—CH3 s Cl 149-150 26. H nhch3 c2h5 6—C2H5 s Cl 181-182 27. H nh2 c2h5 6-C2H5 s Cl 181-183 28. H N(CH3)2 ch3 6—CH3 s Cl 191-193 29. H N(CH3)2 ch3 6—C2H5 s Cl 126-128 30. H N(CH3)2 c2h5 6—C2H5 s Cl 117-118 31. H oc2h5 c2h5 6—C2H5 s Cl 106-107,5 11
