182887. lajstromszámú szabadalom • Difeniléter-származékokat tartalmazó gyomírtószerek és eljárás a hagóanyag előállítására
1 182 887 2 Találmányunk difenil-éter-származékokat tartalmazó gyomirtószerekre és a hatóanyag előállítási eljárására vonatkozik. A találmányunk szerinti gyomirtószerek hatóanyagként új difenil-étereket tartalmaznak. Az irodalomban sok difenil-éter-származék herbicid hatásáról számoltak be. A közlemények nagy számára való tekintettel — csupán példálódzó jelleggel - a korábbi irodalmi helyek közül a 974.475 sz. brit szabadalmi leírást és az újabbak közül a 3.928.416 sz. USA szabadalmi leírást említjük meg. A találmányunk szerinti herbicid szerek hatóanyagként valamely (I) általános képletű difenil-étert vagy alkálifém sóját tartalmazzák — a képletben R1 jelentése 1-8 szénatomos alkil-, benzil-, 2-fenil-etil-, trifluor-metil- vagy 2,2,2-trifluor-etil-csoport; R2 jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom vagy nitrocsoport; R3 jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom vagy 14 szénatomos alkil-, trifluor-metilvagy cianocsoport; R4 jelentése hidrogénatom, metilcsoport, fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom vagy cianocsoport; R5 jelentése fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom vagy trifluor-metil-csoport és R6 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport — . Az R1 és R3 helyén levő alkilcsoport 1-8, illetve 14 szénatomot tartalmazhat, előnyösen 1-6, illetve 14 szénatomos lehet (előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szekunder butil- vagy tercier butilcsoport). Az (I) általános képletű vegyületek egyik előnyös csoportját képezik az R1 helyén metil- vagy etilcsoportot, R2 helyén nitrocsoportot, R3 helyén klóratomot, R4 helyén hidrogénatomot, R5 helyén ldóratomot vagy trifluor-metil-csoportot és R6 helyén hidrogénatomot tartalmazó származékok. Az (I) általános képletű vegyületek másik előnyös csoportját képezik az R1 helyén metilcsoport, R2 helyén klór-vagy brómatomot, R3 helyén klóratomot, R4 helyén hidrogénatomot, Rs helyén klóratomot vagy trifluor-metil-csoportot és R6 helyén hidrogénatomot tartalmazó származékok. Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselőit az I. táblázatban soroljuk fel. I. táblázat Vegyület száma R1 R2 R3 R4 Rs R6 Op.°C 1 ch3 NO, Cl H cf3 H 201 2 c, h5 NO, Cl H CF3 H 161-5 3 nc,h, NO, Cl H cf3 H 179 4 nc4h9 NO, Cl H cf3 H 183 5 n-C6H,3 NO, Cl H cf3 H 171 6 CH, NO, Cl H cf3 ch3 117 7 ch, Cl a H cf3 H 185,5 8 ch3 Cl Cl H cf3 CI13 116 9 ch3 Bt Cl H cf3 H 164 10 ch3 Br Cl H CF3 ch3 108 11 ch3 H Cl H CF3 H 168 12 n-C«H, H Cl H cf3 H 102 13 CHjCHs H Cl H cf3 H 186,5 14 CI13 H H H cf3 H 124,5-126 15 ch3 H CN H cf3 H 198-199 16 ch3 NO, CN H CF, H 171-172 I. táblázat folytatása Vegyület R, száma R2 R3 R4 R5 R# Op.°C J7 ch3 NO, Cl H Cl H 182-183 18 n C4H9 NO, Cl H Cl H 198-200 19 ch3 H Cl H Cl H 184-187 20 ch3 Br Cl H Cl H 146-147 21 ch3 NO, Cl Cl Cl H 227,5-228 22 ch3 NO, Br Br Br H 237-239 23 ch3 NO, ch3 H Cl H 177,5-178,5 24 ízoC3H, NO, Cl H cf, H 146 25 ch3 H cf3 H Cl H 129-130 26 cf3 NO, Cl II CF3 H 100 27 n- C3H, Cl Cl H cf3 H 146 28 n- C4H9 Cl Cl H cf3 H 149,5 29 ch3 NO, F Cl Cl H 148-150 30 ch3 I Cl H cf3 H 165-166 31 ch3 NO, Cl ch3 Cl H 203-204 32 ch3 NO, Cl H F H 162-163 33 ch3 F Cl H CF, H 157-158 34 ch3 NO, Br F Br H 167-169,5 35 ch3 H Cl H Br H 184-185,5 36 ch3 NO, Br H cf3 H 163-167 37 ch3 NO, H H CF, H 165-168 38 ch3 NO, F H cf3 H 194-195 39 ch3 NO, cf3 H cf3 H 170-171 40 ch3 NO, Cl Cl Br H 196-199 41 ch3 NO, cf3 H Cl H 155 42 ch3 NO, Cl Cl CF, H 242-243 43 ch3 NO, 1 H CF, H 211 44 ch3 NO, Cl F CF, H 171-172 45 ch3 NO, Cl Br CF, H 244-245 46 ch3 NO, Br Br CF, H 244-245 47 ch3 H CF. H CF, H 120 48 ch3 NO, F F CF, H 204-205 49 ch3 NO, ch3 H CF, H 232-233 50 n- C„H9 NO, F H CF, H 165-166 51 ch3 NO, Br Br Cl H 221-223 52 ch3 NO, Cl CN CF, H 204-205 53 ch3 NO, Br H Br H 148-150 54 ch3 Cl F Cl CF, H 172-173 55 n- C4H9 Cl F Cl CF, H 139 56 ch3 Cl Cl Cl CF, H 195-196 57 n- C4H9 Cl Cl Cl CF, H 177 58 c,h5 NO, F Cl CF, H 160-161 59 n- C,H, NO, F Cl CF, H 153-154 60 n- C4H„ NO, F Cl CF, H 186-187 61 ch3 H F Cl CF, H 153-154 62 ch3 H F F CF, H 152-153 63 n- C,H, NO, F F CF, H 148-149 64 CH,C11,C6H. i NO, Cl H CF, H 166 168 65 ch,cf3 NO, Cl H CF, H 127-130 Az 1. sz. vegyület nátrium-sója 202-203 °C-on olvad. így igen előnyös tulajdonságokkal rendelkeznek az alábbi (I) általános képletű vegyületek: 2-klór- 5 -[2,6-diklór- 4 -(trifluor-metil)-fenoxi]- N - (metil-szulfonil)-benzamid; 2-nitro- 5 -[2,6-diklór- 4 -(trifluor-metil)-fenoxi]- N - (metil-szulfonil)-benzamid; 5- (2,4-dibróm-fenoxi) - 2 - nitro- N -(metil-szulfonil)benzamid; 5-[4 - klór- 2 -(trifluor-metil)- fenoxi] - 2 - nitro- N - (metíl-szulfonil)-benzamid; 5-(2,4-diklór - 6 - metil-fenoxi) -2-nitro -N- (metil-szulfonil)-benzamid; 5-(2,4-dikiór - 6 -fluor-fenoxi) -2-nitro -N- (metil-szulfonil)-benzamid; 5-(2- klór - 4 - fluor-fenoxi) -2- nitro -N- (metil-szulfonil)-benzamid; 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
