182883. lajstromszámú szabadalom • Eljárás D-(alfa-fenoxi-propionsav)-származékokat tartalmazó herbicid szer és eljárás a hatóanyagok előállítására
1 182 883 2-n-propil-észter, -izopropil-észter, D-2-[4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav, D - 2 - [4 - (2,4 - diklór-fenoxi) - fenoxi] - propionsavnátrium-só, D - 2 - [4 - (2,4 - diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav(dimetil-ammónium)-só, D - 2 - [4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-izopropil-észter, -izobutil-észter, -n-amil-észter, D - 2 - [4-(4-bróm-2-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav(n-propil)-észter, D - 2 - [4-(4-bróm-2-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsavkáliumsó, D - 2 - [-(4-bróm-2-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav(dietil-ammónium)-só,. D - 2 - [4-(4-bróm-2-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav(szek-amil)-észter, D - 2 - [4-(4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-ammóniumsó, D - 2 - [4-(4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-(metil-ammónium)-só, D - 2 - [4-(4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-(n-propil)-észter, -izobutil-észter, D - 2 - [4-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]propionsav, -metil-észter, -etil-észter, -(n-propil)-észter, -izoproil-észter, -(n-butil)-észter, -izobutil-észter, -nátriumsó és -káliumsó, D-2-[4-(4-klór-benzil)-fenoxi]-propionsav, D - 2 - [4-(2,4-diklór-benzil)-fenoxi]-propionsav-metilészter, -etil-észter, -izobutil-észter, D - 2 - [4-(2,4-dikl0r-benzil)-fenoxi]-propionsav-propi)-észter, -izoamil-észter, -etil-észter, D-2-[4-(2,4-diklór-benzil)-fenoxi]-propionsav, D-2-[4-(2,4-diklór-benzil)-fenoxi]-propionsav-nátriumsó, D-2-[4-(3,5-diklór-2-piridil-oxi)-fenoxi]-propionsav, D - 2 - [4-(3,5-diklór-2-piridil-oxi)-fenoxi]-propionsavmetil-észter, -etil-észter, -propil-észter, -izopropil-észter, -izobutil-észter, -nátriumsó, D - 2 - [4-(5-klór-2-benzoxazolil-oxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter, -etil-észter, -propil-észter, -izopropil-észter, -izobutil-észter, D - 2 - [4-(6-klór-2-benzoxazolil-oxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter, -etil-észter, -propil-észter, -izopropil-észter, -izobutil-észter, D - 2 - [4-(6-klór-2-benztiazolil-oxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter, -etil-észter, -propil-észter, -izopropil-észter, -izobutil-észter, D - 2 - [4-(6-bróm-2-benztiazolil-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter, D - 2 - [4-(6-bróm-2-benzoxazolil-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter. További előnyös vegyületek az alábbiak: D - 2 - [4-(4-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-(2-klóretil)-észter, -(2,3-diklór-n-propil)-észter, -ciklohexil-észter, propargil-észter, -etil-tiol-észter, -dimetil-amid, D - 2 - [4-(2,4-diklór-fenoxí)-fenoxi]-propionsav-(2- metil-amino-etil)-észter, -allil-észter, -(3,4-diklór-benzil)észter, -dietil-amid, -(N2-rnetil-hidrazid), -tioamid, D - 2 - [4-(4-bróm-2-klór-fenoxi)-fenoxi]-propionsav(2-(etil-tio)-etil)-észter, -(N-(n-propil)-amino-etil)-észter, -(2-klór-allil)-észter, D - 2 - [4-(4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]-propionsav-[2-(4-klór-fenil)-etil]-észter, -n-oktil-észter, -(metil-allil)-észter, -[(3-fenil)-propargil]-észter, -n-propil-amid, D - 2 - [4-(2,4-diklór-benzil)-fenoxi]-propionsav-ndodecil-észter, -ciklohexil-amid, D - 2 - [4-(4-klór-benzil)-fenoxi]-propionsav-ciklopentil-észter, -(2-etoxi-etil)-amid, D - 2 - [4-(2-klór-4-(trifluor-metil)-fenoxi)-fenoxi]propionsav-etil-észter, -(2-metoxi-etil)-észter, -n-hexilészter, -ciklohexil-észter, -amid, D - 2 - [4-(3,5-diklór-2-piridil-oxi)-fenoxi]-propionsavizobutil-észter, -(2-klór-etil)-észter, -(1-metil-propargil)észter, -ciklohexil-észter, -(2-klór-ciklohexil)-észter, -(2- butoxi-etil)-észter, -(2-metoxi-etil)-észter, -(6-klór-hexil)észter, amid, -dimetil-amid, -dietil-amid, -anilid, -káliumsó, ammóniumsó, -(dimetil-ammónium)-só, D - 2 - [4-(3-klór-5-bróm-2-piridil-oxi)-fenoxi]-propionsav, D - 2 - [4-(3-klór-5-bróm-2-piridil-oxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter, -etil-észter, D - 2 - [4-(3-bróm-5-klór-2-piridil-oxi)-fenoxi]-propionsav-izopropil-észter, D - 2 - [4-(5-klór-3-metil-2-piridil-oxi)-fenoxi]-propionsav, D - 2 - [4-(5-klór-3-metil-2-piridil-oxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter, -etil-észter, D - 2 - [4-(2-benztiazolil-oxi)-fenoxi]-propionsav-izobutil-észter, -(3-klór-propil)-észter, -allil-észter, -(1-fenilpropargil)-észter, -amid, D - 2 - [4-(5-klór-2-benztiazolil-oxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter, -etil-észter, -izobutil-észter, D - 2 - [4-(6-klór-2-benztiazolil-oxi-)-fenoxi]-propionsav-izoamil-észter, -izooktil-észter, -(2-klór-etil)-észter, -(3-klór-propil)-észter, -(l,3-diklór-izopropil)-észter, -(6- klór-hexil)-észter, -(2-metoxi-etil)-észter, -(2-butoxietil)-észter, -(3-metoxi-butil)-észter, -allil-észter, ciklohexil-észter, -(1,1 -dimetil-propargil)-észter, D - 2 - [4-(6-bróm-2-benztiazolil-oxi)-fenoxi]-pro-pionsav-metil-észter, -propil-észter, -izobutil-észter, D - 2 - [4-(5-bróm-2-benztiazolil-oxi)-fenoxi]-propionsav-etil-észter, D - 2 - [4-(5-bróm-2-benzoxazolil-oxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter, -izopropil-észter, -izobutil-észter, D - 2 - [4-(6-bróm-2-benzoxazolil-oxi)-fenoxi]-propionsav-metil-észter, -propil-észter, -izobutil-észter, D - 2 - [4-(5-klór-2-benzoxazolil-oxi)-fenoxi]-propionsav-izoamil-észter, -(2-klór-etil)-észter, -(3-klór-propil)észter, -(2-metoxi-etil)-észter, -(3-metoxi-butil)-észter,-(metoxi-etoxi-etil)-észter, -ciklohexil-észter, -allil-észter, -propargil-észter, D - 2 - [4-(6-klór-2-benzoxazolil-oxi)-fenoxi]-propionsav-izobutil-észter, -(l,3-diklór-izopropil)-észter, -(6-klórhexil)-észter, -(l-metoxi-etil)-észter, -ciklohexil-észter, -(2-klór-ciklohexil)-észter, -(l-etil-propargil)-észter. Amint arra fentebb már utaltunk, az (I) általános képletű D-enantiomerek jelentősen nagyobb herbicid hatással rendelkeznek, mint az ismert racemátok. Meglepő módon azt tapasztaltuk, hogy az L-enantiomerek gyakorlatilag hatástalanok. A racemátok hatékonysága tehát gyakorlatilag egyedül a D-enantiomer-tartalmukon alapul. A találmány szerinti herbicid szer az (I) általános képletű hatóanyagot célszerűen 20 súly%-nál kisebb mennyiségben, előnyösen 10 súly% alatti mennyiségben, különösen előnyösen 5 súly% alatti mennyiségben tartalmazza. A herbicid szer elkészítését (formálását) gyakorlatilag a racemátoknál már ismert és alkalmazott mód5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
