182866. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új tetrapeptid-származékok előállítására
1 182 866 2 amidcsoportnak prekuizora. Az I általános képletü vegyületek előállításánál az általános szekvencia, a műveletek sorrendje, az alábbiak szerint írható le, melyben AA az aminosav-maradékot és a hozzá tartozó szám pedig az aminosav helyét jelenti a végtermék peptid 5 molekula sorrendjében. A. A tripeptid rész előállítása BOC-L-Tyr-OH . + H-D-(AA)2 -OBzl OBzl DCC HBT BOC-L-Tyr-D-ÍAAjí-OBzl I OBzl OH*Y BOC-L—Tyr-D—(AA)í OH I OBzl H-Gly—OBzl DCC HBT BOC—L—Tyr-D-(A*A)x—Gly-OBzl OBzl H2 Pd IC BOC—L—Tyr-D—(AA)í -Gly-OH ! OH NaOH THF/HíO BOC- L-T yr-D-(A A)2 -Gly-OH OBzl B. Tripeptid és terminális fenilalanil-csoport kapcsolása A fenti reakcióvázlatban Ph jelentése fenilcsoport és P 0 jelentése C—NH2 csoport BOC-L-Tyr-D(AA)2 -Gly-H I OH + DCC ,HBT R R5 BOC-L-Tyr-D-(AA)2 -Gly-N-C-Q Oy Ph R4 R5 HN-Ó - 0 CH2 Ph 4
