182792. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-norszalutaridin-származékok előállítására

182.792

rolónk és kristályosítónk.

 preparativ vékonyrétegkromatográfia eredményeként 89 mg /44,5 % konverzió/ l-bróm-N-etoxikarbonil-norszalutaridinhoz és 54 mg/27 %/ ó’-bróm-N-etoxikarbonil-norretikulinhoz óvtunk.

Az 1-bróm-lT-etoxikarbonil-norszalUtar idin kitermelése 61 %, fizikai és spektroszkópiai adatai mindenben megegyeznek a 4. példában kapott termék adataival.

18. példa

A 17* példában leírtak szerint óártunk el oxidálószer- • ként 170 me /0,29 mmól/ tetraetil-ammónium-^di-/trikióracetoxl/-Óodát /I//-ot alkalmazva. A reakoió eredményeként 78 mg /39 % konverzió/ 1-bróm-N-etoxikarbonil-norazalntaridint, és 95 mg /47.5 %/ változatlanul maradt 6*-bróm-N-etoxikarbonil-norretikniint kaptunk.

Az 1-bróm-N-etoxikarbonil-norszalutaridin kitermelése

74,3 %, fizikai és spektroszkópiai tulajdonságai mindenben megegyeztek a 4. példában kapott termék adataival.

19. példa

é!7. példában leírtak szerint óártunk el oxidálószermg /u,60 mmól/ a 16. példában nyert nyers tetraetil-ammóníum-/<li-/tr if luoracetoxi/-jodát/I//-et alkalmazva.

A reakció eredményeként 92,4 mg /46,2 % konverzió/ 1- -bróm-N-etoxikarbonil-norszalutaridint és 57 mg /28,5 %/ 6*-bróm-N-etoxikaxbonil-norretikulint kaptunk.

Az 1-bróm-N-otoxikarbonil-norszalutaridin termelése

64,6 %, fizikai és spektroszkópiai adatai a 4. példában nyert termék megfelelő adataival minden megegyeztek.

20. példa

A 17» példában leírtak szerint óártunk el, kiindulási anyagként 180 mg /0,43 mmól/ 2-formil-7-hidroxi-l-/6-bróm-3-hidroxi-4-met oxibenz il/-6-met oxi-1,2,3,4-tetrahi dr o-izokinolint, oxidálószerként 380 mg /0,65 mmól/ tetraetil-ammónium-/3i-/triklóracetoxi/-jodát/I//-ot alkalmazva.

A reakoió eredményeként 51 mg /2B,3 % konverzió/ 1-bróm-IT-formil-nor szalutar idint és 87,5 mg /48,6 %/ változatlanul maradt 6*-bróm-N~formil-norretikulint kaptunk. Az 1-bróm-N-formil-norszalutaridin termelése 55,1 %, fizikai és spektroszkópiai tulajdonságai a 9* példában nyert termék megfelelő adataival mindenben megegyeznek.

21. példa

210 mg /0,5^ mmól/ 2-etoxikarbonil-7-hidroxi-l-/3-hidroxi-4-metoxibenzil/-6-metoxi-1,2,3,4-tetrahicLro-izokinolint 70 ml abszolút diklór-metánban oldunk, majd -70 °C-ra hütjük le a reakcióelegyet. Ezután három óra alatt beadagolunk 380 mg /0,65 mmól/ tetraetil-ammónium-^3i-/triklóracetoxi/-óodát/I^7-et.

A reakcióelegyet további öt órán át -70°C-on kevertetjük, majd 16 órán át -25 °C-on állni hagyjuk. A továbbiakban a

17.példában leírtak szerint járunk el.

A reakoió eredményeként 9»5 mg /4,5 % konverzió / N-étoxikarbonil-norszalutaridint, 65,1 mg /pl %/ N-etöxikarboni1- -norisoboldint és 55,6 mg /24,5 %/ N-etoxikarbonil-norretikulint kapunk.

11