182789. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3béta-hidroxi- 5-androsztén-17-on előállítására
182.789 A találmány, tárgya aj el jártás az I képletü 3#-hidroxi-5-androaztén-17-on előállítására, mely értékes közbenső termék gyógyászatilag hatékony szteroidok előállításánál. A találmány szerint valamely II általános képletü 5-androsztán-17-on-származékot, ahol . B. hidrogéhatomot vagy rpvidszénláncu alkllosoportot, és Bi adott esetben oxigénatommal megszakított 1-8 szénatomoa t; alkllcsoport, H -ionok vagy Lewis-savak jelenlétében hasítunk. A hidrolízist oJjyaú körülmények között végezzük, mely általában acetálok hidrolízisénél vagy alkoholizisénél alkalmazott. így például e vegyületeket úgy hasíthatjuk, hogy egy; rövidszénlánou alkoholban, például metanolban vagy etanolban, vagy egy vizet tartalmazó szerves oldószerben, például glikolmonometllêterben, tetrahidrofuránban, dioxánban, dlmetllformamidban, dimetilszulfoxidbán, hexametilfoszforsavtriamidbah vagy aoetonban egy ásványi savval, például sósavval, kénsavval, foszforsavval, perklórsavval, egy szulfonsavval, például p-toluolazulfonsavval, egy erős karbonsavval, például hangyasavval, ecetsavval, trlfluorecetsavval, savas ioncserélővel, vagy egy Lewls-savval, például bórtrlfluorlddal, oinkkloriddal, vagy clnkbromlddaí reagálhatjuk a II általános képletü vegyületeket. Ily módon 3j-hidroxi-5-androsztén-17-ont állíthatunk elő, melynek észterei ismert gyógyászati hatású vegyületek, lásd C.A. 65. 1966, 12264f és az 1 643 046 sz. Német Szövetségi Köztársaaag-beli nyilvánosaágrahozatall iratot. Az eljárás nagy előnye, hogy a kiindulási anyagok igen jól hozzáférhetőek. A II általános képletü kiindulási anyagok egyszerű módon úgy állíthatók elő, hogy valamely III általános képletü azterin-származékot, ahol Bi és B2 a fenti, .a Bx valamely ; azterin 17 j-helyzetü, 8-10 az énatomos szénhldrogenosopörtja, valamely, szterin-oldallánc-lebontásra alkalmas mikroorganizmus-tenyészettel fermentálunk. ■ -Bi és Bp alkilc3oportok alatt például 1-4 szénatomot tartalmazó, előnyösen egyenes láncú alkllosoportot értünk. Alkalmas Bi vagy B2 alkllcsoport például a propil-, butll-, izóbutil-, azek-butil-, mindenekelőtt a metil- vagy etilcsoport. Oxigénatommal megszakított alkllcsoport előnyösen egy 3-6 szénatomos 'ilyen jellegű csoport, igy például a 2-alkoxi-etil-csopo-rtok, például a 2-metoxi-etil- vagy 2-etoxi-etll-csoport. Az Bj 8-10 szénatomoa szénhidrogéncaoport alatt olyan csoportok értendők, mélyek a természetes zoo- és fitoszterihek, például a koleszterin, sztigmaszterln. kampeszterln. braaszlkaszterin vagy szitoszterinek oldallánoán találhatok. Megfelelő III általános képletü vegyületek például a Illa általános képletü vegyület, mely képletben B^ és B2 a fentiekben megadott jelentésű, és Bzj. jelentess hidrogénatom, metil- vagy etilcsoport. , A fenti lebontási reakciót ugyanolyan reakoiókörülmé^ nyék között végezzük, mint a már ismert, a szterinek mikrobiö-» lógiai oldalláno-lebontáai reakoiói esetén. A II általános képletü kiindulási anyagok előállítását olyan mikroorganizmus-te-« nyészetekkel végezzük, melyeket általánosan használnak a szterinek oldalláncának lebontáséihoz. Ilyen célra alkalmas mikroor** ganizmusok például az Arthrobacter, Brevibacterium, Mlcrobao-2
