182782. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkiltio-benzimidazolok előállítására

182.782

5» példa

2-/~/metoxikarbonil/amino7-lH-benzlmiduzol-5-szulfonsavklór id.HCI előállítása

25O ml-es négytubusu gömblombikba,' amely keverővei, hőmérővel és kénsavas buborékolóval van ellátva, bemérünk 100 ml /178,7 gí 1,53 mól/ klórszulfonsávat és 15-20 C°-on kb. 50 pero alatt, enyhe jeges vizes hűtés mellett beadagolunk 58,4 6 0,2 mól /ÍH-benzimidazol-2-il/-karbaminsav metilésztert, majd 40 C°-ig melegítjük. 2,5 órán át kevertetjük ezen a hőmérsékleten, majd a reakcióelegyet 1000 ml -10 G°-ra hütött abs. etanolba csurgatjuk olyan ütemben, hogy a hőmérséklet ne haladja meg a 0 C°-ot. Erős sózott jeges hűtés szükséges.

A termék fehér kristályok formájában váj.ik ki. Szűrjük, hütött 100 ml abs. etanollal mossuk, szárítjuk.

Súlya: 60,6 g /elm.: 62,2 g/

Kitermelés: 93 % op: 250 C°

Analízis:

talált: C % - 32,94i H% =* 5,02; 01% = 21,64; W/o 3 12,91;

S % « 9,81

4. példa

2-/7metoxikarbonil/amino7-lH-benzimidazol-5-8Zulfonsavklorid.HCl előállítása

A bemérések és a reakció levezetése azonos a 5» példában leírtakkal, a termék kinyerése a reakcióelegyből azonban változik:

A klórszulfonsavas reakcióelegyet 800 g tört jégre öntjük, a kivált terméket szűrjük, kevés jeges-vízzel, majd 100 ml -10 0°-ra hütött abs. etanollal mossuk, szárítjuk.

Súlya: 52,1 g /elm.: 65,2 g/

Kitermelés: 80 %

A vízből kinyert savkloridot célszerű száritás nélkül felhasználni, mivel száritás közben bomlik!

5. példa

2~/7metoxikarbonil/anino7-lïï-benzimidazol-5-szulfbnsavklorid HgÖO^ előállítása

200 ml-s négytubusu gömblombikba, amely keverővei, hőmérővel és kénsavas bubor ékolóval van ellátva, bemérünk 100 ml /1?8,7 g; 1,53 mól/ klórszulfonaavat és 15-20 0°-on kb. 50 pero alatt, enyhe, jeges vizes hűtés mellett beadagolunk 38,4 g 0,2 mól /lH-benzimldazol-2-il/-karbaminsav metilésztért, majd 40 0°-ig melegítjük. 2,5 órán át kevertetjük ezen a hőmérsékleten, majd a reakcióelegyet 1000 ml etiléter és 500 ml etilacetát -10 0°-ra hütött oldatába csurgatjuk olyan ütemben, hogy a hőmérséklet ne haladja meg a 0 Cö-ot.

A kivált fehér, kristályos terméket szűrjük, hütött 200 ml éterrel mossuk, vákuum-exslocatorban szárítjuk. /A megszáritott apyag már nem higroszkópos./

Súlya: 64,40 g /elm.: 77,4 g/

Kitermelés: 85,2 % op: 142-145 0° /bomlás/

Analízis:

talált: Qfo = 27,52; H% = 2,8; Cl% 3 9,18; W> 3 10,12; S%= 16,45' elméleti: 27,87 2,6 9,14 10,85 16,54.

5