182782. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkiltio-benzimidazolok előállítására

182.782

játszatjuk le.

Ha az alkilezést vizes oldatban végezzük, 40-45 C°-on célszerű vezetni a folyamatot.

Eljárásunk nagy előnye az ismert eljárásokkal szemben, hogy a kiindulási anyagként használt I képletü benzimidazol ölesé nagyipari termék, melyből egyazerü ,éa olcsó nyersanyagok felhasználásával egyszerű technológiai eljárásokkal építhető fel uj vegyületeken keresztül a végtermék.

Eljárásunk további részletei a példákban találhatók.

1. példa

2-^7metoxikarbonil/amino7-lH-benzimidazol-5-szulfonsav előállítása

250 ml-s négytubusu gömblombikba? amely keverővei, hőmérővel, kénsavas buborékoloval van ellátva, bemérünk 120 ml 20 %-os oleumot és enyhe jeges vizes hűtés mellett 50-40 0°-on

15-20 perc alatt beleadagolunk 38,4 g 0,2 mól /lH-benzimidazol-2-il/-karbaminsav metilésztert. Ezután a hőmérsékletet 55~60 O-ig emelve 2 órán át kevertétjük ezen a hőmérsékleten.

Eközben 1200 ml etilétert sózott-jéggel -10 C°-ra hütünk és az oleumos reakcióelegyet keverés közben az éterbe csurgatjuk olyan ütemben, hogy a hőmérséklet 0 C° fölé ne emelkedjék.

Fehér kristályos anyag formájában kiválik a termék, amelyet szűrünk^ hütött éterrel, majd 100 ml hütött abs. etanollal mossuk, szárítjuk.

Súlya: 43,5 G /elm.: 54,26 g/

Kitermelés: 80 %

An&Lizis *

talált: 6% = 39,2; H36 = 3,5; N% 15,1; S% = 12,1} elméleti: 39,04 5,54 15,49 11,8.

2. példa

2-/7metoxikarbonil/amino7~lH-benzimidazol-5-szulfonsavklorid.HCI előállítása

500 ml-s keverős készülékbe bemérünk 81,3 S /0,3 mól/ 2-^7metoxikarbonil/amino7-UI-benzlmidazol-5-szulfonsavat és 300 ml metanolt f majd 40 %-os vizes NaOH oldatot csepegtetünk hoz-; zá szobahőmérsékleten addig amig a feakcióelegy pH-ja 7,5 lesz. Ekkor a kiindulási anyag feloldodig, majd megindul a 2-/-/metoxikarbonil/amino7-lH-benzimidazol-5-szulfonsav Na só kiválása. 1 órai keverés után szűrjük, kevés metanollal mossuk, szárítjuk. Súlya: 90 g.

Ezután a száraz szulfonsav Na sót 130 g /0,625 mól/ PCI5- -dal 110 C°-on megömlesztjük, majd még 2 órán át keverjük ezen' a hőmérsékleten.

400 g tört jégre öntjük, jeges vízzel majd 100 ml -10 C°-os abs. etanollal mossuk, szárítjuk.

Súlya: 82 g /elm.: 97,86 g/

Kitermelés: 84 %

Analízis:

talált: C% s 32.9; = 3,0; Cl# = 21,6; N% = 13,0; S% = 9,75;

elméleti: 35,14 2,78 21,74 12,88 9,83*

4