182776. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új metabolitok előállítására

182 766

kező aminosavak vannak jelen 5 szer in, 4-hidroxi~prolin, 4-metil-3-hidroxi-prolin, J-hidroxi-homo-tirozln és valóazinüleg

4,5-dihldroxi-ornitin; a hatodik, ismeretlen aminosav-egység egy HpNCO csoportot éa feltételezhetően egy szekunder hidroxil csoportot tartalmas. Az S 41062/F-l az I. szerkezeti képlettel irható le, amelyben E jelentése elágazó, 16 szénatomos zsírsav csoport.

Vékonyr éteg-kromatográf ia: 1. táblázat.

Gombaellencs aktivitás: 5» táblázat.

S 41062/F-6

A savas bomlástermékek alapján az komponens keveréke.- fehér mikrokristályos por;- o.p. 240-244°C /fokozatosan bomlik/;

- ^alfa7p°= -9° /c=0,5 metanolban/;

S 41062/F-6 legalább 3

lambda

max

. 193

nm

El1m

= 861

>222/

nm

ff

= 340

278

nm

11

= 15

- IE spektrum KBr-ban: 1. a 2. ábrát;

- 1H-NME spektrum /90 mHz DMSO-ban/ tetrametilszilánnal mint belső standarddal; 1. az 5» ábrát;- -^C-NI’E spektrum D^-metanolban /44 mg 0,5 ml-ben/ tetrametilszllánnal mint belső standarddal: 1. a 2. táblázat B oszlopát- elemzés szobahőmérsékleten nagy vákuumban való szárítás után:

"fc Sl 3-á-1. *

C 56,3* H 7,7 N 10,9 0 26,0 %

C 56,0 II 7,9 N 10,7 0 24,8 %- oldhatóság: könnyen oldható metanolban, etanolban, piridinben dimetilszulfoxidban /ffilűO/; nehezen oldódik vízben, kloroform ban, etilacetátban, éterben, benzolban és hexánban; a vegyület vizes metanolban pH 4-7 között stabil. Lugos vagy erősen savas körülmények között bomlás következik be, a gombaellenes aktivitás csökkenésével;

a savas hidrolízis /6N 1IC1 ? 1Í0°C, 24 óra/ bomlástermékként egy telített zsírsavat eredményez, amely metilészter alakban M+ 270-nél mutat tömegspektrum csúcsot;

aminosav-elemzés /Stein és Moore módszere szerint/: Olyan bomlástermékeket kapunk, amelyek retenciós ldene azonos vagy hason ló pl. az aszparaginsavéhoz, hldroxi-prolinehoz, szerlnehez és az ammóniáéhoz, valamint egy ismeretlen aminosavat, amelynek retenciÓ3 ideje a leuciné es a tiroziné között helyezkedik el; vékonyréteg-kromatogram: 1. táblázat; gombaellenes aktivitás: 5» táblázat.

3 41062/F-7- Fehér por ;- Oj,p. 2Q5°C-tól /zsugorodik, fokozatos bomlás- ^ülfa720= _6° /c=0,5 metanolban/;

- UV spektrum metanolban

lambdamax 194 nm

/222/nm 278 nm

Jo

1' cm

1f

ti

= 890

= 359

= 15

közben/;