182763. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5(6)-alkiltio-benzimidazolil-alkil-karbamátok előállítására
182.783 A találmány tárgya uj eljárás anthelmlntikus hatású /!/ általános képletü vegyületek előállítására. Az /I/ általános képletben a szubsztituensek jelentése az alábbi : í?2 1-6 szénatomos alkoxl-karbonil-amino-csoport ; R* alkoxi- vagy triiQuormatil-csoport ; R-3 jelentése elektronpármely esetben a negatív töltésű kénatommal valamely alkálifém- vagy alkáliföldfém kation sót képez, hidrogénatom, alkálifém- vagy alkáliföldfématom, 1-6 szénatomos alkil-, 2-6 szénatomos alkenll-, 2-6 szénatomos alkinil-, ciklohexil- vagy benzil-csoport. Továbbá a jelen bejelentésben szereplő /II/ általános képletben az Rl,és R2 szubsztituensek jelentése a fentiekkel /III/ általános képletben r3" jelentése 1-6 2-6 szénatomos alkenil-, 2-6 szénatomos alvagy benzil-csoport és X jelentése halogéh- 1/2 SO^. vagy 1/3 PO^ csoport, a /IV/ általános kepazonos, valamint a szénatomos alkil-, kinil-, clklohexilatom, -Oí letben R-jelentese elektronpár, fém mely esetben a negativ tölté- . su kénatommàl valamely fém kation sót képez? hidrogénatom, fématom, előnyösen alkálifém- vagy alkáliföldfematom, igen előnyösen nátrium, kálium vagy kalcium atom. Ismert, hogy az /!/ általános képletü vegyületek egyes képviselői anthelmintikus hatással rendelkeznek és igy az állat és embergyógyászatban alkalmazhatók, mig mások hasznos közbenső termékek ilyen gyógyászati készítmények előállítására. Az /!/ általános kepletü.vegyületek speciális csoportjait képviselő 5/6/-alkiltio-2-benzimidazolil-alkll-karbamátok szintézisét ismertetik a 3.480.64-2, 3*574.485, 3.915*986, 3*956.499» valamint 4.152.522 számú Amerikai Egyesült Allamok-beli szabadalmi leírások, valamint a 2.363*351 számú Német 'Szövetségi Köztársaság-beli közzétett szabadalmi leírás. A fenti szabadalmi leírásokban ismertetett eljárások kö-" zös jellemzője, hogy az /!/ általános képletü vegyületeket 1,2- -diamino-4-alkil-tiobenzolból a benzimidazől-gyürürendszer kiépítésével állítják elő, és kizárólag az l,2-diamlno-4-alkil-tiobenzolok különböző utón végzett szintézisében térnek el egymástól; ' A 3.915.986 számú és a 3*956.499 azámu Amerikai Egyesült /Lllamok-beli szabadalmi leírások, a 2-acetamino-4-klór-nitrobenzolnak az igen kellemetlen szagu alkil-merkaptánokkal végzett tioéterképzését ismertetik. A képződött 2-acetamino-4-alkiltio-hitrobenzolt hidrolízissel és redukcióval alakítják az 1,2- -diamino-4-alkiltio-benzollá. A 2-acëtamino-4-klôrrnitrobenzolt m-klór-acetanilid nitrálásával állítják elő, amit a melléktermékként képződő 3-klór-4-nitro-acetanilidtől el kell választani. /J.Org.Chem. 12. 799* /1947/ 7 A'reakció egyébként alacsony termeléssel valósítható meg. /J.“0rg. Chem. 42. 554* /1911/J Az l,2-diamino-4-alkil-ticbenzolbk másik előállítási módja szerint, anilinből kiindulva rodánozással 4-tiociánáto-anilint. ebből acetilezéssel 4-tiocianáto-acet-anilidet, ebből nltralással 2-nitro-4-tiocianáto-acetanilidet képeznek, majd szelektív redukcióval és alkilezéssel kapják a 2-nitro-4-alkiltio-acetanilidet, melynek hidrolízisével és redukciójával állítják elő az l,2-diámino-4-alkiltio-benzolt /Bér. 59« 190 ■ /1926/; J. Chem. Soc. 1928. 1364; 2.363*351 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közzétételi irat_.7 2
