182732. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kortikoid-17-alkilkarbonátok előállítására
182.732 badalmi leírás szerint. 3,4 g amorf dóxametazon-17-/n-pentilkarbonát/-ot kapunk. UV: * 238 hm;$ =‘13.500. IR-spektrum* 344-0, 1735, 1660,1610, 1275 om"’x. 2. példa a/ 1,4 g dexametazon-17-etilkarbonát 9 ml abszolút dioxénnal éa 4,5 ml plridlnnel készített oldatához 0 °C-on 1,1 g klórhangyasav. oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 5 órán keresztül 0 °C-on keverjük, majd 300 m}. félig telített vlzea nátriumoldatba öntjük, metlíén-klórlddal extraháljuk, a azervea fázist vízzel mossuk, majd az oldószert vákuumban lepároljuk. 1,4 g dexametazon-17,21-bisz-/etilkarbonát/-ot kapunk, olvadáspont* 202-204 °C. A vékonyrétegkromatogramon a termék az Rf = 0,57-nél jelentkező fŐfolt mellett Rf = 0,47 és 0,35 értékeknél gyenge mellékfoltokat mutat. Ezért a terméket Kiesel-gél oszlopon /3xl0 cm/ kromatográfiásan tisztítjuk. Euttatószerként és eluálószerként savmentes metilénklór időt alkalmazunk. Azokat a frakciókat, melyek a vékony rét eg kromatográfiás diagram alapján kizárólag csak a kívánt terméket tartalmazzák /Rf = 0,57/ egyesitjük, majd etanol/éterből kristályosítjuk. 1,2 g dex0metazon-17,21-bisz-/etil-karbonát/-ot kapunk. Olvadáspont: 210 °0. Vékonyrétegkromatogram: R^ = 0,57 /mellékfolt nélkül/ IR-spektrum: 3420, 1735, 1660, 1610, 1260 om“1. UV: = 238 nm*cc = 15 600. - , IuolX. b/ A 2á/ példában leirt módon 1,4 g dexame taz on-17-*®'t<ilkarbonátot 1,1 g klórhangyasav-metilésztérrel reagálhatunk,majd a reakoióelegyet â 2a/ példában megadott módon feldolgozzuk. Dexametazon-17-etílkarbonát-21-metil-karbonátot kapunk. UV*>. max m 238 n% c" * 15 200. •IR-spektrum* 3420, 1740, 1665, 1615, 1260 om’“'1’. c/ A 2b/ példában megadott módon 1.4 g dexametazon-17-etílkarbonátot 1,2 g klórhangyasav-propileszterrel reagálhatunk, majd a reakcióelegyet feldolgozzuk. Dexametazon-17-etilkarbonát-21-/n-propilkarbonát/-ot kapunk. -, IR-spektrum* 3420, 1735, I860, 1615, 1265 cnTx. UV* >max “ 238 nmí s 400* d/ A 2b/ példában megadott módon 1,4 g dexametazon-17-etilkarbonátot 1,3 g klórhangyasav-n-butií-észterrel reagálhatunk és a reakcióterméket feldolgozzuk. Dexametazon-17-etilkarbonát-21-/n-butilkarbonát/-ot kapunk. -, IR-spektrum* 3420, 1735, 1660, 1610, 1265 cm . e/ A 2b/ példában megadott módon 1,4 g dexametazon-17-etilkarbonátot 1,2 g klórhangyasav-lzopropil-észterrel reagáltatunk és a reakcióelegyet feldolgozzuk. Dexametazon-17-etilkarbonát-21-izopropilkarbonátot kapunk. -, IR-spektrum* 3420, 1735, 1665, 1615, 1?65 cm-i UV* 7\max = 238 nm; £ = 15 300 f/ 3 g dexametazon-17-etilkarbonát 35 ml abszolút acetónnal és 12 ml abszolút piridinnel készített oldatához 0 C-on 5 ml metánszulfonsavklóridőt csepegtetünk.A reakcióelegyet 20 ó8
