182732. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kortikoid-17-alkilkarbonátok előállítására

182.732

1/ de xame t a z on-l?-/n-b ut i1 kar b on át /-21-me t i 1 ko. r b on át o t,

2/ -21-etilkarbonàtot,

3/ -21-/n-propilkarbonàt/-ot

á/ -21-acetátot, UV:

3/ -21-propionâtot,

6/ -21-but iratot,

7/ -21-valerátot, kapunk.

b/ A 2f/ példában megadott módon 3 G dexametazon-17-/n-butilkarbonát/-ot metánazulfonaavklor iddal reaçâltatunk és a reakcióelegyet feldolgozzuk. Éterből való kristalyositás után dexame taz on-17-/n-b util karbonát/-21-nuitáns zull'onátot kapunk.

= 237 nm; =15 200

;tax

; 238 nm;

=

15

o

o

max

= 238

nm;

=

15

800

max

= 238

ram;

=

15

700

max

= 238

nm;

r:

15

100

max

= 238

nm ;

=

15

o

o

K\

max

= 238

nm ;

=

15

100

'max

6. példa

a/ A 4a/ példában megadott modor 1 g dexametazon-17-valerilkaibonátot

1/ 0,8 ml klórhangyasav-metilészterrel,

2/ 0,9 ml klórhangyasav-etilészterrel,

3/ 1,0 ml klórhangyasav-n-propilészterrel,

A/ 0,8 ml acetil klóriddal,

5/ 0,8 ml propionaavkloriddal,

6/ 0.9 ml valeriánsav klóriddal

reagalüatunk, éa a reakcióelegyet feldolgozzuk. Ily módon a megfelelő

1/ dexametazon-17-valerilkarbonát-21-metilkarbonáüot = 238

nmi = 15 300 E1 x

2/ -21-etilkarbonátot, = 238 am; = 15 200

III ci J\.

3/ -21-/n-propilkarbonát/-ot,. max = 238 nm; - 15 800

4/ -21-acetátot,

5/ -21-propionátot,

6/ -21-valerátot kapunk.

b/ A 21/ példában megadott módon 3 g dexametazon-17-valerilkarbonátot metánazulfonaavkloriddal reagáltatunk éa a reakcióelegyet feldolgozzuk. Ily módon dexametazon-17-valerilkarbonát-21-metánazulfonátot kapunk. = 238 nm; = 1 500.

max

7. példa

6 -fluor-prednizolon-17 -etilkai bonát-21-propionát előállitáaa

5,4 g 6'-fluor-prednizolob-17■,21-dietilortokarbonátot 200 ml jégecetben éa 2 ml vizben 5 órán kereaztül 20 °C-on keverünk. A reakcióelegyet 1,5 1 félig telitett konyhasó-oldatba öntjük. A kivált csapadékot szüljük, majd vizzel mossuk és szárítjuk. A kapott 4,45 g 6 -fluor-prednizolon-17 -etilkarbonátot /olvadáspont: 133-136 °C; = 239 nm; = 15 300/ további

tisztítás nélkül az alábbi “duódon tovább reagáltatüatjuk.

A kapott terméket 60 ml vizmentes piridinben feloldjuk,

13