182726. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a PGI kis kettes index alul-(prosztaciklin)9-dezoxi-9a-metilén-izosztérjei elállítására

182.726

tartalmazó 3-endo-/tetrab.idro-piran-2*-il-oxi/-biciklo/3»3»07 oktán-7-on-származékokatí ' ~

2-exo-/2*-bróm-3*S-/tetrahidro-piran-2M-il-oxl/-4*R-fluor-okt-l*-transz-en-i*-il7-;

2-exo-/2*-bróm-3,R-/tefcíahidro-piran-2"'-il-oxl/-4*R-fluor~okt-l*-transz-en-1*-il7-;

2-exo-/3*S-/tetrahidro-piran-2,,-il-oxi/-5*-/2,,-tetrahidro-furiî/-pent-l*-transz-en-1*-il/-;

2-exo-/3*R-/tetrahidr©-piran-2u-il-oxi/-5t-/2u~teftrahidro**farll/~

-pont-l*-transz-en-l*-il7-;

2-exo-/2*-bróm-3*S-/tetraEidro~piran-2,,-il-oxi/-okt-l*-tranaz~en-l’-il7-;

2-exo-/2*-bróm-3*R-/tetrahidro-piran-2f,-il-oxi/-okt-l*-transz-en-l’-il7-í

2-exo-/3*S“/tetrahidro-piran-2,,-il-oxi/~okt-l*-transz-en-l*-il7í 2-exo-/3*R-/tetrahidro-piran-2"-il-oxi/-okt-l*-transz-en-1*-iï/1 2-exo-£5*S-^tetraliidr o-piran-2n-il-oxi/-4*S-metil-okt-l*-transa-2-exo-/3*R-/tetrahldro-piran-2"-il-oxi/-4*S-metil-okt-l*-tranS5t--en-I*-il7-í

2-exo-/3 *S-/1 et r ahid r o-pir an-2"-il-oxl/-non-l * -tr ana z-en-1 *-il7- ï 2-exo-/5*R-/tetrahldro-piran-2"-il-oxi/-non-l*-transz-en-1*-il7-ï 2-6X0-23 *S-/tetrahidr o-piran-2"-il-oxi/-5 *-ci klohexil-pent-1*-transz-en-l’-il7-»

2-exo-73:*-/tetiahïdro-piran-2,,-il-oxi/-5*-ciklohexil-pent-l*--tmansz-en-1*-il7-j __________ ______________

2-exo-/3,S-/tetrahidr o-plr an-2"-iÍ-oxi7-5*-f enil-pent-l*-tranaí-en-l’-il/-;

2-exo-/3*R-/tetrahidro-piran-2"-il-oxi/-5*-fenil-pent-l*-transi-en-I»-ll/-í ’

2-exo-/3,S-/tetrahidro-piran-2,,-il-oxi/-4*-/m-trifluor-metil-fenoxl/-but-l*-transz-en-1*-il7-»

2-exo-/3,R-/tetrahidro-piran-2,,-il-oxi/-4*-/m-trifluor-metil-fenoxi/-but-l*-transz-en-1*-il7-;

2-exo-/3,S-/tetrahïdEo-pïran-2H-ïï-oxi/-4*-metïl^4*-butoxi-pent-l*-transz-en-1*-il7-»

2-exo-/3,R~/tetrahidro-piran-2,,-il-oxi/-4*-metil-4*-butoxi-pent~-l*-transz-en-l*-il7-«

A felsorolt vegyületëk IR-spektruma /film/ 1740 cm“ .

30. példa

2,1 g, a 17. példában leirt módon előállított dl-2-exo-/3»-oxo-non-1*-tranaz-en-1*-il/~3-exo-/tetráhidro-piran-2*-iL* -öxi/-7-éndö-/difiét 11-t erstes -ti atil-saililoxt/^bi cl klo/3 ; 3 '.£7~ oktánból kiindulva, éa azt diklór-metán és etanolelegyeben mint oldószerben 0,17 g nátrininbórhidriddél -15 C° hóméra ekle ten, a 23* példában leírt módon redukálva 2,01 g dl-2-exo-/3*/S,R/-hi<|roxi-non-l*-trans z-en-1 *-il7-3-exo-/tetrahidro-piran-2*-il-oxi/-*-7-endo-/dimetil-tercier-Eutll-szilil-oxi/-biciklo/3«3-07oktáfif

nyerünk. A 3*S- és 3’^-alkoholok szétválasztása nélkül â fenti terméket 30 ml diklór-metánban mint olácazerben 0,4 g 2,3-di-40