182726. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a PGI kis kettes index alul-(prosztaciklin)9-dezoxi-9a-metilén-izosztérjei elállítására
182.726 hogy az ezen helyettesltot viselő szénatom konfigurációja B. A hullámos vegyértékvonal / /meghatározatlan sztereokémiája helyettesitőket jelöl, igy egy gyűrű helyettesitől vagy -térállásúak lehetnek, a biciklo-alkán-gyürü-rendszer helyettesitől endo- vagy exo-konfigurációban lehetnek, és a szénláncban a helyettesitőt viselő szénatom konfigurációja B vagy S lehet . A jelen leírásban ismertetett I általános képletü vegyületekben és ezek származékaiban előforduló A és B kondenzált gyűrűk cisz-térállásban kapcsolódnak egymáshoz; a biciklusos rendszer kapcsolódási pontjaihoz kapcsolódó mindkét hidrogénatom a természetes konfigurációjú gyűrűk diéderes szögén kívül esik. Az A-jelű ciklopentán-gyürühöz kapcsolódó oldallánc /az CJ.-lánc/ a B-jelü gyűrűhöz képest transz-térhelyzetü, és a biciklusos rendszerhez képest exo-konfigurációju. A találmány szerinti vegyületeknek a B-jelü gyűrűhöz képest exociklusos helyzetű kettoskötéá konfigurációjától függően két-két geometriai izomer je lehet, tehát attól függően, hogy az ezen kettőskötéshez kapcsolódó szénlánc / -lánc/ ugyanazon az oldalon helyezkedik-e el, mint az A-jelű ciklopentán-gyürühöz kapcsolódó szénlánc /w-lánc/ - ebben az esetben az exociklusos kettőskötés konfigurációját cisz-nek tekintjük -, vagy az ellentétes oldalon - ebben az esetben transz-konfigurációról ” beszélünk. Az I általános képletben és a további képletekben is az ezen szénláncok kapcsolódását jelölő hullámos vegyértékvonal azt jelenti, hogy mindkét geometriai izomer, külön-külön és keverékeik formájában is, beletartozik a találmány oltalmi körébe. A fentiekben Ismertetett jelölések a természetes vegyületekre vonatkoznak. A találmány oltalmi körébe tartozó enantlomerekben viszont valamennyi aszimmetria-centrum konfigurációja éppen ellentétes a természetes vegyületekben előforduló konfigurációval. így az enantiomerek a természetes anyagok tükörképei.. ezért nevük előtt az "ént" szócskát alkalmazzuk. A d,l-keverékek a természetes konfigurációjú vegyületek és a megfelelő enantiomerek ekvimoláris keverékei. A találmány szerinti vegyületekben előforduld alkil-, alkenil-, alkinil- és alkoxicsoportok szénlánca egyenes vagy elágazó lehet. B jelentése szabad vagy észfcerezett formában lévő karboxilcsoport, vagy só formában lévő karboxilcsoport. Egy 1-4 szénátomszámu alkilcsoport előnyösen metil-, etil— vagy propilcsoport. A 2-4 szénatomot tartalmazó alkiléncsoport előnyösen etilén- vagy piopiléncsoport. Az 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoport előnyösen metoxi-, etoxi- vagy propoxicsoport. A 2-4 szénatomot tartalmazó alkinilcsoport előnyösen etinilcsoport. Be és B6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, 1-4 szénatomszamu alkilcsoport vagy fluoratom. Ha B« jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, akkor ez előnyösen metilcsoport. Ha B7 jelentése monöcikloalkilcsoport, akkor ez előnyösen ciklopentil-, ciklohexil-, cikloheptilesöpört. 3
