182717. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(4-hidroxialkil-1-piperazinil) -2,4,6-cikloheptatrién-1-on-származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
182.717 jük éa a azürletet bepároljuk. A leszűrt szilárd anyagot éa olajos maradékot kloroform és viz elegyével felvesszük, majd a kloroformoa fázist szárítjuk éa bepárolnak, és igy 24,17 g nyers terméket kapunk, melyet kromatografiaaan tisztítunk szilikagélen /1000 g/ etil-acetáttal elualva, éa igy 8,2 g 2-4- -|2-/3,4-dimetoxi-fenil/-2-oxo-etll -1-plperazinil -2,4,6-ciklóheptatrién-l-ont kapunk, melynek olvadáspontja 132-135 °C. 2-bróm-l-/3,4-dimetoxi-fenil/-l-etanon helyett 2-bróm-l-/5,4—dimetoxi-fenil/-l-propanont használva 2- 4-_2-/3,4-dimetoxi-fenil/-l-metil-2-oxo-etil"'-l-piperazinilr -2,4,6-cikloheptatrién-l-ont kapunk /VII/ általános képletü vegyuletként. IR/CHCl,/: 1652, 1495, 1445 éa 100 cm"1, HMR /CDC1,/: /1,3 /d, 3H/, 2,?5 /m, 5H/, 3,55 /m, 4H/, 3,9 /a, 6H/ és 7,5 /m,8H/. 1,55 g, a fenti módon előállított 2-'4- 2-/3,4-dimetoxifenil/-2-oxo-etilj -1-piperazinil -2,4,6-cikloheptatrién-l-on 20 ml metanollal éa 5 ml kloroformmal készült oldatához 1 óra alatt apránként hozzáadunk 0,31 g nátrium-bór-hidridet; majd az oldószert vákuumban eltávolítjuk. A maradékot felvesszük kloroformmal, mossuk vízzel, ammónium-kloriddal, majd újra vízzel, szárítjuk éa bepároljuk, éa igy 1,35 g óim szerinti vegyületet kamrak... O.p.s 122-124 °C; IR/CHC1,/ 5420, 1565, 1260 éa 1140 cm 1. ^ UV max /MeOH/í 352 / = 10040/, 256 / = 15660/ és 227 nm / t = 20250/; NMB /CDC1*/: .-/2,6 /n, 611/, 3,5 /m, 4H/, 3,85 /a, 6H/, 4,7 /m, 1H/ és 6,8 /m, 6H/j . elemanalizia : a G21H26N2°4 ^pletre 3 azámitott: C: 68,08 %, H: 7,08 %, talált: C: 67,78 %, H: 7,06 %, zámitva: N: 7,56 %, ' N: 7,56 %. 3,4 g cim szerinti vegyiiletet feloldunk 6 ml 2 n metanolos aóaavoldatban, az elegyet 5 percig keverjük, majd fokozatosan dietil-étert adunk hozzá. A kicsapódott olajat hagyjuk kikristályosodni, és további dietil-étert adunk hozzá az öaszea aó kicsapása érdekében. Az elegyet 20 percig keverjük, majd leszűrjük, éa 3,26 g nyers terméket kapunk, melynek olvadáspontja 165-168 °C. Metanol és dietil-éter elegyeből átkristályosítva a cim szerinti vegyület hidroklorid sóját kapjuk, o.p.: 175-178 °G; IR/nujol/: 3500, 2550, 1545 és 1265 cm“1; UV max /MeOH/í 344 / - 9025/, 252 /■ * 27600/ és 227 nm //. a = 36870/; MB /DMSOdg/: o 3,5 /m,10H/, 3,75 /a, 5ÏÏ/, 5,77 /s, 5H/, 5,15 /t, 1H/, 6,1 /azéles, 1H/, 7,0 /m, 8H/ éa 10,75 /széles 1H/; elemanalizia a O^H^l^O^ HC1: képletre számítva: saámi.tott:.. C: . 61,84 %, II: 6,38%, N: 6,87 %, talált: C: 61,30 %, H: 6,65 %, N: 6,78 %. Hasonlóképpen a 2-’’4- '2-/3,4-dimetoxi-fenil/-2-oxo-etil.'-l-»piperazinil,-2,4,6-cikloheptatrién-l-ont a fenti /VTI/ álta lánoa képletü vegyülettel helyetteaitve a következő /!/ képlet vegyületeket kapjuk: 2-. 4-f2-hidroxi-l-metil-2-/3»4-dimetoxi-fenil/-etil]-1-piperazinii -2,4,6-cikloheptatrién-l-on A izojuarje, melynek olvadáspontja 133-155 °0 /metanol éa dietil-éter 7 I
