182712. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szubsztituált tieno-benzodiazepinek előállítására

182.712

9.10- dlhidxo-l,3-dlmetil~4- 7/4-metil-l-pipexazinil/-acetil7 -4H-tieno [3»4-b1 ’1,5 benzodiazepin-lO-ont, amelynek olvadáspontba 204 - 205 °C;

9.10- dihidxo-4—/klóx-acetil/-3-metil-4H-tieno)3,4-b' ;1,5 J- benzodiazepin-10-on;

9.10- dihidxo-4-/klóx-acetil/-l-metll-4H-tieno 3,4—b1,1,5-' bonzodiazepin-10-on;

9.10- dlhídxo-3-klóx-4-/klóx-acetil/-4H-tieno ,'3,4-b! ,1,5/benzodiazepin-lO-on; illetve- - , 9»10-dihldxo-4-/klóx~acetil/-l,3-dlmetll-4B-tleno Í3»4-b/-!l,5jbenzodiazepln-10-on

N-metil-pipexazinnal való xeagáltatáaával.

2. példa

14»9 g 9»lÖ-dihidxo-4-/klóx-acetil/-4H-tieno ?3»4-bJ- il?57benzodiazepin-l0-ont, 21 g N-metil-pipexazint éa 70 ml diöxant 1 óxán át kevexünk 80 °C-on, éa után a az oldatot vákuumban száxazxa pároljuk. A maxadékot 150 ml izopxopanollal és 40 ml vízzel elegyítjük, 25 ml tömény sósavoldatot csepegtetünk hozzá, jeges fürdőben lehűtjük, éa igy 9»lO-dihidxo-4- y^-metil-l-pipexazinil/-acetil;-4H-tieno 3 »4-b: 1,5 benzo-diazepin-10~ -on-hidxokloxidot kapánk l'T-metil-pipexazin-hidxokloxiddal kevexves A hidxokloxidokat vízben éa kloroformban oldjuk, a pH-t 2 n nátxium-hidxoxid-oldattal 8,2-xe állitbuk, a vizes fázist alaposan extxaháljuk kloxofoxmmal, a szerves fázist megazáxitbuk, ea vákuumban száxazxa pároljuk. így 1,6 g 9,l0-dihidxo-4-'./4- -metil-l-pipexaziníl/-acetilj -4H-tie:ao 3.4-b '1.5- benzodiázepin-10-ont kapunk, amelynek olvadáspontja 177-179 °C /acetonból/.

Hasonló módon állítunk elő

9.10- dihidxo-4-/moxfolino-aoetíl/-4-H-tieno/3»4-b' 1,5 benzodiaz.epin-10-ont, o.p. 151-156 °C;

4» )/4-benzil-l-pipexazinil/-acetil] -9,10-dihidxo-4H-tieno )3,4-bJ :l,5_'benzodiazepln-10~ont, o.p. 1*29-133 °C;

' 4-r/4-etil-l-pÍpexazinll/-aúetil:-9»lÖ-dihidxo-4H-tieno|3»4-bj jl,57benzodiazepin-lO-ont, o.p. 184-186 °C; „

9.10- dihidx0-4-/klóx-acetil/-4H-t i eno]3,4-b/ j1,57benzo-diazepin-10-on moxfolinnal, N-benzil-pipexazinnal, illetve N-etil-plpexazinnal való xeagáltatáaával, illetve analóg módon állítunk elő ,

. 9,10-dihidxo-3-metil-4-/moxfolino-acetil/-4H-tienof3»4-b}f 1,5 ’benzodiazepin-lO-ont, o.p. 242-244 °0;

1 _ 9»10-dihidio-3-metil-4-/pipexidino-acetil/-4H-tieno)3»4-b?

)l,5^]benzodiazepin-10-ont, o.p. 237 °C;

9,lQ-dihidxo-3-metil-4-7/4-etil-Í-pipexazinil/-acetil7- -4H-tienoj3,4-bj )l,5.'benzodiaëepin-10-ont, o.p. 195-198 °C"éa

9»1ö-d ihidxo-3-meti1-4-7/4-ben z i 1-1-p ipex a z i n i l/-ac e t i 1) - rr^H-tieno f3,4-b7 yi,51benzodiazepin-10-ont, o.p. 212-214 °C;

9.10- dihidxo-4—/klóx-acetil/-3-metil-4H-tieno J3,4-b] 71,5^3- benzodiazepin-10-on moxfolinnal, piperidinnel, H-etil-pipexazinnal, illetve N-benzil-pipexazinnal végzett xeagáltatáaával.

3. példa

1»9 g 9»10-dihidxo-4-/klóx-acetil/-4H-tienoÍ3,4-b7 11,5/ benzodiazepin-lO-ont, 0,55 g pixxolidint, 0,85 g élpoxított hát (xi um-karbonátot éa 15 ml vízmentes etanolt 2 óxán át forralunk,

12