182421. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált sztiril-ciklopropán-karbonsav-észtereket tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
(19) HU MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS (ii) 182421 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Nemzetközi osztályozás : Bejelentés napja : (22) 1980. IV. 23. (21) (1006/80) Elsőbbsége: (33) 1979. (32) IV. 23. (31) (P 29 16 358.4) Német Szövetségi Köztársaság (51) NSZO3 C 07 C 61/00 69/74 A 01 N 53/00 Közzététel napja: (41) 1983. (42) IV. 28. Megjelent: (45) 1986. X. 31. Feltalálók: (72) dr. Fuchs Rainer vegyész, Wuppertal, dr. Hammann Ingeborg zoológus, Köln, dr. Stendel Wilhelm állatorvos, Wuppertal, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: (73) Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság (54) Szubsztituált sztml-ciklopropán-karbonsav-észtereket tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a vegyületek előállítására 1 .2 A találmány tárgya új szubsztituált sztiril-ciklopropán-karbonsav-észtereket tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények és eljárás a vegyületek, illetve közbenső termékeik előállítására. Ismeretes, hogy bizonyos sztiril-ciklopropán-karbonsav-fenoxi-benzilészterek, például a 3-(2-fenil-vinil)- és 3-(2-klór-2-fenil-vinil)-2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsav-(3-fenoxi-benzil)-észter inszekticid és akaricid hatást mutatnak, lásd: 2 738 150 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat. Ezeknek a vegyületeknek a hatása azonban különösen alacsony felhasználási koncentrációknál és felhasználási mennyiségnél nem mindig kielégítő. A találmány tárgya új (I) általános képletű szubsztituált sztiril-ciklopropán-karbonsav-észtereket tartalmazó inszekticid és akaricid készítmények, a képletben R jelentése adott esetben «-helyzetben nitrilcsoporttal szubsztituált 3-fenoxibenziIcsoport, amely adott esetben halogénatommal lehet helyettesítve, R1 jelentése adott esetben halogénatommal szubsztituált 1—4 szénaíomos alkoxicsoport, vagy R2-vel együtt adott esetben halogénatommal szubsztituált 1—4 szénatomos metiléndioxi-csoportot képeznek és R2 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom vagy klóratom. A találmány tárgya továbbá eljárás az (I) általános képletű sztiril-ciklopropán-karbonsav-észterek előállítására, oly módon, hogy valamely (II) általános képletű sztiril-ciklcpropán-karbonsavat — ahol R1, R2 és R3 jelentése a fenti — vagy reakcióképes származékát a piretroidoknál szokásos alkoholokkal vagy azoknak reakcióképes származékával reagáltatunk. Az új (II) általános képletű sztiril-ciklopropán-karbonsavakat — ahol R1, R2 és R3 jelentése a fenti — úgy 5 állítjuk elő, hogy valamely (IV) általános képletű szubsztituált benzilfoszfonsav-észtert — ahol R1, R2 és R3 jelentése a fenti és R7jelentése alkil- vagy fenilcsoport vagy a két R7 csoport együtt alkándiil- (alkilén-) csoportot képeznek — valamely (V) általános képletű formil-ciklo- 10 propán-karbonsav-észterrel — ahol R8 jelentése alkilcsoport — reagáltatunk bázis és adott esetben hígítószer jelenlétében és a kapott sztiril-ciklopropán-karbonsav-észíért ismert módon, például vizes alkoholban nátrium-hidroxiddal történő melegítéssel a megfelelő (II) 15 általános képletű sztiril-ciklopropán-karbonsavvá szappanosítjuk el. Az (I) általános képletű vegyületek magukba foglalják a különböző lehetséges sztereoizomereket, tehát az optikailag aktív izomereket, valamint ezek elegyeit is. 20 Az új (I) általános képletű vegyületek tehát inszekticid és akaricid hatásukkal tűnnek ki. Meglepő módon a találmány szerint előállított (I) általános képletű sztiril-ciklopropán-karbonsav-észterek lényegesen jobb inszekticid és akaricid hatást mutatnak, 25 mint a technika állásából ismert analóg szerkezetű és azonos hatásterületű vegyületek. A találmány szerint előnyösen olyan (I) általános képletű sztiril-ciklopropán-karbonsav-származékokat állítunk elő, ahol a képletben R1 jelentése 1—4 szénatomos 30 alkoxi-, 1—2 szénatomos fluoralkoxi-, 1—2 szénatomos 182421
