182281. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kokcidiózis ellenes új, difenil-amin-származékok előállítására

5

182281

6

tatva diklór-metánban, és így a megfelelő dihalogénezett származék, például N-(2,6-dinitro-4-trifluor-metil-fenil)-2-klór-4-bróm-5 -( 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilin jön létre.

A találmány körébe tartozó jellemző anilinszármazékok például a következők :

N-(2,6-dinitro-4-trifluor-metil-fenil)-3-( 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilin ;

N-(2,6-dinitro-4-ciano-fenil)-2-( 1,1,2,2-tetrafluor-etoxij-anilin ;

N-(2,4-dinitro-6-trifluor-metiI-fenil)-N-etil-4-(l,l,2,2- -tetrafluor-etoxi)-anilin ;

N-(2,4-dinitro-6-karboxi-fenil)-3-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-4-klór-anilin ;

N-(3-nitro-4-klór-fenil)-N-metil-4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxij-anilin ;

N-(2-trifluor-metil-4-nitro-fenil)-2-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilin ;

N-(3-trifluor-rnetiI-4-nitro-feniI)-N-metil-3-(l,l,2,2- -tetrafluor-etoxi)-anilin ;

N-(2-nitro-fenil)-3-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilin; N-(2,4-dinitro-6-izopropiI)-N-etil-2,6-diklór-4- -(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilin ; N-(2,4,6-trinitro-feniI)-N-etiI-3-(l,l,2,2-tetraf!uor-etoxi)-anilin ;

N-(2-nitro-4-?m>butil-feni!)-2,6-dibrórn-4-( 1,1,2,2- -tetrafluor-etoxi)-anilin ;

N-(2,3,4-trinitro-5-metil-feniI)-2-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-3,5-dibróm-anilin ; N-(2,4-dinitro-6-«-butil-fenil)-2,6-diklór-3-(l, 1,2,2- -tetrafluor-etoxij-anilin ;

N-(2,6-dinitro-4-hidroxi-karbonil-feniI)-3-(l, 1,2,2- -tetrafluor-etoxi)-anilin ;

N-(2,4-dinitro-'6-hidroxi-karbonil-fenil)-2,6-difluor-4- -(l,l,2,2-tetrafluor)-anilin ;

N-(2-trifluor-metiI-5-klór-4,6-dinitro-fenil)-4-(l, 1,2,2- -tetrafluor-etoxi)-anilin ;

N-(2,4-dinitro-6-hidroxi-karbcnil-fenil)-2,4-dibrórn-5- -(l,l,2,2-tetrafiuor-etoxi)-aniIin ;

Az alábbi részletes példák bemutatják a találmány szerinti jellemző vegyületek előállítását. A példák csak ismertető jellegűek és semmiképpen sem korlátozzák a találmány hatókörét.

1. példa

N-(2,4-dinitro-6-trifluor-metil-fenil)-4-(l, 1,2,2- -tetrafluor-etoxij-anilin

1,0 g 4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilint, 3,0 ml trietil-amint tartalmazó 50 ml etanolban oldunk és keverés közben egy adagban 1,3 g 2,-dinitro-6-trifluor-metil-fenil-kloridot adunk hozzá. A reakciókeveréket visszafolyatás közben 16 órán át forraljuk, majd körülbelül 10 ml tömény sósavoldatot tartalmazó 100 ml jeges vízhez adjuk hozzá. A képződött csapadékot összegyűjtjük és dietil-éterben oldjuk. Az éteres oldatot vízzel mossuk és szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson lepárolva 1,2 g N-(2,4-dinitro-6-trifluor-metil-fenil)-4-(l,l, 2,2-tetrafluor-etoxi)-anilint kapunk.

Kitermelés: 54,9%. Olvadáspont: 105—107 °C.

Elemi analízis C15H8F7N305-re:

elméleti : C: 40,65% ; H : 1,82% ; N : 9,48% ;

talált : C : 40,89% ; H : 2,08% ; N : 9,66%.

2. példa

N-(2,6-dinitro-4-te/r-butil-fenil)-4-( 1,1,2,2-tetraflucr-etoxi)-anilin

2,5 g 4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilin-hidrokloridot

5,0 ml trietil-amint és 2,6 g 2,6-dinitro-4-íi»/c-butil-fcnil-kloridot tartalmazó 30 ml etanolban oldunk és az oldatot keverés közben visszafolyatva 16 órán át forraljuk. Utána a reakcióelegyet lassan 10 ml tömény sósavoldatot tartalmazó 100 ml jeges vízhez adjuk, és a vizes keveréket 30 percig keverjük. A képződött olajat összegyűjtve és Skellysolve B oldószerből és dietil-éterből átkristályosítva 2,4 g N-(2,6-dinitro-4-tere-butil-fenil)-4- -(!, 1,2,2-tetrafluor-etoxi)-aniIint kapunk.

Kitermelés: 51,3%. Olvadáspont: 142—143 °C.

Elérni analízis Ci8Hi7F4N305-re :

számított : C: 50,12% ; H : 3,97% ; N : 9,74% ;

talált: C: 50,28; H: 4,02% ; N: 9,99%.

3—12. példa

Az Î. és 2. példában leírt általános eljárás szerint a megfelelő fluor-etoxi-fenil-amint a megfelelő nitro-fenil-halogeniddel reagáltatva etanolban és trietil-amint jelenlétében a következő anilinszármazékokat állítjuk elő :

3. N-(2,6-dinitro-4-ciano-feni!)-4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxij-aniiin.

Kitermelés : 89,3%. Olvadáspont: 104—106 °C. Elemi analízis C15H8F4N405-re : elméleti: C: 45,01%; H: 2,01%; N: 14,00%; talált: C: 45,29%; H: 1,95%,; N: 14,04%.

4. N-(2,6-dinitro-4-karboxi-feniI)-4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilin.

Kitermelés: 74,6%. Olvadáspont: 234—236 °C.

Elemi analízis C15HuN307-re:

elmélet:: C: 42,97%; H: 2,16%j N: 10,02%;

talált: C: 43,25%; H:2,36%; N: 10,10%.

5. N-(2,6-dinitro-3-klór-4-trifluor-metil-fenil)-4- -(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilin.

Kitermelés: 60,3%. Olvadáspont: 127—130 °C.

Elemi analízis C15H7ClF7N305-re :

elméleti : C : 37,70% ; H : 1,47% ; N : 8,80% ;

talált: C: 37,95%; H:l,53%; N:8,59%.

6. N-(2,4-dinitro-6-karboxi-feníl)-4-(l ,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilin.

Kitermelés: 50,0%. Olvadáspont: 192—195 °C.

Elemi analízis C [ 5H8F4N307-re :

elméleti : C : 42,97% ; H : 2,16% ; N : 10,02% ;

talált: C: 43,23%; H:2,30%; N:9,74%.

7. N-(2,6-dinitro-4-/<'/r-butil-fenil)-3-( 1,1,2,2-tetrafíuor-etoxi)-anilin.

Olvadáspont: 129—131 =C.

Elemi analízis C igH î íF-t^Oj-re :

elméleti : C : 50,12% ; H : 3,97% ; N : 9,74% ;

talált: C: 50,02%; H: 3,89%; N:9,48%.

8. N-(2,6-dinitro-4-trifluor-metil-fenil)-3-(l, 1,2,2- -tetrafluor-etoxij-anilin (olaj)

Elemi analízis C15HsF7N305-re :

elméleti : C : 40,65% ; H : 1,82% ; N : 9,48% ;

talált: C: 40,91%;; H:l,84%; N: 9,24%.

9. N-(2,4-dinitro-6-trifluor-metil-fenil)-3-(l ,1,2,2- -tetrafluor-etoxi)-anilin.

Olvadáspont: 74—76 °C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

3