182281. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kokcidiózis ellenes új, difenil-amin-származékok előállítására

7

182281

8

Elemi analízis C15H7F7N305-re:

elméleti : C : 40,56% ; H : 1,82% ; N : 9,48% ;

talált : C : 40,87% ; H : 2,02% ; N : 9,49%.

10. N-(2,6-dinitro-4-trifluor-metil-fenil)-4-(l, 1,2,2- -tetrafluor-etoxi)-anilin.

Kitermelés: 83,5%. Olvadáspont: 102—105 °C.

Elemi analízis C13HgF7N303-re :

elméleti : C : 40,65% ; H : 1,82% ; N : 9,48% ;

talált: C: 40,82%; H:l,79%; N:9,63%.

11. N-(2,4,6-trinitro-fenil)-4-(l, 1,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilin.

Olvadáspont: 141—142 °C.

Elemi analízis C14HgN407-re :

elméleti: C: 40,01%; H: 1,92%; N: 13,33%;

talált: C: 40,17%; H:2,04%; N: 13,09%.

12. N-(2,4,6-trinitro-fenil)-3-(l, 1,2,2-tetrafluoretoxi)-anilin.

Olvadáspont: 128—129 °C.

Elemi analízis C14H8N407-re:

elméleti: C: 40,01%;. H: 1,92%; N: 13,33%;

talált: C: 40,14%; H:l,99%; N: 13,44%.

13. példa

N-(2-trifluor-metil-4-nitro-fenil)-3-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilin

2 g 50%-os nátrium-hidrid szuszpenziót (ásványolajban) néhányszor pentánnal mosunk, majd 25 ml N,N-dimetil-formamidban szuszpendáljuk. A szuszpenzióhoz keverés közben, egy részletben 3,8 g 3-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilint adunk. A reakciókeveréket környezeti hőmérsékleten 30 percig keverjük, majd cseppenként, 5 perc alatt 4,5 g 2-trifluor-metiI-4-nitro-feniI-kloridot adunk a reakciókeverékhez. Szobahőmérsékleten 3 órán át keverjük, majd lassan 100 ml híg sósavoldathoz adjuk. A kivált olajat összegyűjtjük, dietil-éterben oldjuk és szilikagéloszlopon kromatografáljuk. A vékonyrétegkromatográfiás elemzés alapján egyetlen terméket tartalmazó frakciókat összegyűjtve és az oldószert lepárolva olaj alakjában N-(2-trifluor-metil-4-nitro-fenil)-3-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilint kapunk.

Elemi analízis Ci^HgFtNjOi-ra :

számított : C : 45,24% ; H : 2,28% ; N : 7,03% ;

talált : C : 45,03% ; FI : 2,24% ; N : 7,09%.

14—17. példa

14. N-(2,6-dinitro-4-trifluor-metil-fenil)-2-(l,l,2,2- -tetraíiuor-etoxi)-anilin.

Elemi analízis Ci5HgF7N305-re :

számított : C : 40,65% ; H : 1,82% ; N : 9,48% ;

talált : C : 40,85% ; H : 1,80% ; N : 9,48%.

15. N-(2,4,-dinitro-6-karboxi-fenil)-2-( 1,1,2,2- -tetrafluor-etoxi)-anilin.

Elemi analízis: C15H9F4N307-re:

számított: C: 43,08%; H: 1,93%; N: 10,05%;

talált: C: 43,27%; H:2,01%; N: 9,81%.

16. N-(2,4,6-trinitro-fenil)-2-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilin.

Olvadáspont: 114—115 °C.

Elemi analízis C i4HgF4N407-re :

elméleti: C: 40,01%; H: 1,92%; N: 13,33%;

talált: C:39,88%; H: 1,99%; N: 13,62%.

17. N-(2,4-dinítro-6-?erc-butiI-fenil)-4-(l, 1,2,2- -tetrafluor-etoxi)-anilin.

Olvadáspont: 98—101 °C.

Elemi analízis ClgHl7F4N305-re:

számított : C : 50,12% ; H : 3,97% ; N : 9,74% ;

talált: C:50,24%; H:4,01%; N: 9,86%.

18. példa

N-(2,4-dinitro-6-trifluor-metil-fenil)-N-metil-3--(1,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilin

5,0 g nátrium-karbonátot tartalmazó 30 ml acetonban

4,0 ml dimetil-szulfátot és 3,0 g N-(2,4-dinitro-6-trifluor-metil-fenil)-3-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilint oldunk és az oldatot visszafolyatás közben 16 órán át forraljuk. A reakcióelegyhez további 2,0 ml dimetil-szulfátot adunk és a visszafolyatást még 4 órán át folytatjuk. A reakcióelegyet lehőtjük szobahőmérsékletre és 150 ml vízzel hígítjuk. A vizes keveréket 30 percig keverjük és a terméket dietil-éterrel extraháljuk. Az éteres kivonatokat egyesítjük, vízzel mossuk, szárítjuk és az oldószert csökkentett nyomáson lepárolva 3,7 g olajat kapunk, melyet N-(2,4-dinitro-6-trifluor-metil-fenil)-N-metil-3- -(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilinként azonosítunk.

Elemi analízis Ci6H7F7N305-re :

számított: C: 42,03%; H:2,20%; N:9,19%;

talált: C: 42,24%; FI: 2,34%; N:9,32%.

19. példa

A 18. példa eljárása szerint N-(2,4-dinitro-6-trifluor-metil-fenil)-4-(l, 1,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilint dimetil-szulfáttal és nátrium-karbonáttal reagáltatunk acetonban és így N-(2,4-dinitro-6-trifluor-metil-fenil)-N-metil-4-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilint kapunk. Olvadáspont: 91—92 =C.

Elemi analízis ^•i6H7F7N305-re :

számított: C: 42,03%; H:2,20%; N:9,19%;

talált : C : 42,27% ; H : 2,06% ; N : 9,43%.

20. példa

N-(2,4-dinitro-6-trifluor-metil-fenil)-N-metil-2,4--dibróm-5-(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilin

1,5 g N-(2,4-dinitro-6-trifluor-metil-fenil)-N-metil-3- -(l,l,2,2-tetrafluor-etoxi)-anilint 10 ml vizet tartalmazó 30 ml ecetsavban oldunk és egy részletben, keverés közben 1,5 ml brómot adunk az oldathoz. A reakcióelegyet 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd 30 ml vízzel hígítjuk, a keveréket még 1 órán át keverjük, majd az oldószer dekantálása után szilárd csapadék marad viszsza. A szilárd anyagot dietil-éterben oldjuk, szárítjuk és az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. 1,8 g N-(2,4-dinitro-6-trifluor-metil-fenil)-N-metil-2,4-dibróm-5-(l, 1,2,2-tetrafluor-etoxi)-aniIint kapunk.

Olvadáspont : 97—99 °C.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

4