182185. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-szubsztituált-2,3-diaril-tiofén-származékok előállítására

182.185

tésnek vetjük alá, majd 5 g /5o millimól/ tetrafluor-etilént töltünk bele és 12 órán át szobahőmérsékleten keverjük tartalmát* Ezt követően a reakcióelegyet szűrjük, majd a szürletet csaknem szárazra bepároljuk* A maradékot etil-acetáttal fe^vesz- Bzük, majd a kapott oldatot szűrjük. A szürletet háromszor n nátrium-hidroxid-oldattal, háromszor n sósavoldattal és egyszer nátrium-hidroxid-oldattal, háromszor n sósavoldattal és egyszer nátrium-klorid-oldattal mossuk, szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradék etanol és viz elegyéből végzett kristályosításakor 2,4 g mennyiségben a 84 - 87 °C olvadaspontü /bomlik/ cim szerinti vegyületet kapjuk. Infravörös és proton-RMR-spektruma a várt szerkezetnek megfelel.

Molekulasúlya 428 /W/.

Elemzési eredmények a 02OH-LgP^02S2képlet alapján: számitott; C % = 56,06, H % = 3,76;

talált: C % « 56,1, H % = 3,82.

Az 1. táblázatban felsorolt /I/ általános képletü vegyületek az előző példákban ismertetett módszerekkel állíthatók elő.

1. táblázat

A példa

száma

R1

R3 R4 R5

n

Olvadágpon-1-CP^

4-PPh- 4-PPh- H

0

65 — 68

2-CFÍ

4-PPh- 4-PPh- H

.... 2 - ■

lo4 -lo6

3-CH^

4-CH3OPh- 4=ClI3OPh- H

0

lo6 -lo8

4-CPgCPgH

4-CH30Ph- 4-CH30Ph- H

0

84-87

/bomlik/

5-CPo

Ph- Ph- H

0

7o - 72

6-CP<

4-CHo-0Ph-4-CHo0Ph- H

0

114 -116

j

j j

/bomlik/

7-CP,

4-ClPh- 4-PPh- H

0

67— 69

8-CHí

4-PPh- 4-PPh- H

0

91 - 93

9-CP<

4-PPh- 4-Ciph- H

0

66 - 69

lo-CPpCPpH

4-PPh- 4-PPh H

0

56 - 57

11

—CP2ÖP2h

4-CH3OPh- 4-CH3OPH H

2

I06 ~lo9

12

—CPpCPpH

4-PPh- 4-PPh- H

2

lo4 -I06

13

n-C6Hi3-4-CH3GPh- 4-CH30Ph- H

0

52 - 55

14-cp3

4-CH30Ph- 4-CH3S02Ph H

0

125 -127

15-CPo

4-PPh- 4-CHoSPh- H 4-CH3SPH- 4-PPh-...... H

0

66 - 69

16-CPJ

0-62-65

17-ch3

4-Pph- 4-Pph- CH3-0

olaj 1/

Ph*=fenilcsoport

1/ HMR-spektrum /CDCW* 2,1 /2H, s, CHW, 2,4 /3H, s, S-CH,-/ és 6,6 - 7,2 /8H, m, tornáé/. ^ j

7