182185. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-szubsztituált-2,3-diaril-tiofén-származékok előállítására
182.185 a BzUrletet pedig háromszor telített vizes nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal és egyszer nátrium-klorid-oldattal mossuk, szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradék etanol és viz elegyóből végzett kristályosításakor 1,95 g mennyiségben a,lo4-lo6 VC olvadáspontu cim szerinti vegyületet kapjuk. Infravörös, továbbá proton- és fluor-HMRrspektruma a várt szerkezetnek megfelelő. Molakulasulya 4o4 /M*/. Elemzési eredmények a ci7H3F5°2S2 képlet alapjául számitottíC % = 5o,49, H % = 2,24; talált: 6 % « 5o,35, H % « 2,2o. 3. példa a/ 2,3-bisz-/4-Metoxi-fenil/-5~/2,4’-dinitro-fenil-tio/-tiof én 6,6 g /22,3 millimól/ 2,3-bisz-/4-metoxi-fenil/-tiofén és 5,5 g /22,3 millimól/ 2,4-dinitro-feniltio-klorid 55 ml trifluor-ecetsavval készült szuszpenzióját visszafolyató hütő alkalmazásával 15 percen át forraljuk, majd jeges fürdőben lehűtjük, a fénylő kristályokat elkülönítjük és hideg dietil-éterrel mossuk. így 9»4 g mennyiségben a 143 - 145 °C olvadáspontu cim szerinti vegyületet kapjuk. b/ 2,3-bisz-4-Metoxi-fenil/-5-/metil-tio/-tiof én 4,8 g /9,7 millimól/2,3-bisz-/4-metoxi-fenil/~5-/2,4- -dinitro-fenil~tio/-tiofén 2o ml, nitrogéngázzal átöblitett metanollal készült szuszpenzióját 0 °c-ra lehűtjük és hozzáadunk 1 ml /14»6 millimól/ metil-jodidot, továbbá 1,3 g /19»4 millimól/ kálium-hidroxid 5 ml viz és 5 ml metanol elegyével készült, nitrogéngázzal átöblitett oldatát. Ezt követően még 25 ml, nitrogéngázzal átöblitett tetrahidrofuránt adagolunk, majd az igy kapott reakcióelegyet visszafolyato hütő alkalmazásával o,5 orán át forraljuk. Ezután további 1 ml /14,6 millimól/ metil-jodidot adagolunk, majd a forralást o,5 órán át folytatjuk. Ezt követően a reakcióelegyet lehűtjük, közel 5o ml n sósavoldatba öntjük és a kapott vizes elegyet háromasor dietil-éterrel, majd háromszor etil-acetáttal extraháljuk. Az egyesitett szerves extraktumokat egyszer vízzel és egyszer nátrium-klorid-oldattal mossuk, szárítjuk és bepároljuk, sötét szinü olajat..kapva. Ezt azután szilikagélen kromatografáljuk, majd metanolból átkristályositjuk, 1,39 g mennyiségben a I06-I08 °C olvadáspontu cim szerinti vegyületet kapva. Infravörös és proton-HMR-spektruma a várt szerkezetnek megfelel. Molekulasúlya 342 /Ír/. Elemzési eredmények a ci9Hi8S202k^plet alapján: számított ; C % a 66,63, H % » 5,3o ; talált: C % o 66,82, H % = 5,39. 4. példa 2,3-bisz-/4-Metoxi-fenil/-5-A,1,2,2-tetrafluor-etil-tio/-tiofén Rozsdamentes acélból készült, nyomás alá helyezhető reakcióedénybe bemérünk 4,9 g /millimól/ 2,3-bisz-/4-metoxi-fenil/-5-/2,4-dinitro-fenil-tio/-tiofént, 60 ml tetrahidrofuránt, 7,5 ml metanol és 2,5 ml viz elegyét, valamint 1,3 g /2o millimól/ kálium-hidroxidot. A bombát ezután rövid légteleni-6
