182184. lajstromszámú szabadalom • Eljárás nitrozo-karbamid-származékok előállítására
182.184 4.2 ppm-nél. 3^ Sglda 1-Neohexil-3-(2-klór-etil)-karbamid előállítása 5 g (o,5 mól) 3,3-dimetil-butil-amint feloldottunk 3o ml vízmentes dietilétgrben, és az oldatot jégfürdőn kevertük. Miközben a hőmérsékletet lo C alatt tartottuk, az oldathoz hozzáadtuk .5,23 g (o,5. mól) klór-etil-izocianát 15 ml éterrel készült oldatát, és a keverést további két órán át folytattuk. Szűrés és 4 x 5 ml éterrel való mosás után 6,2 g (6o #) kívánt terméket kaptunk- Olvadáspont: 84 °C (bomlással) Az IR színkép csúcsokat mutatott 1625 cm (0=0) és 158o cm- (N-C=0) értékeknél. NMR szinkép: szingulett (9H) o,9 ppm-nél; multiplett (2H) 1.3 ppm-nél; multiplett (2H) 3,2 ppm-nél; multiplett (4H) 3.5 ppm-nél; szingulett (1H) 5,5 ppm-nél; szingulett (1H) 5.7 ppmnél. 4. példa l-Neohexil-3-(2-klór-etil)-3-nitrozo-karbamid (V; R = neohexilcsoport) előállítása 15 ml, lo °C-os, 2:1 arányú tömény sősav/etanol elegyben feloldottunk lo mmól 1-ne oh exil-3-(2-klór-etil)-karbamidot, majd hozzáadtuk 69o mg (lo mmàl' nátrium-nitrit 3 ml vízzel készült oldatát. A reakcióélegyet 1,5 órán át kevertük 5 °C-on, majd a csapadékot 4 x 25 ml desztillált vízzel mostuk. Egy éjszakán át tartó, vákuumban végzett szárítás Után 1,7 g (74 %) terméket kaptunk. Olvadáspont: 43-.o-43,5 °C (bomlással) Az IR szinkép csúcsokat 17o5 cm (C=0) és 1525 cm - (C-N=0) értékeknél. NMR szinkép: szingulett (9H) o,9 ppm-nél; (multiplett (2H)1,3 ppm-nél, szimmetrikus multiplett (6H) 3,8 ppm-nél. Nem fedeztünk fel izomer anyag jelenlétére utaló nyomokat. 5. példa l-Izonentil-3-(2-klór-etil)-karbamid előállítása 8,7 g (o,l mól) izop^util-amint feloldottunk loo ml vízmentes éterben, majd. az oldatot.lehütöttük lo,°C.alá,. Ezt.követően.a reakcióelegyhez gyors keverés közben és'lo °C alatti hőmérsékleten hozzáadtuk 10.5 g (o,l mól) 2-klór-etil-izocianát 2o ml éterrel készült oldatát. A keverést további 1 órán át folytattuk, majd a csapadékot leszűrtük és 4 x 2o ml hideg éterrel mostuk. Egy éjszakán át való, vákuumban végzett szárítás után 16,5 g (85 %) terméket kaptunk fehér por formájában. Olvadáspont^ 58-59 C. Az IR szinkép csúcsokat mutatott JL62o cm- (C=0) és Í575 cm (N-C=0) értékeknél. NMR szinkép: düblett (6H, J=7 Hz) o,9 ppm-nél; triplett (2H, J=7 Hz) 1.4 ppm-nél; multiplett (1H) 1,8 ppm-nél; multiplett (1H) 13,2 ppm-nél; multiplett- (4H)T3;6'ppm-nél; 'sziiígulett—flH> 5.7 ppm-nél; és szingulett (1H) 6,o ppm-nél. 6. példa l-Izopentil-3-(2-klór-etil)-3-nitrozo-karbamld (V: R = lzonenzilcsoport) előállítása , . 1,92 g (lo mmól) l-izopentil-3-(2-klór-etil)-karbamidot félol-5
