182181. lajstromszámú szabadalom • Eljárás Ó-ciano-3- (4-halogén-fenoxi)benzil-2- (4-klór-fenil)- izovalerát sztereoizomerek előállítására és az ezeket tartalmazó készítmények
182.181 A találmány tárgya eljárás nagymértékű aktivitással rendelkező I általános képletü alfa-ciano-3-(4-halogén-fenoxi)-benzil-2-(4-klór-fe~ nil)-izovalerát sztereoizomerek olyan elegyeinek előállítására, ahol az I általános képletben ' X jelentése fluor-, bróm- vagy klóratom, * az aszimmetrikus szénatomot jelzi, melynek legalább 60 %-it valamely I általános képletü (S)-konfigurációjú sav-részt és alkohol-részt tartalmazó vegyületből és ennek enantiomerjéből álló enantiomer pár alkotja, vagy amely lényegileg csak az enantiomer párt tartalmazza. A találmány tárgya továbbá az említett enantiomer párokat hatóanyagként tartalmazó rovarölő vagy atka-elleni készítmények. Az alfa-ciano-3-(4-halogén-fenoxi)-benzil-2-(4-klór-fenil)-izovalerát ok hasznos rovarölő vagy atka-elleni aktivitással rendelkeznek. Ezek az észterek a sav-részen és az alkohol-részen egy-egy aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak. Valamely szoká3os eljárással előállított észter a négy izomer lényegileg azonos mennyiségeinek elegye. Az optikai izomereket az alábbi 1. táblázatban ismertetjük. Az optikai Izomerek rövidítése Alkohol-gyök ____________________Sav-gyök_______________________ (S)-konfiguráció Racém (S)-konfiguráció (S)-konfiguráció A <?(-izomer *< -izomer B •< -izomer Racém' A-izomer "racemát" B-izomer (R)-konfiguráció A /2-izomer f> -izomer B fi -izomer Az A ^-izomerből és a B /6-izomerből álló enantiomer párt Y-izomemek és az A -izomerből és a B cC -izomerből álló enantiomer párt pedig X-izomemek nevezzük. Az A«4-izomer, a B -izomer, az A /5-izomer és a B jé-izomer igen különböző rovarölő vagy atka-elleni aktivitást mutat. Az A -izomer, vagyis az az észter, melynek sav-része és alkohol-része is (S)-konfigurációjú, a legnagyobb mértékű aktivitással rendelkezik. Egy szokásos kiindulási racemátból előállított, a négy izomer közel azonos mennyiségeit tartalmazó I általános képletü észter, "racemát", aktivitása az Ao<-izomer aktivitásának csak körülbelül negyed része. Ezért igen előnyös lenne egy olyan I képletü észtert előállítani, mely nagymennyiségű A éC-izomert tartalmaz. A találmány célja tehát egy eljárás, mellyel olyan észtert állítunk elő (A-izomer), melynek sav-része (S)- konfigurációjú (azaz az kU.izomer és az A /»-izomer valamely eüqgyét), egy olyan észtert, melynek az alkohol-része (S)-konfigurációjú (azaz az A*4-izomer és a B «4-izomer valamely elegyét), vagy önmagában az A<4-izomert. Azonban egyik eljárás sem valósítható meg optikailag aktiv kiindulási anyagok nélkül, melyeket általában csak igen bonyolult módon optikai felbontással tudunk előállítani. Az A«4-izomer és a B /^-izomer, valamint àz A /^-izomer és a B*4-izomer alkotják az enantiomer párokat. Az izomerek másik kombinációit képezik a diasztereomerek. Egy Y-izomer rovarölő vagy atka-elleni aktivitása várhatóan a szokásos eljárással előállított racém formájú I képletü észter aktivitásának majdnem a kétszerese lesz, mivel az Y-izomer 5o % mennyiségű A «<-izomert tartalmaz. Mindeddig a diaezteromereket valamely kromatográfiás eljárással úgymint oszlopkromatográfiás, vékonyrétegkromatográfiás és gázkromatográfiás eljárással izolálták. Egy Y-izomert vagy egy X-izomert is el lehet különíteni a raoém formájú I általános képletü észtertől.Azonban a kívánt vegyületnek 2
